Первое, что попросил его сделать Дейч, это прекратить всякие контакты с коммунистами и даже людьми, сочувствующими им. То же требовалось и от его жены. Второе — внимательно присмотреться к своим друзьям по Кембриджу с позиции их пригодности к разведывательной работе.
В это время перед нелегальной резидентурой в Лондоне стояла долговременная задача: проникновение в английскую разведку — СИС, она же МИ-6. Прямого пути в разведку у Филби не было. Можно было проникнуть в МИ-6 через МИД. Но и туда ему дорога оказалась закрытой. В университете ему дали рекомендации, помня о его «левых» убеждениях в прошлом. Филби стал журналистом, помятуя о том, что английская разведка всегда проявляла интерес к людям этой профессии, как, впрочем, и другие разведки.
Тогда же к работе с Филби подключился резидент-нелегал А. М. Орлов. Будучи сотрудником журнала «Ревью оф Ревьюз», Ким стал давать Орлову кое-какую интересную информацию, в частности, касавшуюся Ближнего Востока. Как раз в то время он получил через своего университетского приятеля Уайли обзор деятельности Военного министерства и его разведки с характеристиками на некоторых его работников.
Примерно в то же время Уайли познакомил Филби со своим другом Тэлботом, редактировавшим «Англо-русскую газету». Но эта газета постепенно умирала вместе с ее подписчиками, и Тэлбот задумал новое издание — «Англо-германскую торговую газету», для чего ему понадобился новый редактор. Им и стал Ким Филби.
В 1936 году газета была закрыта, а у Филби и Дейча появился новый руководитель, резидент Теодор Малли, талантливый и преданный делу разведчик, который впоследствии был незаконно репрессирован. Дейч и Малли решили направить Филби в Испанию, где в то время развернулась Гражданская война. Поездка была нужна не только и не столько для сбора информации о положении в этой стране, сколько для расширения разведывательных возможностей Филби.
Перед ним была поставлена задача показать себя смелым, ярким журналистом, способным привлечь внимание британской разведки. Испания была в это время лучшим местом для демонстрации самых лучших качеств.
Филби поехал в качестве «свободного» журналиста за «свой» счет (в действительности за счет резидентуры). Ему дали адрес в Париже, на который он должен будет отправлять свои донесения. Чтобы оправдать затраты, он вынужден был продать часть своей богатейшей библиотеки. Другого выхода не было.
По возвращении в Лондон Кима взяли в редакцию газеты «Таймс» и предложили место постоянного корреспондента в Испании. Это был громадный шаг вперед, можно сказать, прорыв. Стать сотрудником такой газеты — это мечта каждого журналиста!
Филби работал не покладая рук. Он добросовестно писал ежедневные статьи в «Таймс», готовил сообщения для нашей разведки. А для получения разведывательной информации необходимо было поддерживать дружеские отношения с военными и гражданскими деятелями франкистского режима, выезжать на фронт. Там он сильно страдал, глядя на тела убитых и раненых республиканцев, присутствуя на их казнях. Но приходилось скрывать свои чувства. И делал Филби это настолько умело, что генерал Франко наградил его орденом, который вручил лично. Однажды при артобстреле Филби чуть не погиб, когда проезжал на машине вдоль линии фронта.
Свою информацию для нашей разведки Филби передавал А. Орлову, в то время советскому резиденту в республиканской Испании. Для этого они встречались в небольшом французском приграничном городке.
По окончании испанской войны Филби вернулся в Лондон. А вскоре началась Вторая мировая война, и он был назначен главным военным корреспондентом при штабе английских войск. После падения Франции и возвращения в Лондон его вызвали в редакцию и сказали: «Вас просил зайти капитан Шелдон из Военного министерства». Так английская разведка сама вышла на Филби. Правда, помог ей Гай Бёрджесс, который в это время уже был ее сотрудником и порекомендовал Филби как достойного кандидата.
Филби сначала был зачислен преподавателем в разведывательно-диверсионную школу «Д», но вскоре понял, что, работая там, он так же далек от секретов СИС, как и будучи корреспондентом «Таймс».
Осенью 1940 года из-за отсутствия практических результатов секцию «Д» вместе со школой передали в ведение Министерства экономической войны. Большинство сотрудников было уволено, но Филби в числе немногих был оставлен во вновь организованной школе, получившей наименование «Станция-17».
Карьера Филби в СИС была головокружительной. Уже в 1941 году он получает ответственный пост в контрразведке СИС и занимается контрразведывательным обеспечением всех военных операций западных участников антигитлеровской коалиции в Европе. Наконец в 1944 году ему поручают возглавить особо важный отдел СИС «по борьбе против международного коммунистического движения». С назначением на этот пост Филби одновременно становится одним из заместителей начальника всей секретной службы Великобритании.