Кроме того, сводя образование Сталина лишь к программе его обучения в семинарии, западные авторы игнорировали то обстоятельство, что многие пробелы в своих знаниях Сталин компенсировал самообразованием и поглощением самой разнообразной информации, точно так же как Троцкий, Бухарин, Зиновьев, Каменев и другие.
Еще в детстве юный Иосиф зачитывался «Витязем в тигровой шкуре» Руставели и другими произведениями грузинских поэтов. У него обнаружился талант к стихосложению, и в юности он стал писать стихи, которые были высоко оценены выдающимися писателями Грузии. Некоторые из его стихов были опубликованы в литературных газетах, а затем — в сборниках поэзии. Одно из его стихотворений было опубликовано в учебнике для начальных школ в Грузии «Деда Эна» («Родное слово»). Другое — в книге «Грузинская хрестоматия, или Сборник лучших образцов грузинской словесности».
Поэтому суждения Сталина о литературе отличались профессионализмом. Однако, в отличие от Бухарина и Троцкого, которые никогда не были авторами художественных произведений, но активно распространяли свои сочинения по поводу стихов или прозы, Сталин ограничивался лишь отдельными устными высказываниями по литературе.
Сталин постоянно расширял круг своих познаний художественной литературы. Даже в семинарии Сталин, по словам его одноклассника Глурджидзе, «увлекался чтением „посторонних“ книг», которые не разрешались начальством. «Вокруг него собирались товарищи. Чтобы лучше разбираться в интересовавших нас вопросах, мы читали „Историю культуры“ Липперта, „Войну и мир“, „Хозяин и работник“, „Крейцерову сонату“, „Воскресение“ Льва Толстого, а также Писарева, Достоевского, Шекспира, Шиллера и др… Книга была неразлучным другом Иосифа, и он с нею не расставался даже во время еды». Позже он познакомился с творчеством Ибсена, Франса, Брета Гарта, Альфонса Доде и многих других писателей Западной Европы и США.
Произведения же русских классиков Сталин особенно высоко ценил и любил. Он неоднократно и с видимым удовольствием цитировал хорошо ему известные места из произведений Гоголя, Салтыкова-Щедрина. По замечанию внимательного исследователя культурных интересов Сталина Евгения Громова, любимым автором Сталина был Чехов, и его произведения он читал «всю жизнь». Сталин внимательно следил и за новинками советской литературы, что помогало ему принимать решения по присуждению Сталинских премий в этой области.
В тюрьмах и ссылках он занимался самообразованием, изучая труды по философии, политэкономии и другим общественным наукам. В Вене, работая в библиотеках над книгой по национальному вопросу, ему пришлось изучать немецкий язык. В Туруханской ссылке он изучал литературу на немецком, французском и английском, а потому прибегал к учебникам и словарям. Его дочь Светлана вспоминала, что даже в старости он сохранил знание древнегреческого языка, который изучил в духовных училищах.
Его круг чтения был необыкновенно широк, а его способность к быстрочтению и феноменальная память позволяли ему преодолевать нехватку знаний. В своих письмах к жене Надежде Аллилуевой он просил прислать ему учебники по целому ряду технических дисциплин. Многие очевидцы подчеркивают, как глубоко Сталин знал историю. Отмечая широту интересов Сталина, В. М. Молотов вспоминал: «Сталин античный мир и мифологию знал очень хорошо. Эта сторона у него очень сильная… В фойе карты по всем стенам. Хрущев говорил, что он по глобусу руководил, — наоборот, он очень карты любил географические… Азия была, Европа, все карты».
Еще в детстве у него обнаружили прекрасный музыкальный слух, и он иногда исполнял роль регента в детском хоре. Любовь к музыке у него сохранилась на всю жизнь. Одной из его любимых опер была «Аида» Верди. Большой любовью пользовались у него русские оперы. По словам Молотова, Сталин «часто в Большой театр ходил, на середину оперы, на кусок из оперы. Хорошо относился к Глинке, Римскому-Корсакову, Мусоргскому — к русским преимущественно композиторам». Последний раз Сталин посетил Большой театр 27 февраля 1953 года, накануне рокового инсульта. Он посмотрел балет «Лебединое озеро».