Русско-турецкую войну Гиляровский закончил с наградой, получил солдатского «Георгия», а вместе с ним первый официальный документ со времени ухода из дома — солдатский билет. Полноправным гражданином, имеющим «вид на жизнь», уехал он с Кавказа к отцу. Недолгое пребывание в Вологде было отмечено эпизодом, который затем в некоторых вариациях рассказывался и передавался как легенда. И, как легенда, обрастал новыми добавлениями. А дело было так. Сидел? они вечером с отцом у печки, разговаривали. Жарко го рели дрова, отец время от времени помешивал их большой кочергой. Взял ее Володя из рук отца и не торопясь завязал в узел — показал силу. Ни слова не проронил Алексей Иванович, пока сын действовал, затем спокойно развязал кочергу, а это труднее сделать, чем завязать, поставил на место и сказал: — Не порть отцовского имущества.
В Вологде какое-то время не знал куда деться, чем заняться. Тянуло в театр, но в какой? В Саратове театра больше не существовало: прогорел антрепренер Погонин — не умел наживаться на актерах.
Тем временем Василий Пантелеймонович Далматов составил в Пензе труппу, возглавил ее и послал письмо Гиляровскому в Вологду, позвал к себе работать. Поехал немедля.
Пенза, пензяки. За этими словами для дяди Гиляя вставала его молодость, улыбка Александра Ивановича Куприна, крепкой, верной и талантливой личности, фигура высокого, удивительно красивого Аристарха Лентулова с его упоительной влюбленностью в жизнь, ярко выраженной художником в его полотнах. Широкие, открытые, русские натуры, выросшие на пензенской земле. Да разве только они? Пензенская земля — это и Лермонтов, и Белинский, и Ключевский, и много-много прекрасных людей. Пенза. Обыкновенный и особенный русский город с уютом невысоких, ладных деревянных домов, с ароматом садов. Дядя Гиляй любил читать энциклопедии, а в них обязательно о городах, где бывал. Обижен остался на Брокгауза и Ефрона за статью о Пензе: в ней были перечислены магазины города, аптеки, училища, заводы, упомянут и казенный городской сад — действительно замечательный, — а вот о театре ни единого слова. Даже знаменитая своими исчерпывающими сведениями энциклопедия отнеслась без внимания к театру Пензы, к искусству. В этой забывчивости было, с точки зрения дяди Гиляя, что-то обидное, несправедливое в отношении к труженикам театра.
Жители Пензы, как и других провинциальных городов России, театром интересовались, к нему тянулись, но порой о нем забывали. Достаточно было пойти дождю, чтоб и талантливый актер не сделал сборов. А жили театры провинции, и Пензы в том числе, на сборы. Дотаций они не получали, разве иногда богатые люди пожертвуют денег, но это случалось редко, и рассчитывать на помощь не приходилось. Меценатство, в которое любили поиграть богатые помещики в провинциальных городах России, зависело от их настроения, от урожая и от других причин.
Сколько унижений было в поездках по богатым домам города с билетами на очередную премьеру. Случалось, отказывали с порога, а в хорошем настроении к стоимости билета прибавляли некоторые суммы, и сборы имели большое значение для актеров, поэтому, несмотря ни на что, совершали объезды. В одну из таких поездок познакомился дядя Гиляй с отцом В. Э. Мейерхольда, известным и богатым человеком в Пензе, владельцем пивоваренного и медогонного завода, упомянутого в энциклопедии. От сборов зависела жизнь актеров, а сборы нередко зависели от случайности. Как-то Далматов из Пензы жаловался в письме дяде Гиляю, когда тот переехал в Москву: «Погода в Пензе ужасная, холода, дожди. Так что иногда один спектакль в неделю, просто беда, сборов никаких…»
С рвением и старанием принялся за работу актер Гиляровский. Зачислил его Далматов в труппу под псевдонимом Владимир Соллогуб. По просьбе Далматова помогал и по антрепризе. Василий Пантелеймонович Далматов впоследствии стал известным актером Александрийского драматического театра в Петербурге. Одновременно с актерством он много сил отдавал литературному труду, постоянно печатал свои рассказы, пьесы. В 1908 году он выпустил в Петербурге собрание сочинений. Прислал книгу и старому другу в Москву — дяде Гиляю. В рассказе Далматова «Юлия Пастрана» действующее лицо Володя Румянцев не кто иной, как Гиляровский. «Молодой, живой, веселый и счастливый, посвятивший себя сцене со всем пылом юности, встретив тогда во мне отклик, — Володя был мне предан до самоотвержения и несколько лет не разлучался со мной… Его выходки часто оканчивались протоколами, но всегда проходили безнаказанно… Обладая необыкновенной силой и ловкостью, он пленял всех окружающих своими атлетическими упражнениями и благородством… самое любезное название у него было „бродяга“.