Не сиделось Олегу спокойно в Киеве. Каждый год, лишь только вскрывался Днепр, он с дружиной своей пускался в путь на быстрых ладьях, входил в реки, впадавшие в Днепр с правой и с левой стороны, подчинял своей власти жившие по берегам этих рек славянские племена и заставлял их платить себе дань. По Припяти он покорил древлян и принудил их платить себе дань по черной кунице с жилья. В следующем году поплыл он по Десне, победил северян и заставил их платить небольшую дань. Прежде они были данниками хазар. Затем заставил он и радимичей, живших по реке Сожи, платить себе дань, которую прежде они платили хазарам. Затем покорил Олег и еще некоторые славянские племена, жившие на западе от Днепра, по Бугу и Днестру Всюду Олег строил города или крепости, ставил наместниками своих дружинников, ежегодно ходил с дружиною собирать дань с подчиненных племен. Но, видно, дани этой было мало князю и дружине или слишком расходилась удаль дружины и предприимчивость князя: задумал Олег большой поход на Византию. Силы у него было гораздо больше, чем у Аскольда и Дира. Закипела работа, — приходилось одних ладей заготовить, как говорит предание, до двух тысяч. Каждая ладья могла поднять до 40 человек; войско, стало быть, для того времени было огромное. Войско это составилось из варягов, славян и финнов. В 906 году явились во второй раз руссы под стенами Византии. Запылали снова села в окрестностях столицы; загородные дворцы, дачи и церкви гибли в пламени. Горе было тем, кто пробовал противиться свирепым воинам и попадал в их руки: пленных рубили они мечами, расстреливали стрелами, топили в море. Византийцы успели загородить вход в свою гавань громадной цепью, заперлись в городе. Олег стал готовиться к приступу. Византийский двор предложил уплатить большую дань, лишь бы только Олег не разорял города. Олег потребовал по двенадцати гривен (фунтов) серебра на человека. Уплатить сразу такую громадную дань было не под силу и богатым византийцам: приходилось выплатить несколько тысяч пудов серебра. Серебро и золото в то время ценились гораздо дороже, чем теперь. Начались переговоры. Олег уменьшил свои требования, но все-таки взял он с греков дань очень большую. Дань эта была рассчитана не только на дружинников и воинов, бывших с Олегом в походе, но и на те отряды, что стояли по разным русским городам. Кроме того, Олег потребовал разных льгот для русских купцов, или гостей, как их звали в старину. Согласились греки на все требования, и Олег, дружина его и воины вернулись домой с богатой добычей. Дивились все необычайной удаче походов Олега, его уму и хитрости. Стали ходить из уст в уста разные россказни о ней. Рассказывали, как Олег велел под Константинополем вытащить ладьи на берег, приспособить к ним колеса и при попутном ветре на парусах подкатил на лодках к самым стенам греческой столицы и навел на греков ужас. Рассказывали, как он не поддался на разные уловки греков, которые славились своей хитростью, как прибил на воротах города свой щит в знак своей победы, как приказал на лодках простых воинов сделать паруса из полотна, а на лодках дружины из шелковой материи, взятой в добычу у греков, и так далее. Рассказы эти перешли потом в предания. Стали даже многие думать, что Олег одарен был какими-то особенными, нечеловеческими свойствами, прозвали его вещим (чародеем). Через пять лет после похода Олег скрепил свой мир с греками письменным договором. Для этого он послал нескольких знатнейших мужей из дружины своей в Константинополь.