Генералы почему-то считали, что чеченцам будет трудно зимовать в горах (хотя зимы 1994-95 и 1995-96 гг. дудаевские боевики, гораздо менее подготовленные к партизанской войне, чем отряды Масхадова, все же пережили без большого труда). При этом никто не задумывался о том, как будут зимовать в Чечне сами российские подразделения. Коммуникации находились в ужасающем состоянии (куда хуже, нежели в 1994 г.), а разрушенный Грозный — точная аналогия сожженной Москвы в 1812 г. — не был приспособлен для зимних квартир огромной армии. Замысел Масхадова оказался прост и понятен всякому, прошедшему начальную военную подготовку. Партизаны, действующие малыми группами, не вступая в бои с крупными армейскими частями, дезорганизуют снабжение. Дело довершает коррупция, которой давно славится ельцинская армия. Не разгадали этот замысел только профессиональные полководцы, руководившие российскими войсками.
Военная пропаганда повторяла, что на сей раз мирные жители встречали армию гораздо более дружелюбно, чем в 1994 г. Это очередная передержка. В северной Чечне, где разместилась большая часть российских сил, и в 1994 г. преобладали пророссийские настроения. Более того, в 1994 г. значительная часть территории северной Чечни находилась в руках антидудаевской оппозиции, которая в начале войны даже поддерживала федеральные силы с оружием в руках. На этот раз подобных сил в северных районах Чечни не было, а это значит, что психологически и политически положение армии оказалось даже хуже.
Нетрудно поверить, что 3 года «независимой Ичкерии» сильно разочаровали население. Дудаев обещал людям, что Чечня будет демократическим, светским, социалистическим и процветающим государством. К 1999 г. чеченцы получили нищету, беспорядок, власть бесконтрольных и коррумпированных полевых командиров, наступление религиозного экстремизма, которому Масхадов делал уступку за уступкой. Видимо, в Кремле полагали, что по сравнению со всем этим российская власть будет выглядеть более привлекательно. Но хаос, который российские военные сумели за несколько дней создать на контрольно-пропускных пунктах между Чечней и Ингушетией, коррупция и расизм наших гражданских и военных властей отталкивали от армии даже симпатизирующих России чеченцев. Кстати, помнили в Чечне не только безобразия трех последних лет «независимости», но и кошмар предшествующего российского вторжения. Эксцессы со стороны армии еще больше оживляли эти воспоминания. Напротив, боевики, уйдя в подполье, снова выглядели героями. Российские власти не могли ни восстановить Чечню, ни создать там рабочие места. Они лишь продолжали разрушение. А это значит, что у молодежи даже в северной Чечне просто не оставалось других занятий, кроме стрельбы по движущимся мишеням, одетым в форму российской армии. Война 1994-96 гг. заменила дудаевскую советизированную военную элиту в Чечне на полевых командиров типа Басаева, не прошедших советской выучки и не обладавших военной этикой Дудаева и Масхадова. С новой войной должны были появиться и новые полевые командиры, не несущие ответственность за произвол своих предшественников.
Несмотря на крики о тщательной подготовке кампании, поведение военных свидетельствовало о полном отсутствии сколько-нибудь внятного плана. «Почему сейчас командиры “берегут жизни военнослужащих”, а в Ботлихском и Новолакском районах Дагестана это их совершенно не заботило? — спрашивал “Московский комсомолец”. — Потом, в сентябре, заговорили о надежной защите границы с Чечней, но никто не собирался идти вглубь ее территории. Прозвучало название будущей операции федеральных сил: “создание санитарного кордона”. Почему планы изменились? Почему “санитарный кордон” решили создавать на северных территориях Чечни, а не за ее пределами? Почему “санитарной зоны” оказалось мало, и войска двинулись в глубь Чечни? Почему сейчас говорят о штурме Грозного, хотя еще месяц назад об этом речи не было.