Сярэдзіна мая 1389 – спроба Вітаўта захапіць Вільню. Ён быў незадаволены сваім надзелам – берасцейска-гарадзенскімі землямі, бо не атрымаў бацькоўскіх Трокаў, якія аддалі Скіргайлу. Але задуму выкрылі, Вітаўт пачаў рыхтаваць пераход да крыжакоў і паслаў закладнікаў, сярод якіх быў князь Іван Альгімонтавіч Гальшанскі з жонкай. Імі сталі таксама брат Жыгімонт з сынам Міхаілам, сястра Рымгайла і больш за сто баяраў, якіх утрымлівалі пад аховай у розных замках. Вялікі магістр прыслаў у Гародню сваіх прадстаўнікоў. На пачатку 1390 года Вітаўт перайшоў да крыжакоў, 19 студзеня падпісаў дамову, дзе прызнаў верхавенства Ордэна. Свой подпіс паставіў і Іван Гальшанскі. У Гародні застаўся крыжацкі гарнізон на чале з Марквардам Зальцбахам, які да гэтага ў якасці ганаровага госця жыў пры двары Вітаўта (хоць на самай справе комтур Зальцбах быў палонным).
З дапамогай Ордэна Вітаўт спрабаваў вярнуць уладу, абяцаючы за гэта Гародню і Жмудзь. Але Ягайла вырашыў апярэдзіць Вітаўта і вырушыў на землі Княства, пачаў займаць ягоныя гарады і замкі, каб не дасталіся тэўтонцам.
1390-1392 – унутраная вайна ў Княстве ператварылася ў вайну паміж Каронай і Тэўтонскім ордэнам за Княства. Ягайла вырушыў на вялікалітоўскія землі. 16 красавіка 1390 года здабыў Гародню і іншыя гарады, што належалі Вітаўту. У маі стаў каля Вільні. У канцы лета значныя сілы крыжакоў разам з Вітаўтам, які зноў уцёк да іх, рушылі на вялікалітоўскія землі. Разам з імі былі 300 англічан на чале з графам Дэрбі – будучым каралём Англіі Генрыхам ІV. 11 верасня пачалася аблога Вільні, якая доўжылася пяць тыдняў. Абарону драўлянага Крывога замка вёў адзін з сыноў вялікага князя літоўскага Альгерда мсціслаўскі князь Карыгайла. Тут ён загінуў, а галаву яго на жэрдцы крыжакі насілі каля каменных сцен Верхняга і Ніжняга замкаў, каб выклікаць страх у абаронцаў. Замкі аднак не паддаліся. Вітаўт адступіў. Восенню 1391 года крыжацкія войскі на чале з вялікім магістрам Конрадам Валенродам беспаспяхова спрабуюць захапіць Новагародскі замак. Вітаўт вярнуў назад Гародню і на пачатку 1392 года паглыбляўся далей. Ягайлу з улікам унутраных праблем давялося шукаць паразумення з Вітаўтам.
1391 – каралева польская Ядвіга, жонка Ягайлы, карыстаючыся сваімі добрымі зносінамі з крыжакамі, вяла з імі пастаянныя размовы, двойчы звярталася да вялікага магістра Конрада Валенрода з прапановай спыніць напады на вялікалітоўскія землі. Аднак выніку гэта не дало.
1391 – загінуў апошні крэўскі князь Вігунд. Крэва набывае статус староства.
4 жніўня 1392 – Востраўскае пагадненне (заключана ў Востраве каля Ліды) паміж Вітаўтам і Ягайлам аб падзеле ўлады і гарантаванні самастойнасці Княства ў саюзе з Каронай. Удзельнічалі ў з’ездзе Ягайла з Ядвігай, якія спецыяльна прыехалі сюды, і Вітаўт з Ганнай. Ягайла прызнаў асобнасць Вялікага княства Літоўскага пад уладай Вітаўта і надаў яму пажыццёвы тытул вялікага князя (magnus dux), а сабе пакінуў тытул вышэйшага князя (supremus dux). Вітаўт з Ганнай прысягнуў на вернасць Кароне і самой каралеве Ядвізе. Гэта спыніла іхнія міжусобныя сутычкі. З Ліды ўсе разам – Ягайла з Ядвігай, Вітаўт з Ганнай паехалі ў Вільню, дзе ў верасні біскуп Андрэй ў кафедральным праваслаўным саборы ўганараваў Вітаўта вялікакняскай мітрай. Вітаўт атрымаў не толькі бацькава Трокскае княства, а і ўладу ва ўсім Вялікім княстве Літоўскім. Ягайла адхіліў Скіргайлу, аддаўшы яму Паўднёвую Русь, Кіеўскае княства. З гэтага часу Вітаўт пачынае ўмацоўваць сваю ўладу ў Княстве, пашыраць яго землі, меркаваць аб лёсе рускіх зямель і ўплыве на татарскія падзеі. Княства пачынае свой паскораны шлях у Еўропу. Аднак гэта выклікала насцярожанасць кракаўскіх паноў, якія не хацелі аддалення Княства ад Польшчы і дабіваліся яго інкарпарацыі ў склад Кароны.
1396 – каралева польская Ядвіга, жонка Ягайлы, накіравала вялікаму князю літоўскаму Вітаўту пасланне, у якім пажадала, каб Вялікае княства Літоўскае плаціла ёй штогадовую даніну. Удзельнікі Віленскага з’езда абурана адказалі: “Мы не падданыя Польшчы... Мы заўсёды былі вольнымі, нашыя продкі ніколі не плацілі палякам даніны, не будзем і мы плаціць ім, застаёмся пры нашай ранейшай вольнасці”.
17 ліпеня, пятніца, 1399 – памерла 25-гадовая жонка Ягайлы каралева польская Ядвіга.
29 студзеня, нядзеля, 1402 – вяселле Ягайлы з Ганнай Цылейскай.
Снежань 1408 – на Каляды ў Новагародку сустрэліся Вітаўт і Ягайла, дзе распрацавалі план вайны з крыжакамі.