Друг молодости Владимира Алексеевича — актриса Анна Алексеевна Бренко.
С Анной Алексеевной были связаны первые шаги Гиляровского в Москве после Пензы, начало его работы в газетах.
В 1924 году артистическая Москва отмечала полувековую театральную деятельность А. А. Бренко. Газеты и журналы сообщали о торжествах, о присвоении ей звания заслуженной артистки республики. Особенно трогательно поздравляли Анну Алексеевну участники организованных и руководимых ею рабочих театральных курсов. В переполненном зале бывшего театра Корша, где чествовали Бренко, присутствовал и дядя Гиляй. Скоро после юбилея прислала Анна Алексеевна в Столешники вместе с приветом свою фотографию, снятую во дворе дома на Петровке. На крыльце террасы, увитой диким виноградом (еще сохранялись в центре Москвы такие дома), сидит аккуратная, кругленькая старушка — Анна Алексеевна Бренко, которую знал дядя Гиляй молодой, красивой женщиной, энергичной актрисой. Она осуществила давнишнюю мечту многих преданных сцене. Это случилось в 1881 году, как раз в год приезда Гиляровского в Москву.
Со времен царя Алексея Михайловича в столицах не разрешалось открывать театры, дабы не составлять конкуренции императорским. И в любительских можно было ставить только сцены из пьес. Любительские труппы обходили этот закон — на афишах объявляли сцены, а в спектакле почти целиком давали пьесу, изъяв кое-что. Но настоящего театра, кроме императорских, в Москве до 1881 года не было. Анна Алексеевна, тогда актриса Малого, добилась разрешения на открытие в Москве частного театра. Он стал официально называться «Театром близ памятника Пушкина», находился в Гнездниковском переулке, рядом с памятником великому поэту. Но Москва звала его просто — «Театр Бренко».
Культурный и умный человек, Анна Алексеевна сумела окружить себя талантливыми людьми, собрав в театре лучшие силы артистической провинции. На сцене в Гнездниковском выступали Андреев-Бурлак, Писарев, Стрепетова, Рыбаков, для труппы Бренко читал свои пьесы Александр Николаевич Островский, посмотреть спектакли театра приезжали из Петербурга Плещеев, Полонский, в театре побывали Достоевский, Тургенев…
Приехав из Пензы в Москву, Владимир Алексеевич Гиляровский вместе с Андреевым-Бурлаком переступил порог театра Бренко. Анна Алексеевна пригласила его бывать у нее дома, где собиралась вся труппа и замечательные гости. Летом 1881 года театр Бренко давал свои спектакли в Петровско-Разумовском парке. Почти каждую неделю в доме Анны Алексеевны в Петровских линиях устраивались вечера.
У Бренко бывали, драматург А. Н. Островский, С. А. Юрьев — редактор журнала «Русская мысль», которым зачитывался Гиляровский еще в Пензе, поэт Плещеев, композитор Николай Рубинштейн… У Бренко слушал Гиляровский в исполнении Андреева-Бурлака «Записки сумасшедшего» Гоголя, «Рассказ Мармеладова» из «Преступления и наказания» Достоевского. Чтец Андреев-Бурлак был превосходный. В театре Бренко довелось встретить Ивана Сергеевича Тургенева. Вся обстановка, окружение произвели на Гиляровского настолько сильное действие, что театр в Москве заслонил на какое-то время стремление к литературе.
В письмах семейству Баум в Пензу Гиляровский делился московскими впечатлениями: «…Шла драма старинная „Актер Яковлев“. Я когда-то читал ее и ровно ничего не нашел в ней хорошего; но что же из этой драмы сделали наши, что сделали. Я впился в сцену и ничего не видел, ничего не слышал, что происходило кругом меня, я видел только действующих лиц, я жил ими, в некоторых сценах я плакал, я, черт с железными нервами, плакал, как молодой щенок.
Суть пьесы. Давно, очень давно у нас в России был знаменитый трагик Алексей Степанович Яковлев — он и выведен… Бурлак играет крошечную роль — отставного, восьмидесятилетнего, знаменитого прежде артиста Хорош он был до восторга, до обожания, до слез — Бурлак выражал чувства, которые действительно мог пережить Дмитриевский… Бурлака не было — был Дмитриевский…»
В театре Бренко выполнял Гиляровский, помимо актерских, обязанности помощника режиссера. Далматов, которому он сообщил о своем новом положении, ответил прямо: «Что касается ваших режиссерских талантов, то я их не заметил, иначе бы непременно использовал…»
Но не знал Далматов, что обязанности помощника режиссера привели Гиляровского впервые в московские ночлежки, где жили переписчики ролей. Печатных машинок не было, и тем, чей труд стоил дешевле, театры заказывали переписывать роли.
Этим делом занимались бывшие актеры, не сумевшие выдержать напряжение жизненной битвы, спившиеся. Оборванные и полуголодные, они ютились в подвалах копеечных ночлежек. Словно и не покидал сорокинских «палат», только здесь жили без всякой надежды на выход, не ожидая весны. Лето, зима и осень здесь сливались в один серый мрак, пока не наступала бесконечная темнота…