Именно в это время Чехов испытывает особенно мощное влияние Л. Н. Толстого. Это был сложный процесс. Антон Павлович учится у великого писателя, которому уверенно отводит первое место в русской литературе, острой постановке нравственных проблем, аккумулирующих все другие — и социальные и политические — вопросы. В связи с этим идет процесс совершенствования форм и метода психологического анализа. Чехов осваивает и перерабатывает в духе своей художественной системы толстовское искусство показа диалектики человеческой души. Вместе с тем он пытается разобраться в нравственном учении великого писателя. Все это нашло отражение в ряде рассказов второй половины восьмидесятых годов. Толстовская идея непротивления злу насилием тщательно анализируется и отводится как нежизнеспособная, решительно отвергаются толстовский аскетизм и религиозная проповедь. Однако идея всеобщей любви оказывает на Чехова все большее влияние. Она, несомненно, подкупала писателя как своей всеобщностью, так и резким противостоянием господствующим буржуазным нравам. С наибольшей полнотой это влияние сказалось в рассказе «Именины».
Чехову удалось создать удивительное по силе произведение, показывающее, к каким катастрофическим последствиям приводит ложь и фальшь в человеческих отношениях. Однако в журнальной редакции рассказа были и весьма уязвимые места, являющиеся прямым следствием увлечения писателя идеей всеобщей любви. К разряду лжи и фальши автор относил равно как консервативные политические убеждения, так и все иные, потому что, как ему тогда казалось, всякие политические рассуждения мешают относиться к человеку как человеку, заставляют ценить в нем не человека, а «фирму и ярлык». Несостоятельность такого подхода Чехов почувствовал очень быстро.
В рассказе «Припадок» Чехов коснулся такой страшной язвы современного ему общества, как проституция. К ней обращались — каждый по-своему — и Достоевский, и Некрасов, и Гаршин. Все они, однако, трактовали эту проблему в духе традиционной темы «униженных и оскорбленных», всячески очеловечивая падших женщин. Чехов противопоставил этому страшную правду торжества беспросветной пошлости и тупости, царящей в публичных домах. Истинный ужас положения, как убеждается герой рассказа Васильев, состоит в том, что это не погибающие, которых можно и должно спасать, как писалось в книгах, которые он читал, а безвозвратно погибшие, «…что все то, что называется человеческим достоинством, личностью, образом и подобием божим, осквернено тут до основания, «вдрызг», как говорят пьяницы, и что виноваты в этом не один только переулок да тупые женщины». Осмысленно проституции как зла, коренящегося в основе существующего социального строя, как неумолимого процесса, вовлекающего все новых и новых женщин, и тут — в Москве, и там — в Лондоне, Гамбурге, Варшаве, заставляет Васильева — человека гаршинского склада, одержимого мыслью немедленно искоренить увиденное им зло, — прийти к пониманию своего бессилия, наивности своего намерения сделать что-нибудь с помощью толстовской проповеди любви к ближнему.
Мучительные раздумья, напряженные творческие искания конца восьмидесятых годов завершились созданием «Скучной истории». Здесь вопрос «что делать?» был поставлен писателем во всей его широте как коренной вопрос современности. Решительная переоценка ценностей, которую переживает профессор, тупик, в котором он оказывается, осознание им своего бессилия ответить на вопрос Кати, как же ей жить, — перерастают в трагедию безыдейного существования всего сознательного русского общества в обстановке безвременья восьмидесятых годов. Убеждение, «…что осмысленная жизнь без определенного мировоззрения — не жизнь, а тягота, ужас», с потрясающей силой раскрытое в повести, определило ее непреходящее значение.