У Беннетта появилась страсть к турецкому языку, и он стал работать в стамбульском отделении «Интеллидженс Сервис». Ему было суждено убедиться, что его душа пришла откуда-то с Востока, и его удивляло, почему он должен был родиться в Англии. (Гораздо позднее Хасан Шушуд объяснял ему: «Ветер может пронести семя через континенты. Сейчас ветер дует в сторону Англии. Вот почему ты родился здесь.» (Беннетт, 376)) Но даже в молодости его очаровывала суматоха стамбульской жизни, совершенно другая структура языка, которая, казалось, символизировала целый образ мыслей, образ жизни, совершенно чуждый европейцам. Контакт с исламом, дервишами, многими сталкивающимися культурами привёл Беннетта к определённым практическим выводам: «Весь день я общался с разными расами: англичанами, французами, итальянцами, греками, армянами, турками, курдами, русскими, арабами, евреями и людьми столь запутанного происхождения, что у них, казалось, вообще не было расы. Каждый из них был убеждён в превосходстве своего народа. Как же кто-то один мог быть прав, а все остальные — нет? Это была чепуха.» (Беннетт, 36)
Изучая персидскую и турецкую литературу, Беннетт вскоре познакомился с неким князем Сабахеддином, который в ходе многочисленных философских разговоров познакомил его с разнообразными религиозными и оккультными идеями, в том числе теософией и антропософией. В это время в жизни Беннетта начала вырисовываться определённая направленность: с одной стороны, он был занят напряжённой профессиональной деятельностью, поглощавшей немалую часть его энергии, а с другой — был полон решимости заняться поиском глубинной реальности. В эту борьбу двух миров он был вовлечён почти всю жизнь.
Именно благодаря Сабахеддину Беннетт познакомился с Гурджиевым — и назвал эту встречу «вторым решающим событием в моей жизни.» (Беннетт, 51) Гурджиев оказался в Стамбуле по пути из Тифлиса в Европу — он работал с учениками, устраивал лекции и демонстрации. Тогда же в городе был и Успенский — Беннетт познакомился и с ним, и впоследствии стал его учеником — но он работал более или менее независимо от Гурджиева. Реакция Беннетта на знакомство с Гурджиевым была типичной. С самого начала поражённый «самыми необыкновенными глазами, какие мне приходилось видеть», Беннетт заговорил о своих экспериментах с гипнозом. Гурджиев внимательно слушал, и Беннетт «почувствовал, что он не столько следит за моими словами, сколько непосредственно участвует в переживании. До сих пор у меня никогда не было чувства, что кто-то понимает меня лучше, чем я сам понимаю себя.» (Беннетт, 56) После того, как Гурджиев ответил продолжительным, красноречивым рассуждением о теории и практике гипноза, заворожённый Беннетт «остро почувствовал свою некомпетентность. Я был уверен, что он может ответить на все мои вопросы — но я не знал, о чём его спросить.» (Беннетт, 57)
Беннетт был превосходным математиком, и разговор перешёл к теории пятого измерения, недавно выработанной им под воздействием видения. Гурджиев опять серьёзно слушал. Наконец он отозвался: «Ваша догадка верна. Существуют высшие измерения или высшие миры, где полностью раскрываются высшие способности человека. Но какой смысл в теоретическом изучении этих миров? Предположим, что вы смогли бы математически доказать существование пятого измерения, но чем бы это вам помогло, если вы остаётесь здесь?… Перемена… не произойдёт благодаря изучению. Это похоже на человека, который знает всё о деньгах и банковских законах, но у него самого в банке ничего нет. Какая ему польза от всего его знания?» (Беннетт, 58–59)
Хотя Беннетта глубоко затронули слова Гурджиева и манера, в которой они были сказаны, на этом этапе своей жизни ему всё ещё казалось, что «наружная» жизнь «была слишком полна и интересна для того, чтобы в ней оставалось место для строгой дисциплины, которую, вероятно, потребовал бы Гурджиев.» (Беннетт, 61)
Здесь невозможно подробно рассказать о материальных и духовных странствиях Беннетта. В 1923 г. он, по совету Успенского, провёл несколько недель в гурджиевском институте в Фонтенбло, и в своей автобиографии описывает атмосферу лихорадочной деятельности, тяжёлый физический труд, психологические упражнения, работу над движениями, гурджиевские колкости, придирки и его же доброту и мягкосердечие. Беннетт — человек, полный энтузиазма, восприимчивый, заработавшийся и физически больной — после своих переживаний в Фонтенбло испытал такие великие мистические озарения, что с моей стороны было бы дерзко и безрассудно пытаться уместить их в несколько фраз.