А потом Тони исчез.
В последующие недели и месяцы Брент сотни раз переживал их ссору. Его удовлетворение от выяснения отношений пошатнулось от реальности того, что он никогда больше не увидит Тони или Клэр. Брент и Кортни обсуждали миллион вариантов развития событий. Они надеялись и молились, чтобы оба их друга были в безопасности. То, в чём они не были уверены, и о чём никто из них не знал, стоит ли молиться, заключалось в том, должны ли Тони и Клэр быть вместе. В глубине души Брент знал, что Тони не пострадал при аварийной посадке самолета. Он знал, что человек, рядом с которым он работал и которого знал, как уважаемого бизнесмена и своего лучшего друга, отправился на поиски любимой женщины. В течение бесконечных часов обсуждения он и Кортни обсуждали недостающую часть головоломки. Почему Клэр уехала?
Ни Брент, ни Кортни не хотели верить в историю, которую рассказывали сестра и шурин Клэр. Они не хотели верить, что Клэр снова подтолкнул страх перед Тони, но с публикацией книги Мередит Бэнкс это затянувшееся опасение постоянно маячило в мыслях обоих.
В порыве Брент связался с Филом Роучем. В конце концов, именно Брент был тем, кто нанял его. Будучи непревзойденным профессионалом, и так как Брент не был его клиентом, Роуч ничего не выдал. А потом раздался звонок. Роуч обсудил это с Тони, и линия связи была открыта. Роуч объяснил Бренту, а значит и Кортни, все тонкости временного отъезда Роулингсов. Симмонсов посвятили в реальную историю их исчезновения и роль Кэтрин во всем этом.
За прошедшие годы, тогда, когда ситуации требовали, Брент овладел умением быть не особо откровенным. В зависимости от обстоятельств уровень сложности варьировался. Одним из самых сложных сценариев было помилование Клэр. Работать каждый день рядом с Тони и знать ответы на все вопросы Тони, но при этом оставаться отстраненным, гарантировало Бренту премию «Оскар». Было даже несколько случаев, когда Кортни заслуживала, по крайней мере, номинации на лучшую женскую роль второго плана в драматическом сериале. Несмотря на то, что роль иногда была утомительной, мотивацией Брента были слова показаний Клэр. Он вспомнил испуганную молодую женщину, которая сопровождала Тони в деловой поездке в Нью-Йорк, или красивую невесту, которая жила скрытой жизнью доминирования. Бренту становилось физически плохо, когда он думал о вещах, что она пережила от рук его друга, о вещах, которые происходили прямо на их глазах, в то время как они не сделали ничего, чтобы помочь.
Может быть, это Клэр заслужила премию "Оскар"? В конце концов, ни он, ни Кортни не знали, что происходило за железными воротами поместья Роулингсов.
Но ещё сложнее, чем видеться с Тони изо дня в день, пока он бесновался и бушевал по поводу помилования Клэр, были последние несколько месяцев, когда он встречался с Кэтрин Лондон. Зная то, что знал Брент, каждый запрос, который мисс Лондон делала в личных финансовых делах Руолингса или «Роулингс Индастриз», каждый раз, когда она использовала свою должность в качестве управляющего поместьем Тони, чтобы оказывать влияние на то или другое, кровь Брента закипала. Он должен был заставлять себя отвечать на ее звонки. Иногда он не делал этого в течение нескольких дней, ссылаясь на море работы или забывчивость. Каждое взаимодействие вызывало отвращение. Обычно мягкий, Брент не мог общаться с ней, не желая ей физической боли. Ее самодовольная физиономия раздражала его, когда он размышлял о ее роли в жизни его друзей. После стольких лет Брент пришел к выводу, что Тони и Клэр были людьми, к которым он прикипел душой.
Стюардесса отвлекла внимание Брента. Если бы не произошёл сбой в окончательном согласовании предложения, он был бы уже дома с Кортни и Клэр. Он знал бы уже, что происходило с Роучем и Тони в поместье. Возможно, ему не следовало принимать противокислотных препаратов в большом количестве!
Сбой был небольшим; тем не менее, потратив еще несколько минут - которые превратились в час - с соответствующими людьми, Брент упразднил необходимость возвращения в Чикаго, чтобы исправлять потенциальную ошибочную интерпретацию контракта. Он не возражал. Полёт коммерческим рейсом дал Бренту возможность перегруппироваться и подумать обо всем, что происходило вокруг. Без сомнения, если бы он улетел обратно с Шэрон Майклс и Дереком Бёрком, они бы потратили весь полет, перефразируя предложение, подсчитывая цифры и проверяя уставы. Эта альтернатива дала Бренту момент непривычного покоя и анонимности.