Кто именно готовил её в стане Олега, осталось неизвестным. Ярополка же подталкивал к ней прежде всего горевший местью старый Свенельд («...молвяше всегда Ярополку Свеналд: «Поиди на брат свой и прими волость его», — хотя отмьстити сыну своему», — пояснял летописец), а за спиной младшего Святославича — Владимира — стоял его уй (дядя по матери Добрыня). Эти «дядьки«, «кормильцы», обычно пестовавшие княжичей с младенческих лет, оказывали на них длительное и сильное психологическое влияние. И при благоприятном стечении обстоятельств, а именно — раннем сиротстве опекаемых венценосцев, закономерно выдвигались на главные роли в государстве. Первым таким пестуном, возможно, был сам вещий Олег, которого один из древних летописцев считал не князем, а воеводой. Теперь ситуация, в общем, повторялась, с тем только отличием, что никто из воевод и «кормильцев» не претендовал на узурпацию формальных прерогатив и что временщиками управлялись сразу три центра — Киев, Вручий (Овруч) и Новгород. А последнее означало, что мина под общественный мир уже была подведена и рано или поздно должна была взорваться.
Окружение Ярополка желало видеть его единодержавием. Советники Олега и Владимира, понимая это, должны были готовиться к отпору и, вероятно, искать союза, вынашивая собственные честолюбивые (сепаратистские и передельные) замыслы. Может быть, сторонники Олега сочли себя достаточно готовыми, чтобы первыми бросить вызов. Он был принят («бысть межи ими ненависть — Ярополку на Ольга»). Если только всё не происходило с точностью до наоборот — если наезд Люта сам не был демонстрацией намерений Киева.
Наконец в 977 году разразилась война. Ярополк двинулся в поход на Деревскую землю. В битве у Вручего Олег был разбит и пытался спастись за его стенами. Но в давке на крепостном мосту был сброшен в «дебрь» (заросший кустарником ров) и задохнулся там под трупами людей и лошадей. Когда его по приказанию Ярополка с трудом отыскали и положили на ковёр, победитель «плакася» и с укором выговаривал удовлетворённому Свенельду: «Вижь, сего ты еси хотел?» После чего (что делать!) «прия» Деревскую землю...
«Слышав же се Володимер в Новегороде, яко Ярополк уби Ольга, — рассказывает летописец, — убоявся бежа за море, а Ярополк посадники своя посади в Новегороде, и бе володея един в Руси». Испуг ещё одного неопытного правителя, новгородского князя Владимира, вполне понятен без особых разъяснений. И действия Ярополка подтверждают, что он был небеспочвен. Но может быть, прав один авторитетный историк, усмотревший в мгновенной реакции Владимира на события, происходившие за тысячу вёрст от Новгорода, след какой-то причастности его к планам и действиям Олега. Не столько, видимо, его самого, сколько «дядьки» Добрыни, которого можно считать первым известным начальником службы безопасности на Руси. Не исключено, что и весть о драматическом финале схватки старших братьев он получил от кого-то из новгородских агентов, находившихся у Олега.
Давно существует предположение, что дед Владимира по матери Малк Любечанин — одно и то же лицо с неудачливым женихом княгини Ольги, правителем древлянских князей. Верится в это не так чтоб очень, но — кто знает? В таком случае предполагаемый сговор между Владимиром и Олегом через посредство «дядек»-воевод получил бы обоснование в стремлении младшего Святославича и Добрыни подышать в будущем воздухом родины (что могло произойти при перемещении Олега на киевский стол)...
Пребывание «за морем» подействовало на впечатлительного князя благотворно. Возвратившись то ли через год, то ли через три в Новгород, он не только позабыл о своих страхах, но выгнал Ярополковых бояр, поручив им передать старшему брату слова, достойные самого легендарного Святослава Игоревича: «Володимер ти идёт на тя, пристраивайся противу биться». Таким чудодейственным лекарством оказалась приведённая им с собой наёмная варяжская дружина!
Вернув себе прежнюю воинственность, Владимир вскоре продемонстрировал и качество благоприобретенное — осмотрительность. А может быть, оно вернулось к Добрыне, на совести которого так или иначе была неподготовленность новгородского княжеского правительства к развитию событий на юге. Князь, а точнее, опять Добрыня перед выступлением против Киева позаботился о том, чтобы либо приобрести надёжного и управляемого союзника (о чём сообщала и одна из татищевских летописей), либо, по крайней мере, обезопасить свой будущий тыл. «Отроки» Владимира отправились в Полоцк сватать за своего господина дочь местного властителя Рогволода — Рогнеду. Полочанин затруднился, потому что в Киеве, как оказалось, тоже не дремали. Он (по Татищеву) «представил» дочери «послов Владимировых», но Рогнеда заявила, что не собирается разувать «робичича» (сына княжеской рабы) и «хочет» Ярополка. Оскорблённый Владимир «пожалился» Добрыне, и в действие вступил «вариант Б». Новгородско-варяжское войско вторглось в Полоцкую землю, Рогволод был разбит и затем убит вместе с сыновьями. А Рогнеда, которую уже собирались увозить в Киев, стала женой Владимира. Вероятно, «отроки», посланные Добрыней, занимались не только сватовством, но успели собрать и кое-какую военную информацию, обеспечившую Владимиру победу. Конечно, теперь на полоцкую помощь, по крайней мере существенную, рассчитывать не приходилось, но и Ярополк не мог её получить и ударить в спину новгородской рати. Успех в первой дипломатической и военной схватке сопутствовал Владимиру.