Где бы ни был Дорошевич, он посылал в Столешники весть о себе. Из Испании, из Франции приходили его короткие строчки, и всегда с шуткой. Всего несколько фраз, но они обязательно вызывали улыбку.
В Москве, где они виделись почти ежедневно, дядя Гиляй только успевал вынимать из почтового ящика конверты, адрес на которых был написан широким, размашистым почерком Дорошевича. Порой это бывали письма, в которых Влас Михайлович рассказывал о набежавшей жизненной тучке, о радостях и заботах молодого отца, но чаще всего это были шутки. Дорошевич иногда читал дяде Гиляю вслух свои фельетоны, до того, как они были напечатаны, а порой и после, те, что Власу Михайловичу самому нравились, например о Шаляпине, о его успехе в Италии, в Милане… — действительно, с блеском написанные.
Отношения Дорошевича с его матерью, писательницей Александрой Ивановной Соколовой, оставались в чем-то сложными. Дядя Гиляй знал Соколову очень давно, когда она еще жила в Москве и работала в «Московском листке». Кроме Власа Михайловича, у Соколовой были еще дочь и младший сын Трифон — человек, причастный к литературе, но с неустойчивой нервной системой, болезненно самолюбивый. Соколова жила в Петербурге, а Трифон, не желая осложнять ее быт, уехал в Москву. С Власом Михайловичем он не общался. Устроился где-то и жил одиноко, никому не давая о себе знать, словно отгородившись от мира. Но, будучи больным человеком, он нуждался в помощи. Мать страдала от неустроенности Трифона, беспокоилась о нем. Она и обратилась к дяде Гиляю с просьбой разыскать Трифона в Москве и помочь ему. Оказалось, что он жил в одном из московских подвалов. Дядя Гиляй помог ему с работой. В небольшие газеты Трифон стал сдавать репортажи, а когда он не смог этого сделать из-за развивавшейся болезни, дядя Гиляй просто время от времени снабжал его всем необходимым — едой, одеждой. Соколова свою помощь передавала сыну тоже через дядю Гиляя — ни от кого другого Трифон не желал принимать ничего. Случилось так, что мать его, упав, серьезно заболела, полтора года была лишена возможности работать. Какое отчаянное письмо прислала она в те дни в Столешники: «…Только у нас, на святой Руси, можно не покладая рук проработать сорок лет и заработать себе право — умереть с голоду! Это наше национальное преимущество!..»
Все время, пока она болела, дядя Гиляй не оставлял Трифона своими заботами и никогда ни словом не обмолвился о нем и Соколовой с Дорошевичем.
Но Влас Михайлович знал многое, это чувствовалось, хотя тоже никогда не говорил на тему матери и брата. А на своей книге «Сахалин» написал дяде Гиляю: «Старому товарищу, лучшему из приятелей и чуть ли не единственному другу Володе Гиляровскому на добрую память 12 января 1903 года».
В бывшей столовой Столешников висел и портрет Антона Павловича Чехова. Большой, живописный, который все принимали за копию работы Браза, но он был написан художником Н. И. Струнниковым. Бразу был заказан портрет А. П. Чехова для Третьяковской галереи. Несколько сеансов Антон Павлович позировал в Петербурге, где в это время учился в академии у Репина Струнников. Специально ездил в Питер дядя Гиляй и договорился с Бразом и с Чеховым, чтобы разрешили и Струнникову писать одновременно портрет Антона Павловича для него. Так в Столешниках появился портрет друга юности, который и занял со временем свое место в бывшей столовой.
Молодой Чехов и молодой дядя Гиляй. Сколько веселья, даже озорства, но остроумного, помогающего жить, работать! Дружба началась в редакциях юмористических журналов, потом перешла в более тесную — домами.
Кончался последний час редакционного дня, а расставаться не хотелось, возникал вопрос: теперь куда? Чехов был в то время, как писал дядя Гиляй, «совсем молодым, симпатичным, безусым студентом-медиком с лучистыми добрыми глазами». Дядя Гиляй только начал заниматься литературой, только что покинул театр, а потому на галерку контрамарками обеспечивал себя и друзей во всякое время. Ходили в театр, с удовольствием бывали в цирке. У дяди Гиляя имелся сезонный билет — Аким Никитин снабжал. Ну а если не цирк и не театр? Чаще отправлялись к Чеховым, пока дядя Гиляй не женился. Мать Антона Павловича — «удивительно ласковая и внимательная женщина». Сделанный ею салат с маслинами казался самой вкусной едой.