В «портретной» дяди Гиляя некоторое время висел большой фотографический портрет Ивана Алексеевича Бунина, подаренный писателем с несколькими словами привета. Потом дядя Гиляй снял его со стены: фотография начала выцветать. Бунин покинул Россию, а дяде Гиляю хотелось сохранить черты этого замечательного писателя.
Они знали друг друга долгое время, но как-то издали. Бунин то жил в Москве, то исчезал, однако круг литературно-художественной среды Москвы был не так широк. Они встречались и в Кружке на Дмитровке, и на телешевских «Средах», на Тихомировских чтениях, на обедах в честь какой-нибудь даты или на шмаровинских «Средах» художников, куда при случае приводил Ивана Алексеевича его брат Юлий — постоянный участник «Сред».
Эти встречи с Буниным возобновлялись случайно, к тому же сказывалась значительная разница в возрасте — дядя Гиляй был на двадцать лет старше Бунина. Помнил дядя Гиляй появление первых книг Бунина. Пожалуй, мало кого из современных ему писателей читал дядя Гиляй с таким удовольствием, проза Бунина вызывала у него истинный восторг. Встречались они и у брата Бунина — Юлия. Вот того хорошо знал дядя Гиляй, вместе работали они в кассе взаимопомощи литераторов, немало было отдано ей сил. Многие и многие годы дядю Гиляя упорно переизбирали членом ревизионной комиссии кассы. Находилась она в помещении Литературно-художественного кружка, и там сталкивались они часто с Иваном Буниным. Общие приветствия — и разошлись. Как-то встретились у Чехова в Ялте. А позже в Эрмитаже на юбилейном обеде у Вукола Михайловича Лаврова в честь «Русской мысли», за столом дядя Гиляй оказался рядом с Буниным. Заговорил и с дядей Гиляем о Чехове, которого уже не было в живых. На меню написал Бунин вспомнившийся ему, но благополучно забытый автором, дядей Гиляем, сказанный у Чехова в Ялте экспромт:
Шарик и Тузик — это собаки Чехова, а Бабакай — садовник. Дядя Гиляй сохранил меню с автографом Бунина. Записав стихи, Бунин сначала имитировал подпись дяди Гиляя, а затем через все меню росчерком соединил ее со своей подписью: «Ив. Бунин».
Когда пришел впервые и сколько раз вообще бывал Бунин в Столешниках — неизвестно. Есть свидетельства двух посещений. В апреле 1915 года заглядывал Иван Алексеевич в Столешники, будучи в Москве проездом. Внимание писателя всегда было обращено к исконно русской жизни, к ее обычаям, традициям. Бунин пришел к дяде Гиляю, чтобы узнать о московских гнездах старообрядчества, где, думал он, сможет найти ответы на волновавшие его вопросы. Дядя Гиляй рассказал Бунину все, что знал, указал ему, куда и к кому обратиться. Разговор был долгим. Уходя, Иван Алексеевич взял альбом Гиляровских «Дума за думой» и оставил в нем несколько слов: «Надо, чтобы тебя, дорогой Владимир Алексеевич, кто-нибудь описал — очень ты любопытный человек. Иван Бунин».
Война 1914 года нарушила мирный ход жизни, виделись реже, знали друг о друге только издалека, понаслышке. Не рассказал дядя Гиляй о визите Бунина в Столешники в 1916 году, когда он оставил на память свой портрет с надписью: «Дорогому дяде Гиляю. Иван Бунин. 13.V.1916».
Висели в «портретной» Гиляровских и большие групповые снимки сотрудников «Русского слова», «Курьера», «Русских ведомостей»… — все это были люди, с которыми дядя Гиляй вместе работал.
Многие вещи хранили память о людях. Скажем, письменный прибор, выполненный и подаренный рабочими Путиловского завода, и гильза от снаряда, которая употреблялась как ваза для цветов. В «портретной» висели два рисунка, изображавшие ночлежки. Один — художника В. А. Симова. Дядя Гиляй написал: