Как будто это было недостаточно хлопотно, Виклиф вывел из своего богословия теоретический коммунизм и анархизм. Любой человек, находящийся в состоянии благодати, разделяет с Богом право собственности на все блага; в идеале все должно быть в общем владении праведников.14 Частная собственность и государство (как учили некоторые философы-схоласты) - это результат греха Адама (то есть человеческой природы) и унаследованной греховности человека; в обществе всеобщей добродетели не было бы ни индивидуальной собственности, ни рукотворных законов церкви или государства.15 Подозревая, что радикалы, которые в это время замышляли восстание в Англии, истолкуют это буквально, Виклиф объяснил, что его коммунизм следует понимать только в идеальном смысле; власть предержащие, как учил Павел, установлены Богом и должны быть послушны. Это заигрывание с революцией было почти в точности повторено Лютером в 1525 году.
Антиклерикальная партия видела определенный смысл если не в коммунизме Уиклифа, то, по крайней мере, в его осуждении церковных богатств. Когда парламент вновь отказался платить дань короля Иоанна папе (1366 г.), Уиклиф был привлечен в качестве специального клирика (peculiaris regis clericus) - клирика на службе у короля - для подготовки защиты этого акта.16 В 1374 году Эдуард III подарил ему ректорство Люттерворта, по-видимому, в качестве вознаграждения.17 В июле 1376 года Уиклиф был назначен членом королевской комиссии, отправленной в Брюгге, чтобы обсудить с папскими агентами продолжающийся отказ Англии платить дань. Когда Джон Гонт предложил правительству конфисковать часть церковной собственности, он пригласил Виклифа защитить это предложение в серии проповедей в Лондоне; Виклиф подчинился (сентябрь 1376 года), после чего клерикальная партия заклеймила его как орудие Гонта. Епископ Лондона Кортеней решил косвенно напасть на Гонта, обвинив Виклифа в еретичестве. Проповедника вызвали на совет прелатов в соборе Святого Павла в феврале 1377 года. Он явился, но в сопровождении Джона Гонта с вооруженной свитой. Солдаты вступили в спор с некоторыми зрителями; завязалась драка, и епископ счел благоразумным удалиться. Уайклиф вернулся в Оксфорд невредимым. Кортеней отправил в Рим подробное обвинение, в котором приводились пятьдесят два отрывка из работ Уиклифа. В мае Григорий XI издал буллы, осуждающие восемнадцать положений, в основном из трактата "О гражданском господстве", и приказал архиепископу Садбери и епископу Куртенэю выяснить, придерживается ли Уайклиф этих взглядов; если да, то они должны были арестовать его и держать в цепях до получения дальнейших указаний.
К этому времени Виклиф заручился поддержкой не только Джона Гонта и лорда Перси Нортумберлендского, но и значительной части общественного мнения. Парламент, собравшийся в октябре, был настроен резко антиклерикально. Аргумент в пользу лишения церкви церковных прав прельстил многих членов, которые считали, что если король конфискует все богатства, принадлежащие сейчас английским епископам, аббатам и приорам, он сможет содержать на них пятнадцать графов, полторы тысячи рыцарей, шестьсот сквайров и иметь 20 тысяч фунтов стерлингов в год для себя.18 В это время Франция готовилась к вторжению в Англию, и английская казна была почти пуста; как глупо было позволять папским агентам собирать средства с английских приходов для французского папы и коллегии кардиналов, в подавляющем большинстве состоящей из французов! Советники короля попросили Виклифа подготовить мнение по вопросу: "Может ли Английское королевство законно, когда необходимость отражения вторжения неизбежна, удерживать сокровища королевства, чтобы они не были отправлены в чужие края, хотя папа требует этого под страхом порицания и в силу повиновения ему? Виклиф ответил памфлетом, в котором фактически призывал к отделению английской церкви от папства. "Папа, - писал он, - не может требовать эти сокровища иначе, как в виде милостыни. Поскольку всякое милосердие начинается дома, было бы делом не милосердия, а фатума направлять милостыню королевства за границу, когда само королевство в ней нуждается". Против утверждения, что английская церковь является частью вселенской или католической церкви и должна ей подчиняться, Уиклиф рекомендовал церковную независимость Англии. "Английское королевство, по словам Писания, должно быть единым телом, а духовенство, лорды и простолюдины - членами этого тела".19 Это предвидение Генриху VIII показалось настолько смелым, что советники короля приказали Виклифу больше не делать никаких заявлений по этому вопросу.