В жизни и карьере Николаев Трокмортона отразились сложные процессы английской социальной и политической истории бурного XVI столетия. Это была эпоха ломки и созидания, когда сложно переплетались старые и новые лояльности — феодальным вождям и короне, соперничавшим претендентам на престол, когда приверженность религии вступала в конфликт с верностью стране, когда политические столкновения зачастую побуждали к обращению за помощью к врагам государства, когда ломались традиционные союзы и рождались внешнеполитические комбинации, отражающие новые интересы, идеи и устремления. Ветви разросшегося рода Трокмортонов посылали своих сыновей едва ли не во все политические группировки — от крайних пуритан до фанатичных католических заговорщиков. Нередки были и измены старому знамени, переход на сторону победителя, за который жадно выпрашивались милости — земли, деньги, государственные синекуры.
Отец Николаев сэр Джордж тоже одно время склонялся к поддержке католического лагеря, но одумался, испросил прощение и в награду за возвращение на путь лояльности получил немалую толику конфискованных монастырских земель. Они послужили прочной материальной основой приверженности многих Трокмортонов государственной англиканской церкви. Положение семьи еще более укрепилось, когда их родня Екатерина Парр стала последней по счету женой Генриха VIII.
Четвертый сын Джорджа Трокмортона (в семье было 7 сыновей и 11 дочерей) Николае начал еще с юных лет делать придворную карьеру, сразу обогнав в этом и своих многочисленных братьев, и других родственников, стал приближенным Эдуарда VI, сумев удержаться на поверхности в бурных водах придворных интриг. Герцог Нортумберленд подозрительно относился к Николасу из-за его близости к юному королю. В последний момент Николае Трокмортон успел перебежать в лагерь Марии, получить полное прощение и даже награды от новой королевы. Он, видимо, совсем не был склонен к крайностям в религии и политике, столь характерным для многих его родственников, хотя очень походил на них бурным темпераментом. В 1554 г. Николае Трокмортон попал в Тауэр, где в это время была заключена и младшая сестра Марии — будущая королева Елизавета.
После двухмесячного нахождения в тюрьме 17 апреля 1554 г. Николае Трокмортон предстал перед судом по обвинению в государственной измене, который обычно в эту эпоху был торжественно обставленным юридическим спектаклем, формальной процедурой с заранее определенным исходом, преддверием на пути к эшафоту. Однако в деле Николаев Трокмортона судебная машина не сработала — кажется, единственный раз за все тюдоровское столетие английской истории!
Прокурор обвинял Трокмортона в том, что он был, по сути дела, разведчиком повстанцев Уайета, пересылая им информацию из Лондона. Вероятно, это соответствовало действительности и, главное, подтверждалось помощником Уайета Кетбертом Вогеном, который, спасая свою голову, согласился выступить свидетелем обвинения. Николасу Трокмор-тону пришлось признать свои контакты с восставшими, но он настаивал вновь и вновь, что эти связи не могут быть подведены под государственную измену в том смысле, какой придавался ей статутом Эдуарда III. Одним словом, сэр Николае был очень ловким человеком, и не только тогда, когда дело доходило до петли… Присяжные единогласно признали Трокмортона невиновным, что вызвало радостные возгласы собравшейся толпы. Для вынесения оправдательного вердикта требовалась немалая решимость. Через неделю присяжных вызвали для допроса в зловещую Звездную палату, после чего двоих председателей жюри отправили в Тауэр, а остальных — в тюрьму Флит, притом самого Николаев Трокмортона тоже не выпустили из заключения. Оставался он в Тауэре до января 1555 г., когда его (и еще нескольких лиц, впоследствии занимавших важные места в елизаветинской администрации) помиловали по случаю ожидавшегося рождения королевой ребенка, которое должно было обеспечить католическое престолонаследие. Акт милосердия считался подходящим по случаю такого предстоявшего радостного события. Впрочем, во имя божье одновременно приступили к сожжению еретиков. Не известно, что оказалось неугодным небу, но наследник так и не появился на свет. Как бы то ни было, сэру Николасу явно удалось извлечь максимум возможного из ненавистного «испанского брака» королевы с принцем Филиппом (будущим королем Филиппом II), хотя было очень неясно, надолго ли Трокмортон покинул мрачные, стены Тауэра.
В начале следующего года один из родственников сэра Николаев сделал сумасбродную попытку ограбить казначейство, чтобы добыть деньги для готовившегося тогда нового восстания протестантов. Николае, не связанный, кажется, с этой попыткой, должен был внести огромную сумму в 2 тыс. ф. ст. как залог своей верности правительству. Почва начала гореть под ногами — Николае Трокмортон махнул рукой на залог и в конце июня 1556 г. уехал во Францию. Однако, в отличие от других эмигрантов-протестантов, бежавших от преследований правительства католической королевы, Николае Трокмортон сразу же во Франции явился к британскому послу доктору Уоттону, клятвенно заверил его, что не имеет ничего общего с мятежниками, и попросил переслать его оправдательные письма Марии Тюдор и влиятельным членам Тайного совета. Это было очень важно Трокмортону, надо было спасти от конфискации свои имения (часть из них все же пришлось продать, чтобы покрыть расходы во Франции). Не ясно, действительно ли Трокмортон избегал других эмигрантов, во всяком случае, он часто бывал у посла, снабжая его многими полезными сведениями. Англия как союзница Испании готовилась развернуть военные действия против Франции. Поэтому для английского правительства оказалась крайне важной информация, собранная Трокмор-тоном, о военных планах французов, включая подготовку к высадке десанта в Англии. Сведения, добытые Трокмортоном, свидетельствуют, что он к этому времени уже обладал навыками опытного крупного разведчика. Он получил прощение за свое бегство, а после участия на стороне испанцев в битве при Сен-Кентене в августе 1557 г., закончившейся разгромом французских войск, был полностью амнистирован (этому, по-видимому, помог его младший брат — ревностный католик, который стал приближенным Марии Тюдор).
Таким образом Трокмортон прожил годы правления Марии Тюдор, а уже на другой день после ее смерти получил важные поручения от новой королевы. Он надеялся занять высокий пост в правительстве — стать вторым человеком после Уильяма Сесила. Но его непрошеные советы и рекомендации не были приняты королевой. От этих дней у Трокмортона осталось острое чувство зависти к Сесилу, которое побуждало его принимать сторону противников главного министра, конечно, противников из среды елизаветинской администрации, а не врагов самой королевы. Впрочем, Сесил, закрыв Трокмортону путь к участию в правительстве, охотно согласился предоставить беспокойному сэру Николасу дипломатический пост. В мае 1559 г. Трокмортон был назначен постоянным послом в Париж (в отличие от чрезвычайных послов, направлявшихся с каким-то особо важным специальным поручением).
Трокмортон был сторонником энергичных мер против всех врагов Елизаветы. Эту линию отстаивал фаворит королевы Роберт Дадли, граф Лейстер, тогда как Сесил считал, что выгоднее придерживаться более осторожной и гибкой политики. Однако при всем том Трокмортон старался все же сохранять верность Сесилу как главе британской секретной службы.
Сэр Николае прибыл в Париж, когда в 1559 г. был заключен Като-Камбрезийский мир, который положил конец военному конфликту между Испанией и Францией, длившемуся всю первую половину века. Вдобавок испанский король Филипп II и французский король Генрих II «частным образом» договорились уничтожить еретиков в своих странах. Возникла возможность коалиции двух наиболее мощных католических держав против Англии — возможность, которая в течение многих десятилетий считалась в Лондоне наибольшей внешнеполитической опасностью. Обе эти страны обладали средствами давления на Англию — Филипп II владел Нидерландами, торговля с которыми имела чрезвычайно большое значение для британских купцов. Нидерландские гавани были самым удобным местом, откуда армия неприятеля могла достичь английских берегов. Франция имела серьезные позиции в Шотландии. Регентшей Шотландии была вдова короля Якова V Мария Гиз — представительница аристократического рода, который имел большое влияние на французскую политику. А дочь Марии Гиз — Мария Стюарт, которая с детских лет жила в Париже и была обвенчана с французским дофином, являлась королевой Шотландии. Более того, как родственница Тюдоров, Мария Стюарт имела права и на английский престол, которые могли превратить ее в соперницу Елизаветы, поддерживаемую английскими католиками. Притязания Марии Стюарт встречали полное одобрение Гизов.