Бывая на всех толкучках, отлично зная московских букинистов, о которых писал, Гиляровский мог составить великолепную библиотеку. Но даже с его близостью к книжному миру старой Москвы дело это требовало времени, определенной системы, постоянного внимания. А жизнь шла иным путем, систематичность оставалась только в изучении трущоб. Поэтому Гиляровский покупал в основном то, что вдруг попадало в поле зрения, иногда, мимоходом.
Приносил дядя Гиляй домой самые разнообразные книги. Когда наступала возможность, не торопясь листал их, смотрел.
То это были сочинения Д. И. Иловайского, то «Лекарственные душистые и технические растения», стихи Юлии Жадовской и «Пчеловодство», книга об иллюстрациях художника Агина к любимому Гоголю… Всю жизнь покупал первую книгу молодого автора, современника своего. То была особая привязанность дяди Гиляя. Он радовался первым шагам молодого писателя, художника — не прижизненные издания знаменитых, а первые книги никому еще не ведомых авторов несли в себе для него интерес.
О достоинствах или недостатках книги не распространялся. Но направил свою дочь и зятя, когда они вступили на литературный путь, давать библиографические отчеты в газетах и журналах о только что вышедших книгах начинающих авторов.
В библиотеке дяди Гиляя было много книг, посвященных лошадям. Многотомное издание «Заводская книга русских рысаков», комплекты журналов «Коннозаводство и охота», «Еженедельник для охотников до лошадей», еще в 1823 году составленный попечением генерал-лейтенанта и кавалера П. Цорна и напечатанный в Москве в типографии Августа Семена. Довольно много книг, связанных с историей казачества. Немало их присылал Дмитрий Иванович Эварницкий, среди них попадались и редкие: «Краткое описание о казацком малороссийском народе, о военных его делах, собранных из разных историй и иностранных и рукописей русских», изданное в Москве в 1847 году.
Собирал Гиляровский календари. С тех пор как стали издавать календари в художественном оформлении, не мог равнодушно пройти мимо, хотя покупал календари и раньше, любил их читать. В них сведения о Москве, ее жителях, даже о привычках москвичей, обычаях прошлых времен, — они напоминали о забытых и рассказывали о неизвестных людях. «На 1867 год — иллюстрированный календарь-месяцеслов», изданный в пользу московских детских приютов, или «Настольный календарь Московского края 1920 года» и т. п. Все они очень разные и всегда оставались интересны дяде Гиляю.
Любил читать книги о поваренном искусстве, их пополнял рецептами, услышанными где-то.
Из классиков русской литературы особенно много было в библиотеке дяди Гиляя изданий Пушкина, Лермонтова и Гоголя. Любил однотомники. Сочинения Пушкина, Гоголя и Лермонтова в одном томе лежали в Столешниках повсюду, чтоб попадались под руку на каждом шагу. Любил на ходу, зарядившись изрядной понюшкой табака, раскрыть том и прочесть:
Синий сытинский однотомник Гоголя с фрагментом репинских «Запорожцев» на обложке был с дядей Гиляем много лет. На восьмом десятке жизни как-то на титульном листе Гиляровский написал: «Когда мне нечего читать, я опять, опять и опять читаю Гоголя, и снова читаю, и читать буду».
Был у Гиляровского и заветный однотомник Пушкина, подаренный в 1908 году Иваном Дмитриевичем Сытиным. «Всякий раз, когда я беру в руки этот однотомник, — записал на титуле, — вспоминается мне в тысячный, может быть, раз милый Иван Димитриевич, и я благодарю его, лучшего подарка никто не мог придумать».
Любил читать Словарь Даля и пословицы, собранные Далем. Дома Гиляровские нередко всей семьей, особенно когда дочь подросла, устраивали вечера поэзии. Каждому поэту посвящался вечер. Читали сначала наизусть стихотворения поэта, потом переходили к томикам его сочинений. В 20-е годы вечера поэзии проходили особенно часто. Быть может, способствовало окружение. У Надежды Владимировны Гиляровской еще в 1912 году вышел небольшой сборник собственных стихов, писал стихи и зять дяди Гиляя, часто приходили в Столешники молодые поэты. Но больше всех настраивал на эти вечера Сергей Митрофанович Городецкий. Он в Столешниках, значит, вечер отдан поэзии.
Надя Гиляровская прекрасно читала стихи. Она превосходно знала литературу и поэзию. Свободно владела английским, немецким языками, особенно хорошо — французским. Ее оставляли при университете для защиты степени магистра и преподавания старофранцузского языка. В истории университета это был первый случай, когда три женщины, и в числе их Надежда Владимировна, оставлялись при университете. Но даже уговоры профессора Матвея Никаноровича Розанова, обращенные к любимой ученице, не помогли — она ушла в журналистику.