Дампир перешел на корабль, которым командовал капитан Райт. Приятель Дампира, капитан Джон Кук, служил теперь квартирмейстером на судне, которым командовал голландец по фамилии Янки. Оба корабля плавали вместе. Но и здесь Дампир не нашел для себя ничего интересного. Опять потянулись бесцельные дни. Единственным, что ненадолго нарушило монотонность существования, был захват испанского судна с грузом вина, после чего обе команды беспробудно пьянствовали в течение нескольких дней.
Дампир покинул корабль Райта, отправившись на север, в Виргинию, где около года проработал на табачной плантации.
Тем временем Кук самостоятельно захватил испанский корабль, большое морское судно, вооруженное 18 пушками. Кук назвал его «Ревендж» («Месть»). На этом корабле Кук вместе с Уофером отправился к берегам Северной Америки. Весенним утром 1683 г. «Ревендж» подошел к Чесапикскому заливу. Там Кук встретил Дампира и познакомился с человеком, который называл себя Уильямом Коули, магистром искусств Кембриджского университета. Это был опытный штурман. Впоследствии он опубликовал дневник плавания на «Ревендже». Дневник увидел свет спустя два года после выхода книги Дампира. Как Коули попал в компанию буканьеров, осталось неизвестным, поскольку этот «находчивый англичанин» (как он сам себя называл, чтобы сохранить инкогнито) тщательно избегал упоминания каких-либо деталей из своей биографии. В записках он даже настаивал, что понятия не имел о маршруте «Ревенджа» и о людях, составлявших команду корабля, чувствуя себя среди них, по его выражению, как «галка среди скал». А этими «скалами» на борту «Ревенджа» были 70 опытных «морских бродяг». Их целью был Тихий океан. Но они хотели идти туда на лучшем корабле, чем «Ревендж». Они решили, что захватить такое судно будет легче всего у берегов Африки, и потому направились сначала туда. У берегов Сьерра-Леоне они захватили 40-пушечный корабль, прекрасно подготовленный к длительному плаванию: в его трюмах было много продовольствия и воды, а также отличное вино. Кук назвал захваченное судно «Бечелес Делайт» («Услада холостяка»). Оказалось, что это был голландский корабль, и, таким образом, захват его являлся актом пиратства в отношении дружественной страны. Неудивительно, что Дампир в своей книге ни словом не упоминает об этом эпизоде, в то же время с большими подробностями рассказывая о встречающихся им во время плавания к Африке летающих рыбах, фламинго, детально описывая конфигурацию африканского побережья. Что Кук сделал потом с «Ревенджем», а также с тридцатью негритянками, оказавшимися на борту захваченного корабля, неизвестно. По всей вероятности, и корабль, и негритянки были вскоре проданы. Работорговля в те дни процветала.
Новый корабль Кук повел к берегам Южной Америки, намереваясь выйти в Тихий океан через Магелланов пролив. Но Дампир отсоветовал ему это делать, указав на опасность прохода через коварный пролив без карт и с такой распушенной командой. Он предложил обойти Южноамериканский материк у мыса Горн. Кук принял совет Дампира.
Когда корабль Кука огибал мыс Горн, погода, всегда плохая в этом районе, была особенно неблагоприятной.
Коули нашел этому суеверно-ироническое объяснение. В своем дневнике в день св. Валентина 1684 г. он сделал следующую запись: «Мы пренебрегли Валентинами, заведя интрижки с туземными женщинами, что вызвало страшный шторм, отогнавший нас к 60°30′ ю.ш. Никогда еще ни один корабль не заходил так далеко на юг. Мы заключили, что интрижки с женщинами очень опасны и вызывают шторм».
Дампир, имевший жену в Англии, опускает эту историю в своей книге, упоминая лишь, что их корабль действительно отклонился к югу дальше, чем это делало какое-либо судно до них.
Обогнув мыс Горн, «Бечелес Делайт» направился на север к берегам Чили. У чилийских берегов Кук увидел неизвестный корабль. Он приказал приготовить пушки к бою, команда уже готовилась взять судно на абордаж. Но оказалось, что это был английский корабль «Николас» из Лондона, которым командовал приватир Джон Итон, также намеревавшийся захватить испанские суда в этих водах.