В 80-х годах XIV в. эти земли приобрели монахи московского Симонова монастыря "с деревнями с бортничьими... и лесом, и с болотом, и с перевесами". Был построен монастырь Спаса Преображения, и у каждого из пяти поселков был свой "бортный ухожий" участок. В начале XV в. были присоединены Ревякинская пустошь с лесом и бортью, а затем и Максимовская.
Территории вокруг Москвы постоянно делились на вотчины, а потом и поместья, нередко отдавались на временное "кормление". Хозяева очень часто менялись, дольше оставались деревни, церкви, погосты. Об освоенности лесных массивов может свидетельствовать тот факт, что один из многочисленных временных хозяев Каширы, Шах-Аминь, которому она была отдана на "кормление" в 1543 г., дал разрешение на въезд монахам Троице-Сергиева монастыря в Каширский лес для сбора меда. К этому времени относится сооружение многочисленных церквей, монастырей, садов, запустение которых будет отмечаться в последующие столетия. Таким образом, лесная растительность и в этот период была преимущественно широколиственной. Особенно привлекала путешественников липа - высотой, ароматом, толщиной ствола. Все путешественники отмечали наряду с зимними холодами и весенними болотами и разливами рек хорошие урожаи летом, обеспеченность продуктами питания и их дешевизну.
Во второй половине XVI в. всеми историками отмечается перемещение сельского населения на юго-восток, обусловленное в первую очередь социальными причинами (усиление угнетения крестьян, опричнина, неудачные Ливонские войны Ивана IV). Но представляется немаловажным и увеличение заболоченности и заозеренности многих мест. Особенно четко это можно заметить в таком известном месте, как Оковский лес, о котором упоминалось ранее.
Первое дошедшее до нас картографическое изображение этих мест относится к середине XVI в. На одной из трех сохранившихся карт Антония Женкенсона "Россия, Московия и Татария" (1562) Днепр и Волга вытекают из одного озера, именуемого "Протока". Большое количество озер показано и на карте Зигмунда Герберштейна (1546 - 1549 гг.), который в своих описаниях отмечает, что из Волконского леса вытекают четыре реки, а Волга начинается из Фронового болота, затем впадает в озеро Волго и вытекает оттуда "увеличенная множеством вод". Большая заозеренность характерна и для карты Антония Вида-Ляцкого (1556 г.). На картах конца XVI и начала XVII в. Я. Гастальди, Герарда Маркатора, М. Стубича, Гесель-Герарда, Джонса Ди, Родзевилла показывается значительная заозеренность и относительно слабая заселенность этих мест. В верховьях рек расположено большое озеро Волок. Эти карты масштабов 1:2000000 - 1:5000000 поражают в целом значительной площадью озер по сравнению с современными картами подобных масштабов.
Именно к этому времени относятся свидетельства очевидцев, посещавших Московию в конце XVI и в XVII в. и воспринимавших ее как бедную, неплодородную страну со сплошными болотами и лесами. Воспоминания о былом судоходстве по мелким речкам, в современных условиях нередко пересыхающих летом, сведения о мельницах по ручьям, где воды в сухие лета совсем не бывает, относятся исключительно к этому периоду, хотя большинством исследователей распространяются на все "старые времена".
Вот некоторые свидетельства тех времен: "...путешествие крайне затруднительно, даже и в хорошую погоду, по причине плохого состояния дорог и гатей ("мостов"), которых насчитывается более шестисот, длиною в иных местах более мили..."[14] Или о пути от Смоленска до Москвы: "Путь отсюда до Москвы весьма ровен, но на каждом шагу встречаются гати, глубокие болота, камыши и весьма часто леса, а также и большие озера, наполовину замерзшие..."[15] О Московии: "...большая часть ее представляет дикую пустыню, покрытую кустарниками и топкими болотами и гатями"...[16] "От обилия рек и источников, впадающих в эту реку Оку, она в некоторых местах становится очень широка, величиною с египетский Нил и даже шире, - писал Павел Алепский в 1654 г. - Вследствие обилия дождей у них зерновой хлеб раскидывается с большим тщанием на деревянных подмостках, дабы скорее высох".