По мере того как Тюдор продвигался через Уэльс, к нему присоединялись малые отряды. Начало этому положили Ричард Гриффит, покинувший двор Риса ап Томаса, и Джон Морган, который переписывался с Тюдором, когда тот еще находился во Франции. В Мачинлете Тюдор повернул на юг, в сторону центрального Уэльса, что говорило о его намерении переправиться через реку Северн в Шрусбери. Примерно в это же время Тюдор, среди прочего, написал своей матери, леди Маргарите Бофор, и ее супругу лорду Стэнли. В этом письме он сообщал им, что, «твердо рассчитывая на помощь своих друзей», он решил проследовать через Северн и Шропшир, дабы идти на Лондон, и потому весьма желает, чтобы они встретили его «со своими сторонниками, коих он более полно посвятит в свои намерения, когда наступит подходящий момент». В источниках сообщается, что ответ на это послание был дан очень быстро, и вместе с тем были удовлетворены все просьбы Тюдора о деньгах: он получил большие суммы сразу, как только достиг Шрусбери. Все его друзья дали заверения, что будут готовы исполнить свой долг, когда придет время. Лорд Стэнли и его брат сходным образом собирали вокруг себя отряды, по всей видимости, прикрываясь полномочиями, полученными от Ричарда III. Они были готовы идти походом в Англию, хотя и не в составе армии Тюдора. Вергилий сообщает, что Тюдор был удовлетворен этим, однако несомненно, что более четкие обещания поддержки обрадовали бы его намного сильнее[131].
Выйдя из Мачинлета, Тюдор и его армия, вероятно, проследовали через Матафарн, где проживал Дафидд Ллвид, один из наиболее видных валлийских поэтов. Когда Тюдор станет королем, Дафидд Ллвид восславит его как предсказанного спасителя валлийского народа. К 16 августа Тюдор и его армия расположились лагерем в Уэлшпуле. Еще находясь на пути туда, мятежники наконец получили ощутимое пополнение. Среди вновь прибывших был Рис Фавр ап Мерудудд, который привел с собой людей и доставил необходимые припасы; с ним также были другие предводители из северных областей Уэльса. Наконец, пришел и Рис ап Томас со своим отрядом, в котором могло насчитываться до 1500 человек. Рис тенью следовал за войском Тюдора, когда оно двигалось походным маршем через Уэльс, и мятежникам приходилось гадать: друг он для них или враг? Согласно Вергилию, перед тем как ап Томас присягнул Тюдору на верность, он два дня торговался, и Генрих пообещал ему пожизненный пост наместника в Уэльсе. Это обещание, конечно, никогда не было выполнено, но через три дня после битвы при Босворте Рис был посвящен в рыцари и получил много других должностей и наград; в частности, он стал кавалером Ордена Подвязки[132].
Шестнадцатого августа армия мятежников подступила к Шрусбери, но обнаружила, что Уэльские ворота наглухо закрыты перед ней. Городские власти предвидели, что мятежники, пройдя через Уэльс, попытаются войти в Шрусбери именно через Уэльские ворота, а учитывая состав армии Тюдора, включавшей в себя валлийцев, шотландцев и французов, это была вовсе не та сила, которую можно было впустить в город без больших раздумий и серьезного торга. Томас Миттон, бургомистр, помог при аресте герцога Бэкингема, и Ричард соответственно наградил его, доверив ему охранять замок Бэкингема в Каусе (Caus). Кроме того, король сократил сумму арендной платы, которую выплачивал ему город. В силу этого Миттон должен был испытывать по отношению к Ричарду верноподданнические чувства, как об этом сообщается в «Хронике Шрусбери»[133].
Тюдору срочно нужно было договориться о том, чтобы его впустили в город. Ведь если бы он получил отказ, другие английские города узнали бы из сообщений, что с ним не слишком считаются, и тоже оказали бы ему сопротивление. Поэтому Генрих отступил назад и раскинул лагерь в нескольких милях от Шрусбери. На следующий день, 17 августа, он завязал переговоры с городскими властями и заверил их, что если его людям будет позволено проследовать через Шрусбери, он с пониманием и уважением отнесется к клятве верности, которую горожане принесли Ричарду III. Успешному ходу переговоров помог приезд Роуленда Уорбертона, посланника сэра Уильяма Стэнли, который, очевидно, прослышал о тупиковой ситуации, возникшей в Шрусбери, и решил вмешаться. Сам Стэнли тогда находился либо в своем флинтширском поместье в Холте, расположенном примерно в 30 милях от Шрусбери, либо уже прибыл со своим отрядом в округ Шрусбери. Теперь городские власти быстро склонились к соглашению: в соответствии с ним, армии мятежников разрешалось проследовать через Шрусбери. Это случилось при содействии Ричарда Кромпа (так, по крайней мере, он сам заявлял впоследствии). В ноябре 1485 года Кромп, будучи к тому времени одним из маршалов королевского двора, утверждал, что он, рискуя собственной жизнью, помог Генриху во время его похода к Босворту: «…своими средствами и усердным трудом способствовал тому, что город Шрусбери был сдан в ваши [т. е. Генриха] руки». Точно известно, что Кромп получил от Генриха несколько наград. Миттон, человек, определенно сыгравший важную роль в этих событиях, кажется, не пострадал в политическом плане из-за того, что вначале отказывался пропустить Тюдора в город, коль скоро он снова стал бейлифом в 1488 году, а впоследствии занимал этот пост еще несколько раз[134].