Рассказ «Загадай мне загадку» задел Энн за живое. Как писательницу Секстон восхитило присущее Олсен мастерство образа: слабость делает Еву «невесомой, словно птица, — трепещущее тело, тонкие когтистые пальцы и крючковатый нос» 119. А как женщину и дочь Энн тронула изысканность передачи той многообразной, непростой любви, которую члены семьи испытывают к женщинам со сложным характером. Восхищаясь Олсен и немного завидуя ее мастерству, позже Секстон написала Нолану Миллеру: «Я прочитала рассказ Тилли Олсен и заплакала, и мне было стыдно за то, что мой рассказ напечатали… Она гениальна» 120. Секстон решила, что больше не будет писать прозу, пока не найдет другого писателя, который научит ее этому.
Примечательно, что неуверенность Секстон не мешала ей осыпать похвалой тех, кому она завидовала. Энн решила написать автору рассказа; она совсем не знала Олсен, но ей казалось, что прочитанные произведения сроднили их. Писать письма знаменитостям было ей не в новинку: будучи заядлой любительницей подобной корреспонденции, Секстон, не колеблясь, писала авторам, которыми восхищалась 121. Часто эти писатели были мужчинами: Энн регулярно писала Снодграссу, Лоуэллу и поэту Энтони Хекту. В такой переписке Секстон вела себя словно на вечеринке: обольщала и очаровывала, создавая образ одновременно привлекательной и уязвимой женщины.
Но с Олсен — незнакомой женщиной, с которой у них не было общих связей, — Энн избрала другой тон. «Я пишу эти строки со слезами на глазах: не могу передать словами, как меня тронул ваш рассказ» 122, — так начиналось письмо Секстон. Она восхищалась безупречным рассказом Олсен, написанным «в гуманистическом ключе», а затем признавалась, что ее рассказ напечатали в той же антологии. Энн честно писала о том, что испытала стыд, сравнив свой текст с произведением Олсен. Секстон объясняла, что совсем недавно начала писать прозу, и в сборнике был опубликован ее дебютный рассказ, но зато у нее есть неплохие стихи. Со свойственным ей желанием доказать собственную значимость Энн сообщала: о своем таланте она упоминает только для того, чтобы показать, что ее оценка чего-то да стоит. А рассказ Олсен Секстон оценила очень высоко: она считала, что его будут читать и перечитывать еще долгие годы (Энн всю жизнь восхищалась этим рассказом; много лет спустя она одиноко сидела на своем красном стуле и, рыдая, перечитывала «Загадай мне загадку»).
Письмо нашло адресата на Лэйдли-стрит в районе Мишен-Дистрикт (Сан-Франциско) — месте, далеком от Бостона как географически, так и духовно. Мишен был районом рабочего класса, заселенным, как однажды написала Олсен, «множеством семей латиноамериканцев, негров, самоанцев, ирландцев и итальянцев первого поколения» 123. Олсен обожала свой район. В его центре располагалась красивая церковь из самана — самое старое здание в городе, а парк Долорес раскинулся по всей западной границе территории. Во время автобусных поездок и прогулок с детьми Олсен урывками слышала разговоры на разных диалектах. Не отрываясь от рутинных дел, она записывала интересные фразы на листочках бумаги, комкала их и рассовывала по карманам брюк.