Тилли стремилась жить теми же политическими идеалами, которые продвигала в своих произведениях. В 1934 году Тилли и Эйб переехали в Сан-Франциско, чтобы поддержать забастовку местных портовых грузчиков. Во время забастовки Тилли встретила профсоюзного лидера по имени Джек Олсен. Он был сильным, красивым, энергичным и свободно ораторствовал на митингах. Джек и Тилли вместе взялись за множество проектов — распространение листовок, организаторская работа, регистрация голосующих (в последние годы жизни Джек подружился со всеми работниками секс-индустрии в своем районе Сан-Франциско; он зарегистрировал каждого в качестве избирателя и обговорил с ними все вопросы, касающиеся заполнения бюллетеней) 125. Тилли ночевала в штаб-квартире коммунистической партии в центре Сан-Франциско. Она хотела быть ближе к очагу событий — и к Джеку. Олсен отвечал Тилли взаимностью, хотя пара и не оформляла отношений до 1936 года, когда девушка рассталась с Эйбом. У Тилли и Джека родились три дочери: Джули в 1938-м, Кэти в 1943-м и Лори в 1947-м. По словам биографа Олсен Пантеи Рид, коллеги Джека подтрунивали над тем, что у него «одни девчонки» 126127.
В 1930-х годах, занимаясь организаторской деятельностью, Олсен, к собственной радости, обнаружила, что ее литературная репутация растет. The New Republic дал «Железному горлу» высокую оценку, назвав Тилли «юным дарованием» 128. Издатели, желая показать женский взгляд на Америку времен Депрессии, осаждали Рахва, пытаясь выбить контакты Олсен. Беннетт Серф из Random House и известный писатель и редактор Малкольм Коули, работавший тогда в The New Republic, вышли с ней на связь и попросили показать им остальные тексты; интерес проявляли и другие редакторы. Олсен воодушевили эти предложения, но в тот момент у нее были связаны руки: она сидела в тюрьме за участие в забастовке. Адвокат организовал переписку Тилли с редакторами и издателями. А после того, как журналист-расследователь Линкольн Стеффенс помог Олсен внести залог в 1 000 долларов и выйти из тюрьмы, ее первоочередной задачей стало завершение репортажа о многочисленных летних забастовках. Репортаж под названием «Забастовка» — заглавная статья летнего номера Partisan Review 1934 года — начинался так: Не просите меня описывать ту забастовку, тот ужас. Я на поле боя: зловоние усиливается, дым разъедает глаза, так что обратить взгляд в прошлое становится непосильной задачей. Мне остается только эта ночь, мне нужно сбросить окровавленные одежды сегодняшнего дня, чтобы пробиться сквозь обрушившуюся лавину событий, пробиться к самому началу. Если бы я только могла ненадолго отойти от дел, если бы у меня было время и хотя бы глоток тишины, то, может быть, я смогла бы это сделать… Я смогла бы прокрасться в прошлое и стала бы медленно, старательно воздвигать эту исполинскую, великолепную махину, так, чтобы красота и героизм, ужас и знаковость тех дней пронзили бы ваши сердца, оставив в них неизгладимый след 129.
Олсен рассказывала не только о «героизме, ужасе и важной роли» портовых грузчиков, но и о собственном ужасе. Этот репортаж повествовал и о ее личной писательской борьбе, и о правах рабочих. В нем говорилось о ценности времени и тишины для работающего писателя — ресурсах, к которым у Тилли не будет доступа еще многие и многие годы.
К 1961 году бурные дни аукционных войн и литературных вечеринок для Олсен остались далеко в прошлом. Оптимизм Народного фронта и коалиции левых и либералов, объединившихся для борьбы с фашизмом, уступили место маккартистской паранойе. В 1950-х Олсены все время были на волоске от банкротства, на грани нищеты. Джек учился на типографа, а Тилли брала поденную работу и время от времени занимала деньги. Вместо того чтобы писать, Олсен работала общественницей, машинисткой, секретарем. «Она трудилась; как и у отца, у нее была работа, — вспоминала Джули, вторая дочь Олсен. — Но никакой карьерой там и не пахло» 130. В основном Олсен работала не для самореализации, а просто чтобы выжить. И ценностям Тилли соответствовала лишь малая часть ее работы — например, политическая организация. Писательница отгородила своих дочерей от худшего в антикоммунизме и конформизме; она откладывала деньги, чтобы на дни рождения дарить им как можно больше книг. Тилли с юмором и достоинством переносила внезапные проверки агентов ФБР, которые хранили досье на семью Олсен до 1970 годаІЗІ.
Тем не менее Олсен мучила неудовлетворенность. У нее было множество идей для историй, в том числе и о ее старшей дочери Карле, и так мало времени, чтобы писать. Джек все еще получал стажерскую зарплату, и это вынуждало Тилли заниматься макетированием рекламы и проявлять недюжинную смекалку, чтобы содержать семью из шести человек при жестко ограниченном бюджете. Она любила своих дочерей — в 1954 году им было двадцать два, шестнадцать, одиннадцать и семь, — но пробыла матерью уже слишком долго, и ей это изрядно опостылело.