Случалось, репортерские поездки по заданиям газет лишали дядю Гиляя возможности заглянуть в спортивный зал, и сразу ощущал он слабость мышц. Перерыв в занятиях не позволял делать многих движений. Но после одного-двух уроков непривычное состояние уходило.
Спорт и Гиляровский в Москве 80-х годов были понятиями почти неотделимыми. В «Развлечении» — юмористическом журнале тех времен — напечатали его портрет и кем-то сочиненную шутку:
Это, конечно, не так, но дядя Гиляй был уверен — спорт прибавляет сил, сохраняет здоровье. Председателем Русского гимнастического общества он был в 1892–1895 годах, потом снова рядовым членом. Но когда от спортивного Белградского общества «Душан сильни» пришло в 1897 году приглашение Русскому гимнастическому обществу на праздник по случаю освящения в Белграде нового знамени сербских спортсменов, от Русского гимнастического общества выбрали представителем Владимира Алексеевича.
Освящение нового знамени «Душан сильни» проходило торжественно, в присутствии правительства и представителей гимнастических обществ братских стран. В конце праздника устроили соревнование по борьбе. Дядя Гиляй не только участвовал в них, но и получил высшую награду — золотую медаль «Наибольшего витязя» с роскошным дипломом. Возвратившись в Москву, Гиляровский передал его гимнастическому обществу, а медаль хранилась у него до 1901 года, когда исполнилось двадцать лет первому Русскому гимнастическому обществу. На празднике по этому случаю, устроенному в московском манеже на Моховой, в переполненном зале эта медаль была передана обществу. Шли годы, появлялись новые виды спорта, новые поколения включались в спортивное движение, но заслуги дяди Гиляя, члена-учредителя первого Русского гимнастического общества, не забывались. Как-то получил он пакет, в котором на плотном листе бумаги красивым типографским шрифтом было отпечатано: «Милостивый государь, Владимир Алексеевич! На общем собрании действительных членов первого Русского гимнастического общества „Сокол“ в Москве, состоявшемся 15 ноября 1914 года, во внимание к Вашим особым заслугам перед обществом и к всегдашнему содействию его целям Вы избраны в Почетные члены первого Русского гимнастического общества „Сокол“ в Москве…»
Несколькими годами раньше учредили медаль «Старейшего русского атлета В. А. Гиляровского». Ею награждали на соревнованиях за образцовые упражнения с живым весом. Дядя Гиляй был членом не только гимнастического, но и многих других спортивных обществ, например «Любителей верховой езды», «Первого общества автомобилистов». Он принимал участие в студенческих спортивных обществах, в лыжных пробегах, был одним из основателей Русского автомобильного клуба в Москве. Первые автомобили вызвали необычайное оживление не только в спортивной среде. Дядя Гиляй специально ездил к месту, откуда начинался путь первых туристов-автомобилистов из Москвы в Крым. Автомобили выглядели тогда довольно смешно. На первый автопробег откликнулся дядя Гиляй стихотворной шуткой. Она была напечатана в журнале «Спорт»:
Правление Московского клуба автомобилистов помещалось на Кузнецком мосту, в доме № 16. Именно там получал дядя Гиляй знак Московского отделения Российского автомобильного общества, учрежденного в 1903 году.
Не остался он в стороне и от авиации. Летал на воздушном шаре еще в 1883 году, потом наблюдал за полетом Дмитрия Ивановича Менделеева тоже на воздушном шаре и давал отчет о нем в газетах, летал в Москве с Уточкиным над Ходынским полем.
Дядя Гиляй видел первые физкультурные праздники в Москве после революции. Объявлялась неделя физкультуры, и можно было видеть физкультурные шествия, замечательной красоты физкультурные представления, в постановках которых принимали участие театральные деятели. В такие дни дядя Гиляй бывал на стадионах, на Красной площади, на широком Октябрьском поле. Вернувшись домой, записывал свои впечатления: