Из Бразилии оба судна прошли в Тихий океан, миновали мыс Горн и направились к острову Хуан-Фернандес. «Синк Порте» достигла острова 7 февраля 1704 г., на три дня раньше «Сент Джорджа».
Три недели провели команды на острове, отдыхая после долгого перехода через Атлантику, пополняя запасы продовольствия и воды. Дампиру не терпелось приступить к «делу». Он был в районе, хорошо ему известном по прежним буканьерским плаваниям, и был уверен в богатой добыче.
Первым кораблем, на который они напали, было французское судно «Сен Жозеф», встретившееся у чилийских берегов. О том, что произошло в схватке с французами, рассказали три человека: сам Дампир, Уэлб и еще один офицер с «Сент Джорджа» — Фаннелл, и все трое по-разному. «Мы подошли к кораблю очень близко, борт к борту, но вдруг поднялся небольшой ветер, и французский корабль отошел от нас, оставив англичан озадаченными тем, что не удалось его захватить с первого раза, — пишет Фаннелл. — Но мы решили еще раз попытаться захватить его, понимая, что если мы позволим ему уйти, то французы расскажут о нас испанцам… но капитан был против этого, считая, что так будет хуже. Если испанцы узнают, что мы здесь, и предупредят свои торговые корабли, чтобы они не выходили из портов, то он знает, куда надо идти и где в любой день года можно без особого риска захватить добычу в 500 тыс. ф. ст. Вскоре после этого к нам подошла сопровождавшая нас галера, и капитаны, быстро договорившись между собой, решили дать французскому судну уйти».
Дампир же объясняет, что они могли бы легко захватить «Сен Жозеф», если бы команда показала должную храбрость, но его люди убежали от пушек. Это в свою очередь опровергает Уэлб, в обязанности которого входило следить за дисциплиной на борту. Он отрицает, что кто-либо из команды покинул свой пост, «кроме самого капитана Дампира, который в течение всего времени схватки не воодушевлял своих людей и не давал никаких соответствующих команд, как это обычно требуется от командира в таких случаях, а стоял за баррикадой, сооруженной по его приказанию из кроватей, ковров, подушек, одеял и т. п., чтобы предохранить себя от вражеских пуль…»
Через несколько недель англичане встретили тот же корабль у Лимы. Описание Фаннеллом этого города объясняет, почему именно в этом месте перуанского побережья любили бывать буканьеры: «Остров Каллао очень высокий и бесплодный, не имеющий ни леса, ни свежей воды, ни какой-нибудь зелени. Он имеет в длину две лиги. На этом острове находится великий город Лима, который является столицей всей империи Перу. Здесь — местопребывание вице-короля и архиепископа. Это огромный город, который населяет 170 тыс. испанцев, не считая великого множества мулатов, метисов и индейцев. Говорят, в нем 25 церквей, хорошо построенных и очень богато украшенных золотом, серебром и драгоценными камнями. Фигуры многих святых сделаны целиком из золота. Город хорошо укреплен, имея крепость с семьюдесятью 48-фунтовыми медными пушками, рядом с крепостью находится место якорных стоянок; глубина моря там пять саженей… Остров соединен с сушей каменным мостом, и почти половина города находится там. Это самое торговое место на западном берегу Америки, и гавань никогда не бывает без кораблей».
Вторичная встреча с «Сен Жозефом» опять была неудачной для англичан. Французское судно сумело оторваться от «Сент Джорджа» и войти в гавань под защиту крепостной артиллерии. Раздосадованная команда открыто обвиняла Дампира в трусости и спрашивала, намерен ли он наконец начать сражаться, на что Дампир ответил: «Нет, потому что я знаю, где можно добыть все, не сражаясь».
Двигаясь к северу вдоль Южноамериканского материка, англичане встретили испанский корабль, который, по их соображениям, должен был иметь богатый груз и «приличную сумму денег». Но когда капитан захваченного судна был доставлен на борт «Сент Джорджа» и Дампир спросил его, много ли денег имеется на борту, тот клялся, что сгрузил все ценное на берег, поскольку ему сообщили, что появились англичане. Пусть англичане обыщут корабль, и если найдут что-либо ценное, то пусть повесят его на рее. Это заявление вполне удовлетворило Дампира, и он разрешил ему плыть дальше, сказав, что захват корабля «послужил бы помехой в осуществлении его великих замыслов». Но Уэлб и, что еще важнее, владельцы «Сент Джорджа», когда узнали об этом, были иного мнения. Они подозревали, что испанский капитан откупился, дав деньги Дампиру и Моргану. Уэлб даже писал потом, что он сказал Дампиру о дошедших до него разговорах, что в трюме корабля находятся большие богатства, но Дампир все равно не стал обыскивать судно.