Не имея никаких сведений о ходе восстания и связи с восставшими, командующий 1‑м Белорусским фронтом Маршал Советского Союза Константин Константинович Рокоссовский решил — по прямому, как считает генерал армии Махмут Ахметович Гареев, указанию Сталина — направить в Варшаву офицера разведотдела штаба фронта. Выбор пал на лейтенанта Ивана Колоса (оперативный псевдоним Олег).
21 сентября 1944 года Олег был выброшен с парашютом над ночной Варшавой. Единственными ориентирами были река Висла и вспышки ночного боя внизу. Он очутился в нескольких сотнях метров от немецких позиций на стороне восставших — но не в зоне действий Армии Крайовой, а на участке, который обороняла Армия Людова, состоявшая из польских партизан и коммунистов, дружественных Советскому Союзу. К несчастью, Олег упал на крышу дома, сломав себе руку, и тут же был контужен разорвавшимся рядом немецким снарядом. Выброшенный вместе с ним радист Дмитрий Стенько (позывной Оскол) был тяжело ранен. На следующий день Оскол получил ещё одно ранение — на этот раз смертельное. Тем не менее уже через несколько дней Олег смог найти радистку из состава одной из ранее выброшенных разведгрупп и наладил постоянный обмен информацией со штабом фронта.
Согласно данным генерала армии Гареева, Олег должен был встретиться с командующим Армией Крайовой дивизионным генералом Тадеушем Коморовски по кличке Бур (Bór). Однако тот его так и не принял, хотя до этого согласился принять переговорщиков Эриха фон дем Бах-Зелевски (Erich Julius Eberhard von dem Bach-Zelewski) — обергруппенфюрера СС, генерала полиции и генерала войск СС, командира корпусной боевой группы «Фон дем Бах», брошенной на подавление Варшавского восстания. После долгих усилий Олегу всё же удалось провести с Коморовски две встречи, но обе они оказались безрезультатными. Ни о каком взаимодействии Бур договариваться не хотел, выдвигая целый ряд предварительных политических условий, и в первую очередь — о признании Советским Союзом польского эмигрантского правительства в Лондоне.
Тем временем, пока Бур-Коморовски со своим штабом отсиживался в глубоком бункере, плохо вооружённые ополченцы противостояли элитным немецким подразделениям Бах-Зелевски из боевой группы «Фон дем Бах», которых поддерживали танки и авиация. Это был самый настоящий «взорванный ад». Всё это время Олег по рации координировал действия советских лётчиков, сбрасывавших повстанцам оружие и боеприпасы, передавал в штаб фронта информацию о ходе восстания и разведданные о силах противника в районе Варшавы.
В начале сентября фон дем Бах-Зелевски — по национальности поляк из кашубской этнической группы — предложил Армии Крайовой начать переговоры о сдаче на довольно выгодных для них условиях. 7 сентября польское эмиграционное правительство в Лондоне дало санкцию на прекращение борьбы и капитуляцию. 2 октября Бур-Коморовски подписал с Бах-Зелевски соглашение о капитуляции, в соответствии с которыми статус военнопленных распространялся только на сдавшихся бойцов Армии Крайовой, но не касался бойцов Армии Людовой.
3 октября радио Армии Крайовой «Błyskawica» передавало: «Немцы собираются эвакуировать население героического города и защитить его от нападения большевиков… Помните, что немецкие войска некоторое время будут щитом, охраняющим наши семьи от нападения большевиков» (АВП РФ. Ф. 0122. Оп. 27. П. 199. Д. 44. Л. 4–5).
Точное количество жертв восстания остаётся неизвестным. Считается, что за 63 дня боёв погибли 10 тыс. повстанцев Армии Крайовой и ещё 17 тыс. попали в плен. По приблизительным оценкам, в карательных акциях было убито от 150 до 200 тыс. мирных граждан Варшавы. Уцелевшие жители были депортированы немцами из города: часть была направлена в концлагеря, часть — на принудительные работы в Германию. В ходе уличных боёв было уничтожено около 25 % жилого фонда Варшавы, а после капитуляции польских сил немцы целенаправленно, квартал за кварталом, сровняли с землёй ещё 35 % зданий города.