Именно в этом бурном четырнадцатом веке Сиена достигла зенита своего искусства. На западной стороне просторного Кампо - главной площади города - возвышается Палаццо Публико (1288-1309); примыкающая к нему кампанила, Торре-де-Манджа, возвышающаяся на 334 фута, является самой красивой башней в Италии. В 1310 году сиенский архитектор и скульптор Лоренцо Майтани отправился в Орвието и разработал проект величественного фасада собора; он и другие сиенские художники, а также Андреа Пизано, занялись безумным украшением порталов, пилястр и фронтонов и создали чудо из мрамора в память о чуде в Больсене. В 1377 году великий дуомо Сиены получил похожий фасад по эскизам Джованни Пизано, возможно, слишком богато украшенный, но все же один из чудес неисчерпаемой Италии.
Тем временем блестящая группа сиенских живописцев продолжила дело, начатое Дуччо ди Буонинсенья. В 1315 году Симоне Мартини было поручено украсить зал Большого совета в Палаццо Пубблико маэстой, то есть "Коронацией Девы", поскольку Мария, как по закону, так и по теологии, была коронованной королевой города и могла должным образом председательствовать на заседаниях муниципального правительства. Картину можно было сравнить с маэстой, которую Дуччо написал для собора за пять лет до этого; она была не такой большой и не так переливалась золотом; как и то "Величество", она выдавала византийское происхождение сиенской живописи неподвижными чертами и безжизненными позами своих переполненных персонажей; возможно, она несколько продвинулась в цвете и дизайне. Но в 1326 году Симоне отправился в Ассизи; там он изучал фрески Джотто; а когда его пригласили изобразить в капелле Нижней церкви житие святого Мартина, он избавился от стереотипных лиц своих ранних работ и добился запоминающейся индивидуализации великого епископа Турского. В Авиньоне он познакомился с Петраркой, написал портреты поэта и Лауры и удостоился благодарного упоминания в "Канцоньере". Эти краткие строки, по словам Вазари, "принесли Симоне больше славы, чем все его собственные работы... ибо настанет день, когда его картины перестанут существовать, тогда как труды такого человека, как Петрарка, останутся на все времена"; ни один геолог не был бы столь оптимистичен. Бенедикт XII назначил Симоне официальным художником папского двора (1339); в этом качестве он иллюстрировал житие Крестителя в папской капелле, а также Богородицу и Спасителя в портике собора. Он умер в Авиньоне в 1344 году.
Светский подход к искусству, который Симоне заложил в своих светских портретах, был продолжен Пьетро и Амброджио Лоренцетти. Возможно, после обучения во Флоренции Пьетро отказался от сентиментальных традиций сиенской живописи и создал серию алтарных картин беспрецедентной силы, а иногда и дикого реализма. В зале Девяти (Советников) в Палаццо Пубблико Амброджо написал четыре знаменитые фрески (1337-43): Злое правительство, Последствия злого правительства, Доброе правительство и Последствия доброго правительства. Здесь сохранилась средневековая привычка к символизму, вытесненная Джотто; величественные фигуры представляют Сиену, Справедливость, Мудрость, Согласие, Семь добродетелей и Мир - последний грациозно откидывается на спинку кресла, как фидийское божество. В "Злом правительстве" Тирания возведена на престол, а Террор - его визирь; купцы грабят на дорогах; раздор и насилие раздирают город. На том же архитектурном фоне Хорошее правительство показывает население, счастливо занятое ремеслами, развлечениями и торговлей; фермеры и купцы ведут в город мулов, груженных продуктами и товарами; дети играют, девы танцуют, скрипки исполняют тихую музыку; а над сценой летает крылатый дух, изображающий охрану. Возможно, именно эти энергичные братья - Орканья или Франческо Траини - написали огромную фреску "Триумф смерти" в Кампо Санто в Пизе. Охотничья компания, состоящая из богато одетых лордов и леди, натыкается на три открытых гроба, в которых гноятся королевские трупы; один из охотников зажимает нос от их запаха; над сценой парит Ангел Смерти, орудующий огромной косой; В воздухе служители благодати провожают спасенные души в рай, а крылатые демоны утаскивают большинство мертвецов в ад; змеи и черные стервятники обвивают и пожирают обнаженные тела женщин и мужчин; а внизу в яме проклятых корчатся короли, королевы, принцы, епископы, кардиналы. На соседней стене те же авторы в другой огромной фреске изобразили слева Страшный суд, а справа - второе видение ада. Все ужасы средневековой теологии здесь обретают физическую форму; это Дантовский ад, визуализированный без пощады и без ограничений.