В то время как Кейстут на западе и севере стоял на страже литовской земли и народности против немцев, Ольгерд работал на юге и востоке над собиранием русских земель. Еще при жизни отца Ольгерд владел частью Литвы и Витебским уделом, доставшимся ему после смерти его тестя; затем, после смерти двоюродного брата, он присоединил к своим владениям целую Полоцкую область, таким образом, в его руках соединилась большая часть так называемой Кривской Руси.
При Гедимине и Иване Калите, собиравших русские земли, владения их разделялись целой полосой независимых областей, Чернигово-Северских, Смоленских и Тверских, и потому до столкновения Москвы с Литвою дело не дошло. Не то было при Ольгерде. Теперь соперничество должно было ясно обнаружиться. Прежде всего, дал повод к нему Новгород Великий, искавший у Литвы защиты от властолюбивых притязаний московских князей. Симеон Гордый заставляет новгородцев смириться (в 1345 году); но зато Ольгерд идет под пустым предлогом на Новгород: здесь, конечно, снова усиливается литовская партия… Замышлял Ольгерд подчинить себе и Смоленскую область: смоленские князья, очутившиеся между двумя сильными соседями, стремившимися к захватам, должны были искать союза то одной стороны, то другой. Юрий Данилович отнимает Можайск у смоленского князя — он ищет союза Литвы, и Гедимин его поддерживает; оказывает ему помощь и Ольгерд, является его защитником от захватов Москвы; но услуги эти, конечно, не бескорыстные: сам он захватывает Ржев на Волге, смоленский пригород на границе с Тверской областью и московскими владениями-(1355 год); тогда смоленский князь пытается освободиться от литовской опеки, ищет союза Москвы и так далее. Смоленск все-таки на время еще сохранил свою самобытность; но Чернигово-Северская область была поглощена Литвою. Во время татарского ига Чернигово-Северская земля распалась на мелкие уделы; постоянные споры и ожесточенные усобицы и хищные татарские орды вконец обессиливают эту землю, и она становится легкой добычею Ольгерда: он сначала завладевает, пользуясь смутами, более сильной Брянской волостью, а затем и другими уделами (Чернигов, Трубчевск, Новгород-Северский) и раздает их своим сыновьям. Наконец, пользуясь неурядицами в Золотой Орде, неугомонный Ольгерд присоединяет к своим владениям Киевское княжество; затем ведет долгую и упорную борьбу с Польшей за Галицко-Волынское княжество и добивается в 1377 году того, что Волынь отошла к Литве.
Теперь, с присоединением этих русских областей к Литве, она составляет лишь незначительную часть Литовско-Русского княжества, и вернее было бы его называть Западно-Русским государством. Русские нравы, обычаи и язык все более и более распространяются в самой Литве; православие тоже, хотя медленно, мало-помалу, но все же усиливается среди литовцев. Уже в семье Гедимина были русские члены, а семейство Ольгерда почти все православное: и первая, и вторая его супруги (Мария Витебская и Юлиания Тверская) были православные, имели при себе православных священников и воздвигали здесь церкви, детей своих воспитывали в православии. Сам Ольгерд, говорят, был окрещен в ранней молодости. Осторожный и скрытный, он старался из политических расчетов утаить это от народа, особенно от влиятельных жрецов; в одном случае уступил их настояниям и выдал им духовных лиц, ревнителей православной веры, склонявших язычников к принятию крещения. Несмотря на угрозы и мучения, они остались верны своему призванию и обратили еще нескольких язычников в православие; тогда рассвирепевшие жрецы предали их вместе с третьим ревнителем Христовой веры мученической смерти; но, кроме этого случая, не видно, чтобы в Литве воздвигались гонения на православие, и оно продолжало постепенно распространяться в верхних слоях литовского народа, то есть в княжеской семье и дружине. Наряду с русским православием, как известно, водворилось в Литве и римское католичество; но оно под названием немецкой веры было ненавистно народу, как и немцы, пытавшиеся мечом и огнем заставить население принять эту веру…
Женатый на тверской княжне, Ольгерд, естественно, втягивался в борьбу Твери с Москвой. Три раза приводил он свои полки к Москве; но здесь был достойный ему соперник — Димитрий Донской, который в свою очередь по уходе Ольгерда опустошал Тверскую область и вымещал на ней убытки, понесенные Московской областью от Литвы. Митрополит Алексей, воодушевленный любовью к родной земле, побуждал, как видно, и князя, и бояр на борьбу с Литвой и потому был ненавистен Ольгерду.