Как и во время первого посещения Австралии, Дампир увидел стоявших вдалеке аборигенов: высоких чернокожих людей, тела которых были разрисованы белыми кругами. Как и тогда, вид их вызывал в нем неприязнь. «Все они, — писал Дампир позднее, — имели неприятный вид и были самыми безобразными из людей, которых я когда-либо видел, хотя я видел великое множество дикарей».
В его книге о путешествии в Новую Голландию есть рассказ о попытке поймать кого-нибудь из коренных жителей: «Прыткий молодой человек, бывший со мной, видя их вблизи, побежал за ними, и они тут же бросились бежать от него. У него был меч, а у них — деревянные копья. Их было много, и ему пришлось туго. Вначале, когда он побежал за ними, я погнался за двумя другими, находившимися у берега, но, понимая, что может случиться с молодым человеком, быстро повернул обратно, взобрался на вершину песчаного холма и увидел его недалеко от себя, окруженного ими. Увидев меня, один из них бросил копье, пролетевшее рядом со мной. Я выстрелил, чтобы только испугать их, не намереваясь убить кого-нибудь… Хотя выстрел сперва и испугал их немного, но они скоро успокоились и, вскидывая руки, презрительно крича «пу, пу, пу», подступили к нам снова. Я понял, что надо действовать решительно, и выстрелил в одного из них. Остальные, видя, что он упал, отступили, и молодой человек получил возможность вырваться и прибежать ко мне. Другой человек, который также был со мной, ничем не мог помочь, поскольку у него не было оружия. Я возвратился с моими людьми, оставив попытку захватить кого-либо из туземцев, будучи огорчен тем, что случилось. Туземцы взяли с собой раненого товарища. А мой молодой человек, который был ранен копьем в щеку, очень боялся, что копье было отравлено, но я так не думал. Его рана была очень болезненна, так как была нанесена тупым оружием, но он скоро выздоровел».
Пять недель пробыли англичане на австралийском берегу, «не очень привлекательном», как писал Дампир. Затем «Роубак» пошел к Тимору.
Гористый остров предстал перед англичанами на рассвете 11 сентября. Западная его половина принадлежала голландцам, восточная — португальцам. «Роубак» подошел к западному берегу, и англичан встретил весьма подозрительно настроенный командир голландского гарнизона. В этот район, где проходили важнейшие морские пути, иностранные корабли заходили обычно с целью пиратства. За два года до прихода «Роубака» здесь побывало французское пиратское судно, нанесшее серьезный ущерб.
Больших усилий стоило Дампиру добиться разрешения отправить к берегу лодку, чтобы взять питьевую воду. Это ему удалось сделать лишь после того, как он убедил голландцев, что его корабль принадлежит к королевскому флоту и что Англия и Голландия являются теперь союзниками в войне против Франции.
Один из офицеров «Роубака», посланный Дампиром на берег, сознательно постарался ухудшить отношения с голландцами, чтобы вынудить своего капитана прекратить опасное исследовательское плавание и повернуть к Яве. Когда Дампир узнал об этом, то приказал плыть к восточной части острова, где встретил более дружественный прием у португальского губернатора. Команде было разрешено сойти на берег для отдыха.
В это время Дампира гораздо больше беспокоило не здоровье экипажа, а состояние судна. В тропических водах днища деревянных кораблей быстро обрастали водорослями и ракушками. «Роубак» очень нуждался в очистке днища. Но корабельный плотник, как уже говорилось, дела своего не знал, и на Тиморе не было возможности произвести полный ремонт судна. Все, что можно было сделать, — это накренить корабль так, чтобы очистить его бока от водорослей и ракушек. Но времени для этого не было, поскольку Дампира предупредили, что в любой день может задуть муссон. Дампир решил отказаться от ремонта корабля. Он ограничился лишь пополнением запасов продовольствия и питьевой воды и продолжал плавание. В Новый, 1700 год «Роубак» подошел к западному берегу Новой Гвинеи. Предполагаемый Дампиром маршрут дальнейшего плавания должен был проходить в совершенно неизведанных водах, ибо маршруты двух капитанов, плававших здесь до него — Схаутена и Тасмана, — проходили значительно севернее.
«Роубак» шел вдоль северного побережья Новой Гвинеи. Дампир наносил на карту встречавшиеся ему острова, давал им свои названия. Один из них он назвал островом короля Вильяма, в честь своего монарха, другой — островом Провидения, потому что дошел до него на таком ветхом судне, как «Роубак». Но все эти земли были открыты до него, о чем Дампир, конечно, не знал. Единственной действительно открытой впервые именно Дампиром землей был остров, названный им Новая Британия.