Жена того же Генриха Екатерина Арагонская стала героиней баллады «Робин Гуд и королева Кэтрин». Сюжет ее прост: королева Англии, узнав об искусстве Робин Гуда в стрельбе из лука, уговорила мужа устроить в Лондоне большое состязание стрелков и тайком пригласила туда Робина и его соратников. На состязании она выставила Робина против королевского чемпиона Темпеста и выиграла главный приз, милостиво уступив его разбойнику. В этом произведении, написанном во второй половине XVI века, Робин выглядит галантным кавалером, настоящим рыцарем Круглого Стола, который сражается за честь прекрасной дамы. В продолжении баллады, носящем название «Погоня Робин Гуда», король, узнав, что его стрелка победил знаменитый разбойник, в гневе гоняется за Робином по всей Англии, но тот находит убежище во дворце королевы, которая выпрашивает у мужа прощение для своего верного паладина. Почему героиней баллады стала именно Екатерина, сказать трудно, но известно, что в 1516 году она вместе со своим мужем-королем участвовала в «Робиновом празднике» в Гринвиче, пируя под сенью леса вместе с лучниками в зеленых кафтанах.
К рыцарским временам отсылает и довольно необычная баллада «Робин Гуд и принц Арагона», в которой Робин, Уилл и Маленький Джон пришли на помощь королю Англии, который сражался против злого колдуна-магометанина, названного принцем Арагона (дальше в тексте это Акарон — похоже, искаженное «Аль-Коран»), и двух его слуг-великанов. Чародей осадил короля в Лондоне, требуя себе в жены его красавицу-дочь, но Робин со своими друзьями Маленьким Джоном и Уиллом Скарлетом сразил злодеев в поединке, после чего благодарный король решил выдать дочь за Уилла. Эта поздняя баллада выглядит попыткой соединить приключения Робин Гуда и короля Артура, которые во времена Тюдоров уже казались одинаково мифическими фигурами.
Но чаще Робин по-прежнему действовал в привычном ландшафте Средней Англии и сражался не с великанами, а с обычными людьми. Причем сражался чаще всего неудачно. В балладе «Робин Гуд и торговцы» Робин и те же Джон и Уилл встретили на дороге в Ноттингем трех бродячих торговцев. Те попытались убежать, но Робин остановил их, угрожая застрелить из лука, и заставил драться — это говорит о том, что на людей небогатых он нападал не для грабежа, а чтобы развлечься и помериться силой. Торговцы оказались неожиданно умелыми бойцами, и скоро посох одного из них, Кита из Тирске, уложил атамана наповал. Оставшиеся разбойники начали угрожать его обидчику смертью, но Кит пообещал вылечить Робина, намазав его раны неким чудесным бальзамом. Когда торговцы убрались восвояси, Джон с Уиллом тоже намазались зельем, и тут их вместе с Робином начало неудержимо тошнить. Этот рассказ тоже рисует вольных стрелков довольно непривлекательно, напоминая эпизод из «Дон Кихота», написанного в ту же эпоху. Что немудрено: именно тогда героические предания прошлых веков подверглись снижению и осмеянию в разных странах Европы.
В балладе «Робин Гуд и кожевник» герой встречает в лесу ноттингемского кожевника Артура Бланда, который охотится на оленя. Робин притворяется лесником и угрожает арестовать Артура, но тот бросается на него с палкой. Долгое сражение заканчивается примирением, появляется Маленький Джон, который оказывается кузеном кожевника, и все трое клянутся друг другу в вечной дружбе. Немного иначе разворачивается сюжет баллады «Робин Гуд и лудильщик»: явившись в Ноттингем, Робин встречает лудильщика, который почему-то ловит его по приказу короля — прежде этим занимался сэр Гай Гисборн, а тут его заменяет какой-то простолюдин! Первым делом Робин ведет его в трактир, поит допьяна и исчезает, заставив беднягу оплачивать угощение. Узнав, что его собутыльник — Робин Гуд, неугомонный лудильщик отправляется в лес, находит атамана и вступает с ним в драку. Как обычно, Робин проигрывает и предлагает своему противнику примкнуть к лесному братству.
В этой балладе мы окончательно понимаем, что Робин на самом деле поддавался тем, с кем вступал в схватку, — ведь он с мечом сражается против палки лудильщика и легко может одолеть его. Лежащий на поверхности смысл этой притворной слабости в том, чтобы лестью завлечь в ряды разбойников молодого и крепкого новобранца. Но есть и более глубокий смысл — инициация, доказательство своей состоятельности, которое представитель той или иной профессии обретал в схватке с «самим» Робином.