Главной страстью герцога Федерико было меценатство и пополнение дворцовой библиотеки. Более пятидесяти агентов рыскали по заброшенным замкам и монастырям в поисках древних рукописей, а целый отряд специалистов-книгочеев был занят их расшифровкой; писцы трудились в скриптории, где полным ходом шла переписка древних фолиантов. Из Венеции, этой признанной столицы книгопечатания и книготорговли, в Урбино доставлялись ящики с последними новинками. Но герцог отдавал предпочтение древним рукописным книгам, украшенным живописными миниатюрами, и инкунабулам. Главным его советчиком по собиранию книг был видный историк и библиограф Пандольфо Колленуччо. Его знаменитое изречение, что «только жизнь, а не доктрина формирует любого философа», стало знаковым для учёных-гуманистов, корпевших в поисках смысла жизни над собранными герцогом Федерико древними текстами на латыни, греческом, еврейском и арабском языках.
Герцог владел латынью и греческим, читал в подлиннике любимых авторов. Известно, что в дни поста предпочтение он отдавал сочинениям Фомы Аквинского, а в скоромные дни — Аристотелю и Титу Ливию. Согласно архивным данным, на собирание книг было израсходовано 300 тысяч дукатов, сумма огромная по тем временам. Его дворцовая библиотека считалась тогда самой крупной в Европе, сюда съезжались многие учёные из разных стран поработать над редкими фолиантами. Для сравнения укажем, что личная библиотека папы Льва X насчитывала 200 томов, а библиотека Леонардо да Винчи — 100, и с ней он никогда не расставался и всюду возил за собой.
Недавно итальянский исследователь Марчелло Симонетта обнаружил зашифрованное письмо герцога Федерико да Монтефельтро папе Сиксту IV, проливающее свет на событие во Флоренции в 1478 году, получившее название заговора Пацци, когда был убит один из братьев Медичи. Заговор не удался, и чудом оставшийся в живых Лоренцо Медичи жестоко расправился с заговорщиками. Герцог Федерико да Монтефельтро оказался одним из организаторов кровопролития по воле папского Рима, недовольного независимой политикой Медичи. Трудно себе вообразить, каким было бы дальнейшее развитие Флоренции, если бы от рук убийцы пал Лоренцо Медичи, великий политический деятель, поэт, гуманист и покровитель искусства, превративший свой город в подлинную столицу итальянского Возрождения.
В 1482 году славный герцог скончался, и власть по наследству перешла к его малолетнему сыну Гвидобальдо. Пока тот рос, делами государства ведала его старшая сестра Джованна Фельтрия, бывшая замужем за Джованни делла Ровере, безраздельным хозяином земель вокруг Сенигаллии, важного порта-крепости на Адриатике. Джованна была любимицей покойного герцога, унаследовав от отца острый ум, решительность и смелость. Ей помогала в воспитании наследника жившая во дворце Эмилия Пио, вдова сводного брата Антонио, который правил крохотным государством Карпи в области Эмилия-Романья. Обе женщины приложили немало сил и старания для воспитания подрастающего правителя герцогства, наняв ему лучших учителей. По достижении восемнадцатилетнего возраста Гвидобальдо породнился с одной из старинных династий Гонзага, правящей Мантуей с XII века, где в своё время его отец получил образование. Выбор не был случайным, поскольку Мантуя, как и Урбино, была сильным независимым государством и признанным центром передовой культуры и искусства, оспаривавшей пальму первенства у самой Флоренции.
Деятельная Джованна Фельтрия сыграла решающую роль в помолвке юного брата с перезрелой и не отличавшейся особой красотой Елизаветой Гонзага. Полностью доверяя сестре, Гвидобальдо согласился отправиться с ней и её мужем в дальний путь на смотрины в Мантую, понимая, что всё делается ради интересов родного герцогства, о процветании которого так пёкся покойный отец.
При первом же знакомстве невеста не произвела особого впечатления, разве что своим ростом. «Ну и дылда», — подумал он. Зато его поразила превосходная конюшня старшего брата невесты герцога Франческо Гонзаги. Оставшееся время после соблюдения всех необходимых формальностей и подписания брачного договора жених проводил на площадке по выездке лошадей, пока с ним не случилась досадная неприятность, чуть было не сорвавшая брачную сделку. Увлекшись вольтижировкой и войдя во вкус, Гвидобальдо не справился с норовистой лошадью и вылетел из седла. От сильного удара о бортик ограждения он не смог встать на ноги — беднягу унесли с манежа на носилках. Врачи обнаружили перелом руки и рёбер, а главное — смещение нескольких шейных позвонков. Пришлось на время отложить отъезд. Незадачливый жених после помолвки вернулся домой в гипсе.
По случаю празднеств, связанных с бракосочетанием Гвидобальдо да Монтефельтро с Елизаветой Гонзага, придворный художник и поэт Джованни Санти сочинил трёхактную комедию в стихах «Спор Юноны и Дианы», разыгранную местными актёрами и музыкантами на фоне ярких декораций, расписанных самим автором. Как отмечено в городских анналах, представление началось после пышного банкета на 500 персон в девять часов вечера и закончилось глубокой ночью, вызвав бурный восторг высокопоставленных гостей, съехавшихся из разных уголков Италии. В разыгранной комедии спор вёлся между двумя богинями, олицетворяющими брак и деторождение, что было уместно на весёлом празднике в честь молодожёнов. Но забегая вперёд следует отметить, что этот союз не был счастливым и после первой брачной ночи Елизавета Гонзага обнаружила, что её более молодой супруг неспособен к зачатию, о чём вскоре зашептались в кулуарах дворца.
На свадебных торжествах побывала золовка новобрачной маркиза Изабелла д’Эсте, одна из самых влиятельных и образованных женщин эпохи Возрождения, состоявшая в переписке с известными поэтами, художниками и мыслителями. Её личным секретарём был поэт Марио Эквикола, в чьи обязанности входило придание живости и блеска эпистолярному стилю маркизы. На неё работали Леонардо да Винчи, Мантенья, Беллини, Франча, Тициан. В те праздничные дни состоялось её знакомство с Джованни Санти, который произвёл благоприятное впечатление и получил приглашение посетить Мантую для написания её портрета и портрета её мужа.
Пополняя свою богатую картинную галерею, о которой ходили легенды, маркиза как заказчица была строга, а порой привередлива, диктуя свою волю, с чем мог смириться только работавший на неё молчаливый Андреа Мантенья, не обращавший особого внимания на её причуды. Несмотря на неуживчивость и сварливый характер, он проработал полвека на правителей Мантуи, прославив их и город своим искусством.
Оценив мастерство Джованни Санти, разборчивая Изабелла д’Эсте умудрилась поначалу проглядеть его подросшего сына Рафаэля Санцио и подключилась к охоте за его картинами, когда слава урбинца достигла апогея, но было уже поздно. Многие приглашённые мастера, не выдержав её диктата и капризов, покидали Мантую. Например, Леонардо да Винчи, нарисовав вначале углём и сангиной известный профильный портрет Изабеллы д’Эсте, не смог ужиться при мантуанском дворе и покинул безутешную маркизу, несмотря на все её слёзные просьбы и заклинания остаться.
Что же касается Джованни Санти, он вошёл в круг доверенных лиц нового правителя Урбино. На него было возложено общее руководство художественным оформлением дворца, для чего он привлёк к делу давнего приятеля талантливого скульптора Амброджо Бароччи. На Санти лежала также обязанность оформления костюмированных балов и театральных феерий, в чём проявились его незаурядные способности режиссёра, декоратора и костюмера. Помимо прочего он отвечал за организацию рыцарских турниров, большим любителем которых был молодой герцог Гвидобальдо, несмотря на врождённую болезнь суставов и смещение шейных позвонков.
В 1490 году по заказу сестры правителя Джованны Фельтрия Санти написал большую картину «Благовещение» (Урбино, Дом музей Рафаэля) по случаю долгожданного рождения единственного сына Франческо Мария делла Ровере, появившегося на свет после рождения двух дочерей. В связи с шумным успехом картины на Санти посыпались другие заказы. И сколь ни была сильна конкуренция, его искусство оказалось востребованным во многих городах не только родной Анконской Марки, но и соседней Умбрии.
При жизни старого герцога Санти не раз приходилось сопровождать его в поездках, в ходе которых он смог увидеть работы многих замечательных современников, принёсших мировую славу итальянскому искусству, включая Леонардо да Винчи, Мантенья, Пьеро делла Франческа, Боттичелли, Перуджино, Мелоццо да Форли, Липпи, Синьорелли, Беллини. Со многими из них он был знаком лично, а с некоторыми его связывала творческая дружба, о чём говорится в упомянутой рифмованной хронике: