Группа коллекционеров, вошедшая в Кент, получила бунтарский отпор. 6 июня 1381 года толпа вскрыла темницы в Рочестере, освободила заключенных и разграбила замок. На следующий день восставшие выбрали своим вождем Уота Тегелера, или Тайлера. О его происхождении ничего не известно; очевидно, он был бывшим солдатом, так как приучил беспорядочную орду к совместным действиям и добился быстрого повиновения своим командам. 8 июня эта толпа, вооруженная луками и стрелами, дубинами, топорами и мечами и набравшая рекрутов почти из каждой деревни Кента, напала на дома непопулярных помещиков, адвокатов и правительственных чиновников. 10 июня они были приняты в Кентербери, разграбили дворец отсутствующего архиепископа Садбери, открыли тюрьму и разграбили особняки богачей. Теперь к восстанию присоединился весь восточный Кент; город за городом поднимались, а местные чиновники бежали перед бурей. Богачи бежали в другие районы Англии, прятались в укромных местах или спасались от дальнейших бед, делая пожертвования на дело повстанцев. 11 июня Тайлер направил свою армию к Лондону. В Мейдстоне он освободил из тюрьмы Джона Болла; тот присоединился к кавалькаде и каждый день проповедовал перед ней. Теперь, говорил он, начнется то царствование христианской демократии, о котором он так долго мечтал и за которое так ратовал; все социальные неравенства будут сглажены; больше не будет богатых и бедных, лордов и крепостных; каждый человек будет королем.61
Тем временем в Норфолке, Саффолке, Беверли, Бриджуотере, Кембридже, Эссексе, Мидлсексе, Сассексе, Хартфорде, Сомерсете произошли различные восстания. В Бери-Сент-Эдмунд жители отрубили голову настоятелю, который слишком рьяно отстаивал феодальные права аббатства на город. В Колчестере бунтовщики убили нескольких флорентийских купцов, которые, как считалось, посягали на английскую торговлю. Везде, где только можно, они уничтожали грамоты, договоры аренды или хартии, в которых фиксировались феодальные владения или кабала; так, горожане Кембриджа сожгли хартии университета, а в Уолтхэме все документы из архива аббатства были преданы огню.
11 июня армия повстанцев из Эссекса и Хартфорда подошла к северным окраинам Лондона; двенадцатого числа повстанцы из Кента достигли Саутварка, расположенного на другом берегу Темзы. Приверженцы короля не оказали организованного сопротивления. Ричард II, Садбери и Хейлз спрятались в Тауэре. Тайлер отправил королю просьбу о беседе, но получил отказ. Мэр Лондона Уильям Уолворт закрыл городские ворота, но они были вновь открыты революционерами внутри города. 13 июня кентские войска вошли в столицу, были радушно встречены народом, к ним присоединились тысячи рабочих. Тайлер довольно хорошо держал свою армию на поводке, но успокоил ее ярость, позволив ей разграбить дворец Джона Гонта. Там ничего не было украдено; один бунтовщик, пытавшийся похитить серебряный кубок, был убит толпой. Но все было разрушено: дорогая мебель выброшена из окон, богатые вешалки разорваны в лохмотья, драгоценности разбиты вдребезги; затем дом сожгли дотла, а несколько веселых бунтарей, напившихся до одурения в винном погребе, были забыты и сожжены в пламени. Затем армия двинулась на Темпл, цитадель английских юристов; крестьяне вспомнили, что юристы составляли акты об их рабстве или оценивали их владения для налогообложения; там тоже устроили католический костер из записей, а здания сожгли дотла. Тюрьмы в Ньюгейте и Флите были разрушены, и счастливые узники присоединились к толпе. Утомленные попытками вместить столетнюю месть в один день, толпы людей улеглись на открытых пространствах города и уснули.
Вечером совет короля решил, что ему лучше отказаться от разговора с Тайлером. Они послали Тайлеру и его сторонникам приглашение встретиться с Ричардом на следующее утро в северном пригороде, известном как Майл-Энд. Вскоре после рассвета 14 июня четырнадцатилетний король, рискуя жизнью, выехал из Тауэра вместе со всеми членами своего совета, за исключением Садбери и Хейлза, которые не осмеливались выставлять себя напоказ. Маленький отряд пробился сквозь враждебную толпу к Майл-Энду, где уже собрались мятежники Эссекса; за ними последовала часть кентской армии, во главе которой шел Тайлер. Он был удивлен готовностью Ричарда удовлетворить почти все требования. Крепостное право должно было быть отменено по всей Англии, все феодальные повинности и службы должны были прекратиться, аренда арендаторов должна была быть такой, как они просили; и всеобщая амнистия должна была освободить всех, кто участвовал в восстании. Тридцать клерков сразу же принялись за работу, составляя хартии о свободе и прощении для всех районов, которые подали заявки. Одно требование король отклонил — выдать народу королевских министров и других «предателей». Ричард ответил, что все лица, обвиненные в неправомерных действиях правительства, будут судимы в установленном законом порядке и понесут наказание, если будут признаны виновными.