Среди книг Надежды Владимировны, бережно ею хранимых, был журнал. На нем Владимир Алексеевич написал: «Моей милой сотруднице „Листка спорта“ Надюше на память о ее первой журнальной работе 8 октября 1896 года». Десятилетней девочкой она сделала свой первый перевод лондонской хроники спортивной жизни. 1908 год был отмечен Надиным успехом, первой большой работой: в издательстве Саблина вышли в ее переводе «Джунгли» Киплинга. Переводила Надежда Владимировна Гёте, Аду Негри и Байрона. В периодических изданиях много печаталась.
Она одинаково свободно чувствовала себя в вопросах литературы, живописи, театра, давала корреспонденции из Германии и Франции о театральной жизни, писала о Гаршине, Дрожжине, Шевченко, Одоевском, Минаеве, Анне Ахматовой, Павле Сухотине, об основателе журнала «Русская мысль» Юрьеве, о создателе русского театра Волкове, о мюнхенском театре, откликнулась статьями на 350-летие первой русской книги «Апостол» и на юбилей Публичной петербургской библиотеки…
Владимир Алексеевич гордился дочерью, Наде написал он:
Летом жизнь в Столешниках замирала. Жена и дочь переезжали на дачу. Гиляровский оставался в городе, но в каждый свободный от работы день спешил к ним. Четыре подмосковных места связаны с жизнью семьи Гиляровских.
Первые две дачи, в период наиболее активного репортерства Владимира Алексеевича, были по Казанской железной дороге. Сначала в Краскове, где он снимал дом несколько лет подряд. После репортерских разъездов по городу спешил на дачу. Путь от станции выбирал мимо старинной заброшенной усадьбы. Поздно вечером там раздавался только шум совиных крыльев. К усадьбе ходил с Антоном Павловичем Чеховым, который приезжал как-то в Красково. Показывал эти места дядя Гиляй и поэту Пальмину. Однажды Владимир Алексеевич записал: «…Странное чувство является при виде развалин дома. Высокие колонны украшают дом, верх которых был увенчай когда-то прекрасной, но уже полуобвалившейся лепниной. Могилой смотрит дом со своими полузабитыми окнами, нежилой черной темнотой…
Отсветы заката нет-нет да и блеснут в уцелевшем осколке богемского стекла, в окнах второго этажа, и исчезнут, и снова та же могила. Из разбитых окон и щелей дощатых колонн то и дело вылетают галки и опять возвращаются в свое гнездо. Даже змеи, злобно шипя, выглядывают из расщелин каменной широкой лестницы, ведущей в сад… А вид на пруды с лестницы восхитительный. Лестница спускается в большой цветник, окруженный кустами дорогих растений… Цветник кончается обрывом, а под ним, как в глубокой пропасти, то отражая светлое небо, то вековые сосны, блестит и чернеется ряд прудов. На среднем пруду круглый островок с руинами когда-то щегольского павильона. Здесь пускались роскошные фейерверки, на этом островке лилось вино рекой и потехи барские придумывались. А за прудами виднеются запущенные роскошные поля. Там во время этих пикников ручьем лился крестьянский пот, под сохой гнулась спина мужицкая, и заскорузлые руки неустанно работали, добывая деньги на эти вина. Павильон разрушился, от барского дома остались одни развалины, а пот мужицкий все льется, заскорузлые руки все добывают деньги…»
Гостил в Краскове как-то брат Антона Павловича Чехова Миша. Потом они с дядей Гиляем переписывались. А много лет спустя, работая над книгой воспоминаний об А. П. Чехове, прислал Михаил Павлович Гиляровскому главы ее и к ним приложил копию ответа Владимира Алексеевича на свой рассказ. В нем говорилось, как Чеховы-братья ездили ночью, в грозу на вызов к больному в соседнюю деревню. Дядя Гиляй на этот рассказ ответил стихами: