Несмотря на свою огромную популярность, Де Ниро продолжал жить не в собственном особняке, а в номере отеля "Шато Мармон". Отель был, конечно, шикарный (с тех пор как его построили в 1929 году, в нем предпочитали обитать многие голливудские звезды), но не шел ни в какое сравнение с богатыми жилищами в Голливуде. Актер редко посещал различные голливудские тусовки, предпочитая проводить время в узком кругу своих друзей, в число которых входили: Мартин Скорсезе, Брайан Де Пальма, Аль Пачино, Харви Кейтель и др. В начале 80-х его близким другом стал комедийный актер Джон Белуши, который жил в том же отеле, но на другом этаже. Однако 5 марта 1982 года их дружба распалась при трагических обстоятельствах: Белуши умер в своем номере от передоза. Говорят, персонал отеля долго скрывал эту весть от Де Ниро, а когда тот узнал о смерти друга, то разрыдался. Сам Роберт тоже баловался кокаином в компании Белуши, но эти редкие случаи не привели к зависимости.
Вскоре после смерти Белуши - летом 82-го - разразился скандал: любовница покойного рассказала, что накануне смерти покойный баловался наркотиками в компании друзей-актеров: Роберта Де Ниро и Робина Уильямса. Полиция, которая подозревала, что Белуши могли непреднамеренно отравить, решила допросить обоих. Однако если Вильямса удалось разыскать без труда, то с Де Ниро вышла неувязка: он в тот момент находился в Италии на съемках фильма Серджио Леоне "Однажды в Америке". Поэтому, когда на свое заседание собралось Большое жюри, актер дал показания по телефону. Видимо, его показания вполне удовлетворили членов жюри, и больше вопросов к нему не возникало. Зато той самой любовнице Белуши было предъявлено обвинение в убийстве второй категории и в нарушении законодательства о наркотиках (это она в тот роковой день 5 марта смешивала наркотики и превысила допустимую норму). Женщина была осуждена на несколько лет тюрьмы.
Весной того же 1982 года любовница Де Ниро Хелена Лизандрелло вновь сообщила ему новость о том, что беременна. Только на этот раз она добавила, что делать аборт не собирается. Де Ниро, по ее словам, был взбешен. Вот как она сама об этом рассказывает: "Тогда он сделался жутко нервным, стал орать на меня по телефону. Он говорил мне: "Ты не должна рожать этого чертового ребенка. Что ты решила?" Я говорю ему: "Я не пойду на аборт". Он возненавидел меня... Все время пил и ни минуты не давал мне почувствовать себя счастливой. Он повторял: "Твое дело трахаться со мной между съемками, сучка, а не беременеть". Это было просто психическое насилие..."
В сентябре 1982 года, когда Де Ниро был на съемках в Италии, Хелена родила девочку, которой дала имя Нина Надейя. Газеты писали, что Де Ниро был чрезвычайно рад ее появлению, хотя оформлять свои отношения с молодой матерью отнюдь не собирался. Вместо этого, вернувшись в Америку, он купил ей спортивный автомобиль, а дочери кучу дорогих игрушек и платьишек с ползунками (актер в те годы зарабатывал по 2 - 3 миллиона долларов за фильм, что было не самыми крутыми заработками в Голливуде). После этого он на время прервал свои отношения с Хеленой и уехал в Нью-Йорк, где начал работу над новой лентой - "Влюбленность". По иронии судьбы, во время съемок Де Ниро влюбился. Предметом его воздыханий стала 24-летняя британская топ модель Джилиан Де Тервиль, опять же темнокожая. Инициатива знакомства исходила от актера, который увидел фото Джилиан в журнале, с ходу запал на нее и через знакомого продюсера раздобыл номер ее домашнего телефона и позвонил. Девушка мыла свою машину, когда мать позвала ее к аппарату: дескать, тебя спрашивает какой-то Боб. Но у девушки не было знакомых с таким именем. А собеседник возьми да и представься: "Это, знаете, Роберт Де Ниро. Не хотите ли пойти со мной на ужин?" Девушка любопытства ради захотела. Так между ними завязался трансатлантический роман: раз в полтора месяца то Роберт летал к ней в Лондон, то она к нему в Нью-Йорк. Роберт познакомился с семьей девушки и даже неоднократно проводил с ней вечера возле телевизора. Но о женитьбе разговор между влюбленными не заходил. Как призналась сама Джилиан: "Брак мы с ним не обсуждали. Мы просто наслаждаемся друг другом, вот и все. Я еще много разного хочу сделать, прежде чем думать о браке".
Фильм "Влюбленность" в прокате провалился. После него вышло еще несколько лент с участием Де Ниро ("Бразилия", 1985; "Миссия", 1986; "Сердце Ангела", 1986; "Дорогая Америка", 1987), но все их ждала та же участь. Единственной удачей актера в тот период можно назвать гангстерскую сагу "Однажды в Америке", в которой герой Де Ниро был показан с юных лет до седин. Как ни странно, следующей удачей актера опять стала роль гангстера на этот раз в фильме своего старого знакомого Брайана Де Пальмы "Неприкасаемые". В свое время Де Пальма платил Де Ниро всего 50 долларов (за фильм "Свадьба"), теперь же гонорар актера вырос до 3 миллионов. В фильме Де Ниро сыграл самого Аль Капоне, появившись всего в шести сценах. Но сыграл, слов нет, хорошо. Для того чтобы идеально соответствовать образу, актеру пришлось даже потолстеть, хотя можно было надеть специальные толстинки, прибегнуть к гриму. Но профессионалы так не поступают.