Документ о создании предприятия и порядке дележа возможных прибылей от предстоящего плавания был подписан 14 июля 1708 г. На собранные деньги были куплены два судна: «Дюк» и «Датчис» («Герцог» и «Герцогиня») — общей стоимостью в 2,2 тыс. ф. ст. «Дюк» (водоизмещением 320 тонн) был вооружен 30 орудиями, «Датчис» (260 тонн) — 26. Калибр всех пушек был небольшой. В сравнении с манильским галионом оба судна казались маленькими, но это были крепкие, быстроходные, маневренные корабли. Все расходы по снаряжению экспедиции составили 13 тыс. ф. ст.
Дампир, которому было 56 лет (возраст, считавшийся значительным в то время), был назначен штурманом экспедиции.
Капитаном «Дюка» был 29-летний потомственный моряк из Бристоля Вудс Роджерс, а капитаном «Датчис» — Стефан Кортни. Оба они раньше занимались приватирством. Помощником Роджерса стал Томас Довер, упоминавшийся выше доктор медицины, а помощником Кортни — Эдвард Кук. На обоих кораблях находилось значительное число младших офицеров, что вызывалось не обстоятельствами самой морской службы, тем более что большинство из них никогда до этого в море не выходили, а соображениями другого рода. Они, во-первых, защищали интересы судовладельцев во время плавания, принимая участие в заседаниях офицерского совета и являясь членами дисциплинарного суда, разбирающего служебные нарушения, взаимные обиды и т. д. И, во-вторых, что, пожалуй, самое главное, они должны были быть опорой капитана в случае мятежа на судне, что в то время было частым явлением в дальних плаваниях.
Капитан Роджерс в отличие от Дампира стал устанавливать жесткую дисциплину еще до выхода судов в море. Команды быстро сообразили, что предстоящее плавание не будет таким, к каким они привыкли, плавая на приватирских судах. Поэтому через три дня после выхода 15 июля 1708 г. кораблей из Бристоля больше 40 человек сбежали на стоянке в Корке. Но Роджерса это не беспокоило. С помощью знакомого он нашел достаточно людей, чтобы восполнить потерю. В сентябре 1708 г., закончив все приготовления, корабли вышли в открытое море. «Дюк» имел команду из 183 человека, а «Датчис» — из 151.
Как показало начало плавания, возмущение в команде строгой дисциплиной, установленной Роджерсом, не прекратилось. Группа недовольных пыталась организовать мятеж при подходе кораблей к Канарским островам, как раз тогда, когда Роджерс поздравлял себя с тем, что «теперь все начинает образовываться, хотя были некоторые осложнения, как это обычно бывает у приватиров в начале плавания».
Роджерс на некоторое время отлучился с «Дюка», чтобы обыскать на предмет контрабанды остановленный ими шведский корабль. В это время мятежники, собравшись на палубе во главе с боцманом, попытались захватить судно. Но офицеры сумели их обезоружить, арестовали десятерых и жестоко выпороли зачинщиков. Команда на «Датчис», которая также была готова восстать, не сделала этого, когда увидела, что произошло на «Дюке». Через неделю мятежники, сидевшие под арестом в кандалах, были освобождены и приставлены к работе. «И все опять стало спокойно», — замечает в своем журнале Роджерс. Хотя на кораблях восстановилось спокойствие, офицерский совет решил, чтобы предотвратить вспышки возмущения в дальнейшем, заинтересовать матросов материально. Была установлена следующая доля в захваченной добыче: для матроса 10 ф. ст., для помощника штурмана, канонира, боцмана и плотника — по 40 ф. ст., для штурмана — 80 ф. ст., для капитана — 100 ф. ст. и «тому, кто первым увидит судно с ценным грузом», — 30 ф. ст.
Корабли благополучно пересекли Атлантический океан и сделали остановку у берегов Южной Америки, в Рио-Гранди, на пол пути из Рио-де-Жанейро в Монтевидео. Англичане были приветливо встречены португальским губернатором, который пригласил их принять участие в церемонии по случаю дня одного из бесчисленных католических святых. Это было связано с некоторыми неудобствами для британцев, большая часть которых были протестантами. Но тем не менее все они приняли участие в церемонии. Идя во главе процессии, уже сильно подвыпив, они исполняли протестантские гимны, но португальцы этого не заметили. Когда наиболее знатные из португальцев были приглашены на обед на английские корабли, то они предложили выпить за здоровье Папы римского. «Но мы, — записал Роджерс, — чокаясь с ними, провозглашали здоровье архиепископа Кентерберийского и Уильяма Пенна, квакера».