Склонявшийся к националистическому движению Гадда в 1921 году вступает в фашистскую партию, но через много лет полное разочарование в фашизме приведет к испепеляющему воздаянию — написанному в конце Второй мировой войны, а опубликованному в 1967 году памфлету „Эрос и Приап“. Инженерная деятельность в предвоенные годы (с длительными командировками в Аргентину, Бельгию, Германию) часто прерывалась не только из-за нежелания Гадды надолго задерживаться на одном месте, но и по другим причинам, например, в 1924–1925 годах — для подготовки дипломной работы по философии (по учению Лейбница), так и оставшейся незащищенной из-за безденежья. В одном из писем Гадда признается: „Моя работа инженера пока не позволяет мне писать, разве испускать некие фрагменты, подлинные всхлипы духа, занятого разработкой оснащенной вентилями установки для заполнения баллонов аммиаком, этим удушающим газом“. Однако в 1926 году в журнале „Солярия“ был опубликован его сборник „Несовершенных этюдов“, позже вошедших в первую книгу рассказов ‘Мадонна философов», затем в 1927 году — «Апология Мандзони». Вошедшие в «Этюды» краткие зарисовки и философемы станут дебютным опытом, который позже получит свое развитие в «Первой книге басен», сложного и поэтому поздно обретшего признание сборника. Хотя сам автор называл этюды «заготовками» для крупных произведений. В 1935 году книга эссе Гадды «Замок Удине» удостаивается премии Багутта. В эти же годы им написана серьезная философская работа «Миланские размышления», изданная посмертно. В 1936 году инженер-фантазер, как он сам себя назвал в одном из писем, берется за написание романа «Познание страдания», вышедшего в семи номерах журнала «Литература».
С началом Второй мировой войны Гадда окончательно оставляет инженерную стезю и переезжает во Флоренцию «подучить язык (тосканский) и порыться в библиотеках (богатейших)». В этом городе существовало литературное сообщество, в которое входили Монтале, Ландольфи, Витторини, Разаи, Траверсо, собиравшиеся в кафе «Красные куртки», куда охотно захаживал и Гадда. Вот что говорит о нем Эудженио Монтале в одном интервью: «…Ему очень нравилось жить во Флоренции. Он быстро обзавелся друзьями и знакомыми, хотя было неизвестно, приняли ли мы в свое общество чудовище или нечто иное. Однако уже тогда было ясно, что он весьма значительный, или долженствующий стать таковым, писатель, нет, в действительности он уже тогда был таковым, да, был, не знаю, до какой степени он сам сознавал это, поскольку не любил, когда его хвалили». На берегу Арно были прожиты полные лишений годы войны. Здесь же были написаны сборник миланских зарисовок «Адальджиза» и главный роман — «Такая грязная катавасища на виа Мерулана», увидевший свет в пяти номерах журнала «Литература» за 1946 год.
Через несколько лет после окончания войны совершенно обнищавший, наделавший массу мелких долгов Гадда был приглашен на работу в Третью программу Итальянского радио, ведавшую вопросами культуры. В декабре того же года он принимает участие в литературном конкурсе на морскую тематику и получает премию Таранто за рассказ «Первая флотилия в ночном деле». За время работы на радио Гадда создал серию исторических зарисовок о французских королях (от Людовика XIII до Людовика XV включительно), которая позже вышла отдельной книжкой под заглавием «Людовики Франции». В 1953 году его сборник рассказов «Новеллы из объятого пламенем Герцогства» удостаивается премии Виареджо.
В 1955 году Гадда оставляет службу на Итальянском радио и берется за радикальную переделку романа «Такая грязная катавасища на виа Мерулана», который в 1957 году после восемнадцати лет работы, вышел отдельной книжкой в издательстве Ливио Гардзанти. «Катавасища» не удостоилась премии Мардзотто, и ожесточенно поддерживавший этот шедевр критик Эмилио Чекки рьяно ринулся на поиски средств на создание новой премии, пусть разовой, для вручения только в текущем году, чтобы отметить величайший итальянский роман послевоенного периода, а может и всего XX века. В вечер присуждения Премии издателей в Гранд-Отеле собрался весь литературный Рим. Поблагодарив читателей и «милых читательниц», лауреат немного рассказал о себе, о «неторопливости» и «нерешительности» своей литературной судьбы. А вокруг — болтовня, сплетни и домыслы, что-де слишком уж экстравагантным стало повторное открытие Гадды и чрезмерно высокой оценка его творчества, что «Катавасища» — это «загнивающая филология», ущербный роман писателя «без размаха». Почти никто книги не раскрывал, большинство, похоже, даже бахвалилось этим, а все обидное и мелкое, что можно было саркастически или самодовольно сказать о ней, было сказано, и довольно многословно.