Следующий из знаменитых фильмов о Робине появился в 1938 году — это были цветные «Приключения Робин Гуда» голливудского режиссера Майкла Кертиса, будущего создателя «Касабланки». В духе времени герой, которого играл Эрролл Флинн, был неукротимым борцом против тирании, которую воплощали шериф и сэр Гай Гисборн (его играл Бэзил Рэтбун, прославившийся позже ролью Шерлока Холмса). Робин был изображен аристократом, который возвращается из крестового похода и теряет свои владения из-за конфликта с принцем Джоном. Возглавив отряд разбойников, он постепенно обретает популярность благодаря отчаянной храбрости и меткости в стрельбе и в итоге помогает освобожденному из плена королю Ричарду вернуть трон. Этот сюжет, соединивший версии Вальтера Скотта и Энтони Мандея, в кино стал господствующим — в немалой степени из-за громадной популярности фильма Кертиса. В кризисные 1930-е годы он заработал в прокате четыре миллиона долларов (вдвое больше, чем было на него потрачено) и до сих пор входит во всевозможные перечни «ста лучших фильмов». Главной причиной этого было обаяние Флинна, который, помимо неотразимого sex appeal, обладал отменным чувством юмора. Благодаря ему неотъемлемыми приметами благородного разбойника для зрителей стали широкая улыбка, щегольская бородка и охотничья шапочка-«робингудка», заменившая прежний капюшон.
Образ Робин Гуда настолько соединился с Флинном, что продюсеры долгое время боялись доверять эту роль другому актеру. Часто героем делали сына Робина — так было в американских фильмах 1946 года «Бандит из Шервуда» и 1950 года «Смельчаки Шервудского леса». В 1958 году вышел фильм «Сын Робин Гуда», где героиней стала переодетая юношей дочь героя — Диринг. Традиция оказалась живучей — в 2001 году в фильме «Принцесса воров» другую дочь Робина по имени Гвин сыграла нынешняя звезда Голливуда Кира Найтли.
Фильмы, героем которых все же становился сам Робин, долгое время проваливались в прокате. Среди них были «Принц воров» 1948 года, где главную роль сыграл Джон Холл, «Сказки о Робин Гуде» 1951 года (Роберт Кларк) и «История Робин Гуда и его удальцов» 1952 года (Ричард Тодд). Последний фильм, снятый самим Уолтом Диснеем, был довольно удачным — к примеру, Джоан Райе, сыгравшую леди Мэриан, многие считали лучшей исполнительницей этой роли. Но зрители не оценили и эту картину, так что в следующий раз, в 1973 году, студия «Дисней» сняла о Робине оригинальный мультфильм, где героев играли животные. Главный герой предстал в облике хитрого лиса Ренара, Мэриан, соответственно, изображала сексапильная лисичка, в роли шерифа выступал волк, Маленького Джона — медведь, брата Тука — барсук. Это было не первое обращение мультипликации к робингудовской теме — в 1964 году был снят канадский мультфильм «Робин Гуд на ракете», где Робин и его «веселые астронавты» жили на Шервудском астероиде и боролись против космического шерифа. В 1992 году тоже в Канаде вышел мультсериал «Юный Робин Гуд».
С появлением телевидения Робин Гуд стал одним из первых героев «костюмных» телесериалов. Уже в 1953 году на Би-би-си был снят быстро забытый сериал «Робин Гуд», где главную роль сыграл Патрик Троутон. Гораздо популярнее оказался сериал «Приключения Робин Гуда» с Ричардом Грином в роли Робина. Эксперт по «робиновской» фильмографии Майкл Итон отмечал, что Грин не так харизматичен, как Фэрбенкс или Флинн, зато он, в отличие от них, — не одинокий герой, а лидер, за которым охотно идут люди. Он также более серьезен и немногословен, в чем ему охотно подражали последующие исполнители роли. В их трактовке Робин превратился в молчаливую, статичную «ось» действия, вокруг которой вращаются более живые и разговорчивые герои — Маленький Джон, Аланэ-Дейл, брат Тук, наконец, девица Мэриан, без которой вопреки ее скромной роли в фольклоре не обходилась ни одна картина.