В качестве режиссёра на данный момент он снял семь картин, пять из которых осыпаны призами на всевозможных фестивалях. Первые две — «Пока не высохнут слезы» (As Tears Go By) и «Бешеные дни» (Days of Being Wild) — были приняты не то чтобы холодно, но к режиссёру-новичку относились с осторожностью, и в первые годы успеха Кар-Вай не снискал. Возможно, это связано со слишком уж личностным отношением режиссёра к своим картинам, обе они были основаны на жизненном опыте и представляли собой странную смесь мелодрамы и артхаусного кино. Возможно, публика пока еще не была готова к этому. И все же о Кар-Вае заговорили как о перспективном режиссёре, будто в предвкушении предстоящего успеха.
Сразу после окончания съемок «Бешеных дней» Кар-Ваю предлагают поставить историческую ленту со множеством элементов боевых искусств. Но и тут талант режиссёра дал о себе знать. Эпическую историю Вонг превратил в медитативное философское размышление о потерянной любви. Главную роль в картине сыграл «талисман» режиссёра — актёр Тони Люн Цзю-Вай, снявшийся в пяти из семи фильмов Кар-Вая. Говорят, этот фильм — «Прах времени» (Ashes of Time) — до сих пор для многих остается самым непонятным и загадочным в творчестве китайца: визуальный стиль и непривычная тема бисексуальной природы преступлений не были приняты зрителями и даже авторитетными критиками.
Следующий фильм принес Кар-Ваю мировую славу и известность. Съемки «Чункинского экспресса» (Chungking Express) доказали, что режиссёр может не только растягивать работу на несколько лет («Прах времени» делали два года), но и снимать с завидной продуктивностью. Фильм сняли за два месяца. В главных ролях, помимо традиционного Тони Люна, были задействованы такие известные восточные актёры, как Такэси Канэсиро и Бриджитт Лин, а также актриса и певица Фэй Вонг. В ее исполнении звучит одна из главных музыкальных тем фильма. Успех ленты был ошеломляющим. Если предыдущая картина получила скромный приз на Венецианском фестивале, то «Чункинский экспресс» — легкий и динамичный фильм, внимательный к мелочам, из которых и собирается мозаика картины, не просто победил на нескольких фестивалях. Картину решено было прокатывать в США, что было необходимо для приобретения популярности и международного статуса. И кто же принял решение показать «Экспресс» Америке? Кто плакал на одном из просмотров искренними слезами, признаваясь, что и не подозревал, что может так сильно любить чужое кино? Квентин Тарантино. Именно на него произвели такое впечатление романтические пейзажи обыденности ночного города; две, казалось бы, ничем не примечательные истории (вновь о потерянной любви) рассказанные с присущим Кар-Ваю стилем и неподдельным романтизмом, который, как показалось на некоторое время, исчез из кинематографа.
«Падшие ангелы» (Fallen Angels) 1995 года — отчасти продолжение «Чункинского экспресса»: одна из сюжетных линий последнего побудила режиссёра на более подробное развитие этой истории. Так появилась красно-желтая смесь film-noir, легкого юмора и урбанистического сюрреализма. После выхода фильма режиссёра обвиняли в том, что он повторяется. Те же две истории, тот же город, те же лица, та же перекошенная камера, те же фильтры. Только стиль стал более отточенным. Но на все это просто закрыли глаза, видимо, признав, что Кар-Вай не повторяется, а совершенствуется. Фильм получил еще больше призов, а критика вновь, как и за год до этого, разразилась восторженными похвалами. «Это красиво, это просто, это заставляет задуматься. Это то кино, которое каждому из нас хотелось бы видеть чаще», — вот, пожалуй, самый запоминающийся из множества отзывов (газета Le Monde).
При работе над фильмом «Счастливы вместе» (Happy Together) китаец учел ошибки и не просто обратился к новой для себя теме — гомосексуализму, но и кардинально поменял изобразительный стиль. И все-таки даже в этой истории нереальной любви под шум аргентинского водопада и музыку аккордеона чувствуется неповторимая режиссура Кар-Вая, на которой вновь явственно отпечатались личные впечатления: все происходит накануне передачи Гонконга коммунистическому Китаю. Тони Люн и Лесли Чун играют влюбленных, уезжающих в Аргентину перед этим эпохальным событием, дабы сохранить свою любовь. На Каннском фестивале 1997 года Кар-Вай получил приз за лучшую режиссуру.