Участвует в 3-м крестовом походе (1189–1192). Ричард заключил союз с королем Франции и отправился в Марсель, затем на Сицилию, намереваясь оттуда плыть к Сирии. Буря разбила корабли Ричарда, и он, взяв в плен владетеля острова Кипр Исаака Комнина, объявил себя государем Кипра.
1191 год
8 июня — Ричард прибыл к Птолемаиде (Акра).
12 июля — Ричард взял Акру.
Осень — повел сильное войско на завоевание Иерусалима, но ограничился, однако, взятием нескольких крепостей на юге Палестины.
1192 год
Лето — Ричард возобновляет поход на Иерусалим, но армия взбунтовалась, и Ричард отказался от осады города.
2 сентября — заключено перемирие с Салах ад-Дином.
9 октября — Ричард отплыл из Палестины.
На обратном пути попал в плен к австрийскому герцогу Леопольду V, тот передал его императору Генриху VI, который держал его в замке Трафельзе и выпустил лишь в марте 1194 г. за огромный выкуп.
1194 год
13 марта — Ричард вернулся в Англию, где к этому времени было подавлено возмущение народа налоговой политикой Иоанна Безземельного.
30 марта — Ричард собрал совет в Ноттингеме, на котором потребовал к суду Иоанна и определил налог с рыцарей и духовенства.
Отправляется в поход в Нормандию.
1194–1199 годы
Ведет войну с французским королем Филиппом II Августом.
6 апреля 1199 г. — смертельно ранен стрелой при осаде Шалю.