Разрыв между действующими в обществе правилами и нормами — и естественными законами человечности и справедливости определяет проблематику его романов тех лет. Все просто и понятно главному герою романа «Вот моя возлюбленная» (1934), молодому католическому священнику отцу Даулингу, в проповедях которого резко критикуется буржуазное общество как не имеющее ничего общего с миром христианства. Но то, что ясно и самоочевидно «в теории», оборачивается мучительной сложностью, когда герой пытается на практике осуществить христианские заветы любви к ближнему. Приняв близко к сердцу участь двух девиц легкого поведения Ронни и Мидж, отец Даулинг пытается объяснить им всю пагубность избранного ими пути. Но разумные доводы священника разбиваются о нехитрую житейскую логику: «А на что же нам жить?» На этот простой вопрос Мидж отцу Даулингу нелегко ответить. Привычные рецепты спасения — молитвы и честный труд — оказываются слишком далеки от реальной жизни. Грешницы, с точки зрения официальной церкви, — преступницы в глазах блюстителей закона, Ронни и Мидж не безликие единички в статистической сводке, а живые люди, в которых перемешано и хорошее, и плохое.
Необходимость торговать собой, чтобы не умереть с голоду, становится у Каллагана своеобразной иллюстрацией товарно-денежных отношений при капитализме.
Торговать телом, душой, профессиональными знаниями и навыками — непреложный закон общества, в котором живут персонажи книг Каллагана. Эту тему развивает и продолжает опубликованный в 1937 году роман «Радость на небесах». В его основу легли реальные события, широко обсуждавшиеся тогда в Канаде. 24 июля 1935 года был освобожден из тюрьмы Рэд Райан, известный своими дерзкими ограблениями банков. Приговоренный к пожизненному заключению, он отсидел одиннадцать с половиной лет и был выпущен на поруки благодаря заступничеству влиятельных лиц как окончательно исправившийся. Рэд Райан стал героем дня, его фотографии публиковались на первых полосах газет. «Торонто дейли стар» напечатала его воспоминания под заголовком «Я сам виновник моих несчастий», он стал членом респектабельного общества, трудился на его благо — торговал автомобилями. Через десять месяцев после освобождения — 23 мая 1936 года — Рэд Райан погиб в перестрелке с полицией при попытке ограбления винного склада. «Торонто дейли стар» отозвалась на смерть Райана краткой эпитафией: «Убит — никто не скорбит». Историей Рэда Райана заинтересовался Хемингуэй, одно время собиравшийся взять ее за основу сюжета задуманного им «авантюрного романа». Впоследствии, однако, замысел претерпел изменения, и тема одинокого бунтаря нашла свое воплощение в романе «Иметь и не иметь».
«Все говорили тогда… — писал впоследствии Каллаган, — что, мол, Рэд Райан предал общество. Меня это страшно раздражало. Наше общество невозможно предать. Эта история запала мне в душу». Используя факты биографии знаменитого налетчика, писатель вместе с тем вовсе не стремился к документальной точности. Его Кип Кейли, при всех совпадениях со своим прототипом, прежде всего человек, жаждущий быть лояльным и полезным членом общества, в конце концов с горечью осознающий, какой ценой приобретается эта лояльность.
«На небесах более радости будет об одном грешнике кающемся, нежели о девяноста девяти праведниках, не имеющих нужды в покаянии», — сказано в Евангелии от Луки, в той самой главе, что содержит знаменитую притчу о блудном сыне. «Радость на небесах» Каллагана — вариант этой притчи в условиях буржуазного общества. Это общество и впрямь готово возрадоваться возвращению своих блудных детей — в той степени, в какой возвращение это полезно и прибыльно. От заблудших, собственно, требуется совсем немного: не упрямиться, старательно играть предложенную роль, быть такими, какими желает видеть своих блудных сыновей принявшее их обратно общество.
«Радость на небесах» начинается как самая настоящая идиллия. Вся страна радуется освобождению Кипа Кейли. Сенатор Маклейн и священник Батлер, владелец гостиницы «Корона» Дженкинс и мэр города, журналисты и их многочисленные читатели окружают обращенного грешника заботой и вниманием. «Хочу быть хорошим человеком, жить мирно в родном городе, с людьми сойтись, ну и… словом… да просто быть хорошим», — бормочет смущенный герой осаждающим его газетчикам.