Свое образование молодой Гийераг продолжил в стенах знаменитого столичного Наваррского коллежа. Здесь он познакомился со своим земляком, предприимчивым Даниэлем де Коснаком, впоследствии оказавшим ему важную услугу.
В 1650 году Габриэль-Жозеф становится адвокатом при парламенте своего родного Бордо. Однако, не изжив привычки парижских школяров, продолжает вести разгульную жизнь, и расходы молодого повесы приводят в ужас его матушку.
Между тем де Коснак становится доверенным лицом принца Конти. Благодаря ему в числе приближенных принца оказывается и молодой адвокат. Наделенный живым умом, остроумный и неистощимый на выдумки Гийераг как нельзя лучше пришелся ко двору легкомысленного принца и его сестры герцогини де Лонгвиль. Здесь он свел знакомство с герцогом Ларошфуко — одним из блестящих умов эпохи, автором знаменитых «Максим», близко сошелся с Мольером, возглавлявшим труппу «собственных комедиантов принца Конти». Говорили, что это он подал комедиографу идею «Тартюфа» и указал на прототипа героя будущей комедии — святошу аббата Рокетта из свиты принца Конти.
При Конти он провел более десяти лет, со временем заменив умершего поэта Сарразена на посту секретаря принца. Вместе с ним будет участвовать в походах в Каталонию и Италию, не столько как сподвижник по ратным подвигам, сколько как организатор увеселений своего покровителя. По-прежнему он слыл вертопрахом и мотом. Это не помешало ему вдыхать воздух замка Рамбуйе, числиться другом г-жи де Ментенон, всесильной фаворитки короля, и пользоваться покровительством самого Кольбера. Его ценили как острослова, незаменимого в светских развлечениях, мастера на разного рода выдумки.
Наблюдательный Гийераг чутко уловил настроения времени. Он посвящен в галантные интриги придворных, в частности герцогини де Лонгвиль. Возможно, она доверяла ему свои сердечные тайны, он видел слезы и вспышки гнева обманутой любовницы, терзающейся при мысли о «невероятных наслаждениях», о которых с такой горечью будет вспоминать португальская монахиня. Через несколько лет гордая и властная г-жа де Лонгвиль превратится в чрезвычайно набожную святошу и, исповедуясь, пообещает оставшуюся жизнь посвятить богу.
Далекий от религиозного экстаза, Гийераг, тем не менее, также приходит к мысли о необходимости упорядочить свою жизнь. Он женился на Марии-Анне де Понтак, то есть Мариане (не отсюда ли имя героини «Португальских писем», замечает в послесловии к их последнему научному русскому изданию А. Д. Михайлов). Видимо, на приданое жены покупает должность первого председателя высшего податного суда в Бордо. Затем — покупка поместья Монсегюр.
Вскоре, однако, он покинул жену и свои замки и отправился искать счастья в столицу.
Здесь он часто бывал в кабачке «Белый баран» на площади у кладбища св. Иоанна, где обычно собирались литераторы и актеры. Сюда частенько заглядывали Мольер и Лафонтен, Расин и Буало. Веселый и остроумный Гийераг снискал их уважение тонким умом и легким нравом, хорошими манерами, обходительностью, но главное — разносторонними познаниями. Одно время он руководит «Газетт де Франс».
С тех пор, как возник первый, ставший знаменитым салон маркизы де Рамбулье, прошло пятьдесят лет. За это время салонов в Париже стало значительно больше. Здесь развлекались, устраивали литературные игры, сочиняли мадригалы и максимы, учились искусству беседы, умению вести себя в обществе. Часто в салонах бывали писатели и поэты. Здесь обсуждали книжные новинки, события художественной жизни. Салоны становились своеобразными интеллектуальными центрами.
Гийераг частый посетитель известных салонов той поры — мадам де Сабле и мадам де Лафайет, где он совершенствует свои познания в «науке страсти нежной» и умении вести «любовную игру». Впрочем, если о его уме и образованности известно из мемуаров той эпохи, то о его галантных похождениях свидетельств нет. И можно лишь предполагать, что в письмах монахини отразился его личный опыт.
Но как бы то ни было, успех книги способствовал его придворной карьере. Буквально несколько месяцев спустя после выхода ее в свет Гийерагу разрешено купить должность «секретаря покоев и кабинета его величества». Место почетное и прибыльное. Отныне он доверенное лицо монарха, даже спит в его гардеробной.
Карьера при дворе вытесняет его литературные занятия. Правда, по совету короля он написал комедию на политическую тему, но успеха она ему не принесла. Он отдалился от литературного мира, от друзей-писателей и сблизился с королевским окружением. Вскоре таланты и преданность Гийерага оценили — он назначен послом в Константинополь. Случилось это в 1679 году, когда появился роман Мадлен де Лафайет «Принцесса Клевская» — эта, как говорят французы, «принаряженная и слишком рассудительная сестра португальской монахини», то есть ровно через десять лет после опубликования писем Марианы.