В 1980 г. на экраны вышел вестерн "Далеко скачущие всадники", обращавшийся к почти хрестома тийной фигуре бандита Джесси Джеймса. Хилл концентрирует действие вокруг нападения на Йортфилдский банк, вскоре после которого начался закат знаменитого разбойничьего союза. Он не романтизирует, но и не развенчивает своих героев. Самым волнующим в фильме является великолепно снятый и смонтированный рейд банды в Нортфилд. Во всех критических обзорах фильм сравнивался с "Дикой бандой" Пекинпа. Действительно, Хилл может быть назван его последователем. Их объединяет приверженность "мужским, жанрам", склонность к насилию и жестокости, безразличное отношение к женским характерам, но самое главное — трепетное отношение к вестерну. Правда, Пекинпа повезло несравненно больше — он еще застал эпоху расцвета одного из самых популярных жанров американского кино. Хилл стал свидетелем его заката. И тем не менее в середине 90-х годов ему удалось снять два вестерна — "Джеронимо. Американская легенда", посвященный истории пленения и заключения в резервацию вождя племени апачей, и "Дикий Билл", героем которого стал знаменитый стрелок Билл Хикок, загубивший немало человеческих жизней. Обращаясь к этим знаковым фигурам американского вестерна, Хилл никого не оправдывает и не обвиняет. Вестерн интересует его как динамичная и активная форма сюжетосложения, опосредующая определенные взаимоотношения человека и природы, индивидуального и коллективного сознания. Не имея возможности снимать вестерны в их чистом виде, Хилл довольно успешно использует его, как он сам говорит, "урбанистический" вариант, где место прерий занимают городские кварталы, лошадей — автомобили, а задорных ковбойских песен современные рок-баллады. Самым удачным воплощением этой концепции считается фильм "Огненные улицы". В нем Хилл отразил свою любовь к рок-культуре и интерес к молодежному герою. Их олицетворяют в фильме певица Эллен и солдат удачи Том Коли, который вступает в действие, когда певицу похищает молодежная банда. Героям приходится пройти через настоящий ад, прежде чем они обретают свободу.
В "Огненных улицах" структура вестерна естественно сочетается с эстетикой клипа и находящейся в стадии формирования музыкальной видеокультурой. Хилл относится с большим интересом к достижениям современной цивилизации. На во оружении героев фильма "Нарушение границы" находятся мобильные телефоны, видеокамеры, винтовки с оптическим прицелом, ультрасовременные поисковые инструменты. Однако техника мало влияет на сущность характеров и логику развития действия. Как только герои фильма, вчерашние пожарные, превратившиеся в искателей золотого клада, сталкиваются с бандой уголовников, действие начинает развиваться по законам старого доброго вестерна. В неменьшей степени эта особенность проявляется в ленте "Любыми средствами", в которой оснащенные по последнему слову техники федеральные агенты ищут наркоторговцев, орудующих на мексиканской границе. На съемках Хилл не отказал себе в удовольствии повторить наиболее известные композиции из вестернов С. Пекинпа, Ф. Циннемана, Дж. Форда, органично вписав их в общую стилистику ленты.
Хотя картины Хилла отличаются мастерской разработкой сюжетов и характеров героев, из-за приверженности автора основным догматам "мужского кино" они пользуются успехом только у определенной части киноаудитории. Возвыситься над собственной стилистикой Хилду помогает одно, воистину неоценимое качество — юмор. Собственно комедией можно назвать лишь один его фильм — "Миллионы Брюстера", римейк неоднократно экранизировавшей комедии. Эксцентричный миллионер завещает своему внуку 300 миллионов долларов. Но чтобы получить их, тот в течение месяца должен истратить 30 миллионов. Старания героя пустить на ветер столь значительную сумму были показаны Хиллом и его актером Р. Прайором весело, озорно и весьма изобретательно. Особенно удалось изображение избирательной компании в мэры Нью-Йорка, которая и "сожрала" почти весь капитал. В творчестве У. Хилла "Миллионы Брюстера" — едва ли не единственный опыт создания "чистой" комедии, и тем не менее юмор играет существенную роль в структуре таких его жестких "урбанизированных" вестернов, как "48 часов", "Красная жара", "Еще 48 часов". Настоящей творческой удачей Хилла следует считать приглашение на роль ловкого плута, выпущенного из тюрьмы на 48 часов, чтобы распутать дело об убийстве двух полицейских, молодого черного комика Эдди Мэрфи. Уже давно на американском экране не появлялось такого замечательного, основанного на принципе контраста дуэта — белый, напрочь лишенный юмора полицейский и его подопечный, каждой клеточкой своего лица излучающий необыкновенное лукавство. Для многих зрителей фильм стал важным свидетельством позитивно изменившихся межрасовых отношений в Америке 80-х гг., что способствовало его невероятному успеху. Хилл повторил эту схему в фильме "Красная жара", значительная часть которого была посвящена шаржированному изображению российской действительности. Дуэт А. Шварценеггера и Дж. Белуши также смотрелся отлично, однако был лишен привкуса новизны.