Впервые Уилл Скарлет появился в «Малой жесте», но его история рассказана в более поздней (XVI век) балладе «Робин Гуд и заново родившийся» — в ней Робин встретил в лесу юношу в богатом платье, который рассказал, что его зовут Гамвелл — младший, он убил в драке слугу отца и бежал, чтобы отыскать своего дядю Робин Гуда. Робин по своей привычке сразился с ним, чтобы испытать его силу и храбрость, а потом конечно же предложил вступить в ряды стрелков. Юноша согласился, и Робин на обязательной, похоже, для разбойников процедуре смены имени («второго рождения») дал ему прозвище Скарлет — то ли из-за красного плаща, то ли за то, что он обагрил руки кровью, убив человека. Гамвелл-старший, как следует из двух поздних баллад, — брат матери Робина, владевший имением Гамвелл-холл недалеко от Барнсдейла, но краеведам это место неизвестно. В любом случае, скрываясь в лесу, Скарлет спасался не от отца, а от королевского суда, который карал умышленное убийство смертной казнью.
Уиллу посвящена и еще одна баллада «Робин Гуд спасает Уилла Статли». Сюжет ее незамысловат: шериф арестовывает Статли и хочет его повесить, но Робин и Маленький Джон спасают друга. Во многих балладах Уилл упоминается как доверенное лицо Робина. В «Робин Гуде и отчаянном монахе» именно он сообщает атаману, кто такой брат Тук и где его найти. В уже упомянутой балладе «Робин Гуд и принц Арагона» Уилл вместе с Робином помог королю Англии справиться со злым чародеем и король в благодарность пожаловал ему руку своей дочери, но Уилл не захотел покидать друзей. В этой балладе его отец оказывается не просто дворянином, но графом Мэксфилда; правда, такого графетва никогда не существовало. Уилл оставался с Робином до самого конца — в «Смерти Робин Гуда» он, уже старик, был одним из разбойников, проводивших атамана в последний путь.
В поздней традиции Уилл Скарлет всегда появляется таким же, как в «Заново родившемся» — это молодой щеголь, отважный, сообразительный и острый на язык. Если Робин считался непревзойденным стрелком, а Маленький Джон — лучшим мастером боя на палках, то Уилл лучше всех фехтовал на мечах и умел даже орудовать двумя мечами одновременно. Трудно понять, откуда в Ноттингемшире взялось поверье, по которому Скарлет вскоре после смерти Робина был убит в стычке с людьми шерифа и похоронен у церкви Святой Марии Очистительницы в городке Блидворт в Шервудском лесу. Там до сих пор считают, что установленный посреди кладбища старый церковный шпиль указывает на место, где находилась могила одного из самых обаятельных соратников Робин Гуда.
Нужно подчеркнуть, что все «удальцы» Робина, как и он сам, — йомены, то есть землепашцы, скотоводы, владельцы кузниц и мастерских. Баллады зафиксировали важный момент истории Англии — превращение йоменов, первоначально слуг или дружинников знати, в особое сословие, получавшее за свою службу небольшой участок земли. Сначала они владели им только на срок службы, занимая промежуточное положение между сквайрами и грумами или домашними слугами. В конце XIV века йомены получили право передавать свои наделы по наследству и превратились в уважаемых членов сельских общин, часто становясь бейлифами, членами суда и даже шерифами. Позже, когда в Англии начался быстрый рост капитализма, часть йоменов, разорившись, пополнила ряды пролетариев, а другая, значительно меньшая, влилась в состав «благородного сословия» — джентльменов. Можно сказать, что герои баллад — йомены вдвойне. С одной стороны, они принадлежат к соответствующему сословию, с другой — верно служат Робин Гуду как сеньору, получая за это свою долю добычи.
«Вольных стрелков» объединяет и то, что все они — outlaws, люди вне закона. В средневековой Англии это означало, что любой встречный не только может, но и должен убить их или поймать, передав стражникам шерифа. Первое было даже предпочтительнее: во времена «доброго короля» Ричарда Львиное Сердце за голову outlaw полагалась та же награда, что за голову убитого волка. Сохранилась запись о выдаче в 1196 году двух марок серебра охотнику, который принес во дворец голову изгнанника Уильяма де Эллефорда. «Все против них и они против всех», — говорил хронист. Притом, как уже говорилось, вне закона можно было оказаться не только за серьезные преступления вроде убийства или мятежа, но и за неуплату долга, мелкую кражу, драку. Это наказание ждало и тех, кто помогал изгнанникам или прятал их. Главной причиной была неявка в суд, а суды тогда без колебаний выносили самые жестокие приговоры, особенно беднякам, поэтому неудивительно, что многие не доверялись правосудию, предпочитая скрыться в лесу и жить охотой или разбоем — занятиями, которые тогдашний закон обычно уравнивал между собой.