Ньюмаркет и вообще славился веселым времяпрепровождением; об этом городе слагали легенды. Иностранные наблюдатели не без изумленного трепета следили за тем, как развлекается двор, наведываясь сюда, бывало, по три раза в году, и отмечали, что «в здешних конюшнях стоят статуи, а потолок и стены расписаны фресками… лошадей кормят свежими, только что из-под несушки, яйцами и испанским виноградом». Король садился в седло, как правило уже не держась на ногах, по дороге напивался окончательно и приглашал к себе на ужин жокеев, заставлял музыкантов исполнять песни самого срамного свойства или наблюдал, как лорд Дигби со скоростью пять миль в час шагает по вересковым полям, босой и практически голый.
Теофил Киббер пишет, что именно в Ньюмаркете Рочестер, вступив в сговор с одной из фавориток короля, решил раз и навсегда отучить Карла от ночных вылазок «в народ»:
Рочестер уговорил короля отправиться с ним в широко известный дом терпимости, в котором, как он уверил монарха, обитают самые красивые женщины во всей Англии. Король без колебаний пошел с Рочестером, разумеется переодевшись и инкогнито. Получив от спутника тщательные инструкции, как вести себя со здешними красотками, Карл уединился с одной из них, а она (заранее подученная Рочестером) незаметно вытащила у него часы и все деньги. Причем ни она сама, ни кто-нибудь другой в публичном доме не знали и даже не догадывались, персона какого ранга (хотя бы приблизительно) осчастливила сей бордель визитом. Справив удовольствие, король осведомился о Рочестере, и ему объяснили, что «другой джентльмен» внезапно ушел, не попрощавшись и не расплатившись. Король полез в карман за деньгами и с изумлением обнаружил, что его обокрали.
Ему пришлось попросить у бандерши отсрочки до завтра, потому что уже ушедший «другой джентльмен» должен был заплатить за них обоих. Разумеется, короля подняли на смех: знаем мы, мол, такие фокусы. Бандерша объявила королю, что никуда не отпустит его, пока он не расплатится, и на всякий случай велела присматривать за ним одному из своих вышибал. Истощив запасы красноречия, король снял с пальца драгоценный перстень и предложил его бандерше в заклад, но она отказалась и от этого, объяснив, что не разбирается в камнях и поэтому никогда не принимает такие залоги. Король предложил вызвать ювелира, чтобы тот оценил перстень, но ему ответили, что и это исключено: ни один ювелир не пойдет на вызов (и менее всего — в публичный дом) глубокой ночью. В конце концов Карлу удалось настоять на том, чтобы на дом к ювелиру отправили вышибалу — показать и оценить перстень. Когда ювелир увидел королевский перстень, у него глаза полезли на лоб, и он спросил у вышибалы, а кого они там, собственно говоря, принимают? Да вот какой-то сукин сын, урод и по всему видать мерзавец, отказывается платить и предлагает в заклад эту стекляшку, ответил тот. Этот перстень, сказал ювелир, является такой драгоценностью, что носить его на пальце может только один человек во всей Англии, и этот человек — король. Потрясенный происходящим, ювелир отправился в бордель вместе с вышибалой, чтобы увидеть все собственными глазами. Едва войдя в «залу», он рухнул на колени и торжественно вернул перстень Его Величеству. Бандерша и вышибала, сообразив наконец, кто перед ними, тоже опустились на колени и попросили прощения. Король, которого вся эта история изрядно позабавила, рассмеявшись, спросил у них, нельзя ли получить на сдачу с перстня еще одну бутылочку вина.