Сначала его отряд охранял родное село Серебрия от нападения оккупантов, разных бандитов. Сюда начали приходить люди из других сел, рабочие Могилев-Подольскнх промышленных предприятий, Ялтушковского сахарного завода — все, кому дорога была народная власть. Так в Серебрии постепенно создавался крепкий партизанский революционный отряд. Он закалялся в боях с врагами революции. 5 июня 1918 года в Ярышеве собрались руководители разрозненных партизанских групп. Они приняли решение объединиться и начать общее восстание. Руководящая революционная тройка — Чебан, Криворучко и Мельник установила связь с Винницким подпольным губкомом партии.
Для выступления выбрали время ярмарки. Партизаны, возглавляемые Чебаном, перевезли в возах винтовки и боеприпасы, а в бочках — пулеметы. Сигналом служило нападение на Ярышевское волостное управление. А дальше к партизанскому объединению подключились отряды из Копайгородской, Марьяновской, Ольчедаевской волостей. Вокруг Могилева-Подольского действовало около 12 тысяч восставших.
В ноябре 1918 года серебрийцы, под командованием И. М. Чебана, выгнали гетманцев и австрийцев из Могилева.
С самого начала серебрийский отряд Чебана представлял собой настоящее боевое войсковое подразделение. Он отличался четкой структурой, подразделялся на роты и взводы, имевшие свое задание, позицию, пребывал в постоянной боевой готовности. Здесь каждый крестьянский двор был боевой единицей. Все село оказывало помощь продовольствием, одеждой, обувью, фуражем, конным транспортом. Делились всем, чем могли. Всем обществом принимали участие в строительстве оборонных рубежей. Кузнецы ремонтировали оружие, ковали лошадей. Женщины ухаживали за больными и ранеными, готовили еду и носили на заставы. Дети подбирали патроны, оружие и передавали партизанам. Каждый житель села чувствовал себя настоящим бойцом. Борьба за свое кровное дело удваивала силы людей, даже боль, кровавые раны переносили они легче, быстрее справлялись с недугом.
Зимой 1919 года И. М. Чебан возглавил выступление украинских и молдавских крестьян на левом берегу Днестра в районе Сорокского, Хотинского и Дубоссарского уездов. Когда петлюровцы двинули свои войска на Могилев — Чебан со своими людьми возвратился из-под Окницы в Приднестровье. В ночь с 14 на 15 февраля петлюровцам удалось поймать Чебана. Когда его должны были вести на расстрел, отважный партизан выпрыгнул в окно и скрылся.
По решению губернского штаба И. М. Чебан снова собрал восставших и освободил Могилев. Во время этой операции удалось оттиснуть петлюровскую дивизию за Днестр и захватить вражеский обоз из сотни подвод.
Для успешной борьбы с Директорией Могилев-Подольский ревком 19 марта 1919 года принял решение укрепить партизанское движение: объединившиеся разрозненные партизанские отряды возглавил И. М. Чебан.
«После того, как отряд был сформирован, — писал Иван Максимович, — местный ревком поднял ходатайство о признании его советской регулярной частью, что и было сделано».
Так был создан Первый советский революционный Серебрийский полк. Ему уже под силу были более важные задачи. 26 марта полк уничтожил штаб 10-го корпуса петлюровских войск, захватив 8 аэропланов, более 80 орудий, пулеметы, винтовки и другую военную амуницию. Снова был освобожден Могилев.
Под Копайгородом полк встретился с 2-й советской кавалерийской бригадой и объединился с ней.
Когда активизировались враждебные действия боярской Румынии на левой стороне Днестра, а на правой подняли головы бандиты Григоренко, Чебан получил задание укрепить границу и перебазироваться в район Калюса—Рыбницы. Воспользовавшись этим, петлюровцы снова заняли Могилев и зашли в тыл Серебрийского полка.
«Получив оперативные сведения о том, что петлюровцы действуют в тылу, — пишет Чебан, — я снял две роты с фронта и двинул в местечко Ярышев. Там банда в количестве 500 пеших и 100 конных была полностью разбита, а штаб вместе с атаманом взят в плен и расстрелян.
После выполнения этого задания я возвратился с ротами на фронт».
В том 1919 году советские войска в Приднестровье вели кровопролитные бои с петлюровцами и деникинцами. По приказу командования Красной Армии Чебан повел свой полк в сторону Жмеринки. Вблизи от Вапнярки серебрийцы объединились с 45-й дивизией и создали отдельный 3-й Бессарабский полк.