Любил живопись. Любил художников за бесценный дар, позволяющий создавать картины, в которых мысль выражалась языком красок, цветом.
Когда дядя Гиляй стал входить в среду художников, на выставках показывали свои первые работы молодые тогда Валентин Серов, Сергей Васильевич Иванов, Исаак Ильич Левитан, в расцвете творческих сил были Василий Поленов, Репин, Виктор Васнецов, а также Елена Поленова, Константин Коровин, Аполлинарий Васнецов, Сергей Малютин… Как можно было остаться равнодушным? С некоторыми из художников — с Алексеем Кондратъевичем Саврасовым, братьями Левитан, Виктором Симовым — познакомился дядя Гиляй в юмористических журналах Москвы, где они подрабатывали иллюстрациями, рисунками. Нередко делал подписи в стихах к картинам художников, воспроизводимых журналами. В 1882 году в качестве годовой премии подписчикам журнал «Москва» высылал олеографию[Многокрасочная литография с картины] картины Репина «Бурлаки на Волге», подписью к ней печатались стихи дяди Гиляя под тем же названием. Так возникло знакомство с Репиным.
Незадолго до появления на ученической выставке работы Сергея Иванова «Переселенка» Гиляровский написал стихи «Переселенцы», запрещенные цензурой. Как было не забиться сердцу, когда увидел он картину Иванова!
Дядя Гиляй общался больше с художниками, которые еще не достигли славы, и с начинающей молодежью. Отдавая дань таланту больших мастеров, все жe чаще появлялся он в кругу художников не первой величины, именно эта среда и молодые нуждались в большем участии, внимании. Можно назвать многих известных художников, которые дружили с дядей Гиляем, — И. Е. Репин, А. Е. Архипов, К. А. Коровин, С. В. Малютин, они постоянно бывали в Столешниках. Но самое подробное перечисление имен не даст представления о действительном круге контактов дяди Гиляя с теми, кто творил русское живописное искусство. Нелегкое дело искусства требовало от художников больших жертв, порой нечеловеческого напряжения сил — это сразу понял дядя Гиляй и не пропускал возможности помочь, ободрить, проявить внимание. Стены квартиры Гиляровского заполнены картинами. Нет, скорее этюдами, подаренными в разное время как память, знак внимания, как благодарность.
Дядя Гиляй намеренно не составлял собрания картин, никогда не покупал, не подбирал работ художников определенного круга, не заменял одну картину другой, в его доме живописные полотна — большие и маленькие — не имели истории приобретения, хозяин их не мог гордиться спасением того или иного от неумелого хранения, пока они были собственностью кого-то другого. Нет. Каждая работа художника в собрании дяди Гиляя всегда попадала к нему непосредственно из рук художника-автора и оставалась в его доме навсегда не как вещь, которая стоит дороже или дешевле, но как бесценный пласт жизни, как след общений и дружбы, которые бережно хранит память.
Здесь надо оговориться: иногда все же дядя Гиляй покупал картины, но только с ученических выставок. Вот что рассказывает в своих воспоминаниях о характере этих покупок бывший ученик Училища живописи А. М. Герасимов: «Однажды я пришел к В. А. Гиляровскому домой в Столешников переулок. Проходя по коридору в кабинет к Владимиру Алексеевичу, увидел довольно много небольших картин, приставленных к стене. Повернув одну из них, я увидел этюд, разглядывая следующие, я все больше и больше удивлялся. Этюды были один другого слабее. „Смотришь?“ — спросил Владимир Алексеевич, открывая дверь комнаты. Недоумение мое было настолько велико, что, забыв все на свете, я ответил ему вопросом:
— Кто же это, Владимир Алексеевич, дарит вам?
— Никто, сам покупаю, — ответил он.
— Сами? — удивился я — А зачем? Работы слабые.
— Эх ты, голова садовая! Хорошие-то всякий купит, а ты вот слабые купи.
— Да зачем же? — не унимался я.
— А затем, что так денег дать вашему брату, художнику, нельзя, обидится, а купить этюд — дело другое. И хлеб есть, и дух поднят. Раз покупают, скажет он себе, значит, нравится, значит, умею я работать. Глядишь, больше стал трудиться, повеселел, и впрямь дело пошло лучше. Понял?»
Не говорил дядя Гиляй о своем собрании живописи, да и не рассматривал его как собрание. Это были памятки, сверканье не только красок, даже, быть может, не столько их, сколько драгоценных воспоминаний о том времени, когда был молод, полон сил, когда жизнь, несмотря на ее порой неприятные сюрпризы, катилась и воспринимались легко, весело, когда все радовало и не болели, не давали себя знать старые переломы…