Сама Олсен отличалась от Секстон не меньше, чем богемный Сан-Франциско от консервативного пригорода Бостона. Секстон была гламурной женщиной с подобранными в тон макияжа украшениями. Олсен носила немнущиеся брюки и работала с восемнадцати лет. У Секстон были подработки только в первые годы брака, а потом, если они с Кайо нуждались в деньгах, им помогала Мэри Грей. Энн родилась в обеспеченной семье, не любила выходить из дома и всю жизнь провела в Бостоне и его окрестностях, а Олсен была американкой в первом поколении, принадлежала к рабочему классу, много переезжала и занималась агитацией.
А еще Тилли, как и Энн, была писательницей, хотя большую часть жизни писательский труд приносил ей одни расстройства. Олсен получила письмо Секстон как раз, когда только что вернулась к писательству после двадцатилетнего перерыва. В 1930-х она была своего рода литературной знаменитостью. В те годы миловидную и деятельную общественницу Олсен сравнивали с марксистским теоретиком и активисткой Розой Люксембург. За любовь Тилли боролись двое: Эйб Голдфарб, от которого она родила первую дочь (названную Карла в честь Карла Маркса), и Джек Олсен, который впоследствии стал мужем Тилли; у них родилось еще три девочки. На право напечатать первый рассказ Олсен претендовали два издательства — Random House и Macmillan. Тилли приятельствовала с литературными деятелями, которые придерживались левых взглядов: Джеком Конроем, Нельсоном Олгреном, Уильямом Сарояном и Санорой Бабб. Несколько лет Олсен, цитируя местную сан-францисскую газету, была «самым востребованным писателем Америки» 124.
Но к 1960-м Тилли казалось, что все это произошло с кем-то другим. 1940-е и 1950-е прошли для Олсен за воспитанием детей, помощью местным общественным организациям и ежедневной работой на благо семьи. Тилли писала в любую свободную минуту — в автобусе по дороге домой с работы, ночью, пока дети спали, — но ей не удавалось закончить свои произведения. Только в последние пять лет у нее получилось написать и опубликовать несколько рассказов. К моменту публикации «Загадай мне загадку» Олсен, которой было уже под пятьдесят, денно и нощно работала за мизерную зарплату. Она боялась, что упустила шанс стать великой пролетарской писательницей, что придется навсегда распрощаться с этой мечтой.
Всю свою сознательную жизнь Олсен хотела стать писательницей. Рожденная в 1912 году в Омахе (штат Небраска), Тилли Лернер была своего рода органической интеллектуалкой. В ее детской комнате на столе стоял портрет Вирджинии Вулф; свои юношеские тексты Тилли писала по образу и подобию произведений Вулф и Гертруды Стайн. Читала Джона Дос Пассоса и Уиллу Кэсер. В старшей школе Тилли писала колонку для школьной газеты под названием Squeaks, в ней юная Лернер высмеивала учителей и обязательность Шекспира в программе.
Тилли живо интересовалась не только литературой, но и политикой. Родители девушки были русскими евреями: они не скрывали своих социалистических взглядов — ее отец Сэм Лернер восхищался Юджином Дебсом, — но с недоверием относились к коммунистам. Однако в 1930-м коммунистическая партия была очень популярна у молодых, идеалистичных американцев, которые верили, что социальный порядок возможно радикально преобразовать. Организаторы коммунистической партии собирались по всей стране. В крупных городах открылись клубы Джона Рида — организации, объединявшие марксистских художников и интеллектуалов. Города большие и маленькие наполнились членами Коммунистического союза молодежи, которые отказывались от буржуазных представлений о сексуальной благопристойности, вдохновляясь романтическими революционными идеями. Тилли вступила в классовую борьбу: она бросила учебу и вместе с другими частично безработными, которых было много в 20-е и 30-е, путешествовала по стране, перебираясь из вагона в вагон и организуя рабочих.
В конце концов Тилли и Эйб, с которым она познакомилась, когда ей было восемнадцать, отправились на запад и поселились в Стоктоне, в Калифорнийской долине. Тилли нашла способ объединить свои литературные и политические интересы и стала писать для издания Коммунистической партии The Daily Worker и нового журнала Partisan Review, который публиковал нью-йоркский клуб Джона Рида. В 1934 году Partisan Review принял половину первой главы ее будущего романа о жизни на угольных шахтах Вайоминга.
Редактор журнала Филипп Рахв стремился дать голосу пролетариата возможность зазвучать в полную мощность; он сразу же принял фрагмент текста Тилли и назвал его «Железное горло». Опубликованное в том же году произведение оказалось действительно незаурядным. В нем метод потока сознания в духе Вулф и Джеймса Джойса сросся со столь важным для «левых» 1930-х соцреализмом.