В этих ранних произведениях складывалась манера, которой Каллаган сохранит верность и в дальнейшем. Так он и будет писать — точно газетный репортер, отмечали рецензенты, — избегая излишней литературности и метафоричности, не стремясь к изощренно закрученному сюжету. Его часто сравнивали с Хемингуэем, обнаруживали в его новеллах «бесспорное влияние» бывшего коллеги по «Торонто дейли стар» (Уиндэм Льюис так и озаглавил статью о Каллагане: «Канадский Хемингуэй»). Титул ученика и подражателя Хемингуэя, однако, совершенно не устраивал Каллагана. Он не упускал случая заявить о различиях между собой и Хемингуэем, о несходстве их творческих задач. Хотя Каллаган весьма иронично отзывался об англоязычных — прежде всего английских — литературных традициях, а среди своих любимых писателей называл Чехова, Толстого, Достоевского, Бальзака, Флобера, Мопассана, он тем не менее своим главным литературным наставником считал Шервуда Андерсона. Этот писатель, выпустивший в 1919 году сборник рассказов «Уайнсбург, Огайо», стал вдохновителем целого поколения писателей Северной Америки, в том числе Фолкнера, Хемингуэя, Томаса Вулфа. Новелла Андерсона с ее пристальным интересом к простым людям и к их «скучным историям» опрокинула установившиеся представления о том, что заслуживает внимания художника. Ярко проявившееся у Андерсона недоверие к «литературному прецеденту», к условностям общепринятой литературной формы, сковывающей инициативу писателя и увеличивающей зазор между «живой жизнью» и искусством, стало важным принципом Каллагана-художника. Впоследствии он писал: «Мне тогда казалось, что корень всех бед состоял в том, что поэты и прозаики использовали художественный слог для того, чтобы ускользнуть от предмета изображения, ибо были не в силах заставить себя взглянуть на него свежим взглядом и увидеть его таким, каков он на самом деле». Призывая художников взглянуть на мир «свежим взглядом», Каллаган был не одинок. Достаточно вспомнить и фицджеральдовское стремление «точно передавать ощущение момента в пространстве», и многочисленные высказывания Хемингуэя о принципах отбора материала, сложившихся в его знаменитую «теорию айсберга», — и станет ясно: рождалась новая художественная традиция, шел поиск более надежных и точных инструментов «литературной обработки» действительности — сложной, текучей, многоликой, отчаянно сопротивляющейся попыткам писателя уловить и запечатлеть ее.
Рассказы Каллагана конца 20-х — начала 30-х — это психологические этюды с ослабленной фабулой, с акцентом не на событиях и поступках, а на чувствах, настроениях, душевном состоянии персонажей. Писателя интересовали люди, редко попадавшие в «доандерсоновской» литературе в герои. Клерки, газетчики, служащие, рабочие и безработные — словом, те, кого принято называть «маленькими людьми», — при ближайшем рассмотрении оказывались интересными, значительными, способными на глубокие переживания, обладали отнюдь не малыми запасами человечности, сострадания, доброты. Слишком часто, однако, их прекрасные задатки так и оставались задатками, а резервы доброты и человечности не находили выхода. Размышляя над сложностью простых, казалось бы, отношений между людьми, Каллаган постепенно расширяет сферу исследования.
Уже в первом романе «Странный беглец» Каллагана-психолога поддерживает Каллаган-социолог. Жизнь и смерть Гарри Троттера, сначала мастера на лесопильном складе, затем безработного, затем гангстера-бутлеггера, становятся для писателя символом человеческого существования в современном ему буржуазном обществе (в исходном притчево-иносказательном ключе будут написаны и последующие его романы). Здесь же впервые возникает в черновом наброске важная для последующих книг Каллагана тема криминального характера общества, считающего себя добропорядочным и свято чтящего Закон, перед которым якобы равны его граждане.
В 30-е годы Каллаган много пишет и много публикует. Его главные удачи тех лет неизменно связаны с обращением к социальной тематике. «Великая депрессия» начала десятилетия нанесла серьезный удар мифу об «особом пути» американской цивилизации, якобы застрахованной от кризисов и потрясений, столь характерных для новейшей истории Европы. То, что еще совсем недавно казалось незыблемо прочным, в условиях тяжелейшего экономического кризиса демонстрировало свой иллюзорный характер. Общество, издавна рекламировавшее свои «открытые возможности», представало равнодушным, а то и просто опасным по отношению к своим рядовым членам, на стороне которых оставались симпатии Каллагана. Убежденность, что люди труда выстоят в неблагоприятных условиях (один из его романов той поры так и назывался — «Они унаследуют землю», 1935), — отличительная особенность мироощущения Каллагана в период «грозового десятилетия».