Страдала Польша, подобно Руси, от удельных усобиц и смут; но, кроме того, здесь, по примеру соседних стран, образовалось сильное боярское сословие. Польские магнаты (бояре), владея большими поместьями, хотели в своих имениях господствовать независимо и, наконец, присвоили себе право выбирать на польский престол королей. Духовенство старалось забрать себе побольше власти в руки; магнаты добивались того же; король не имел ни большой власти, ни такой силы, как литовские князья. Торговля и промышленность попали в руки немцев, поселившихся в Польше, а потом торговля перешла к евреям: те и другие больше всего заботились о своих выгодах; до пользы народа и государства, чужого для них, им не было дела. Понятно отсюда, почему в Польше все шло врозь. В то же время папа старался через свое духовенство заправлять ее делами, а германский император — подчинить ее своей власти…
В половине XIV столетия, со смертью Казимира III, прекратился дом Пястов, из которых обыкновенно выбирались польские короли. Магнаты предложили престол племяннику Казимира, венгерскому королю Людовику, с тем чтобы он законом утвердил все права, какими они пользовались по обычаю. Людовик согласился и вступил на польский престол; но когда он увидел, какой страшный раздор в Польше между сословиями и как трудно управлять ею, он вернулся в Венгрию, причем отнял от Польши Галицию и присоединил к своим владениям. Польские магнаты объявили своей королевой меньшую дочь Людовика, Ядвигу, и стали подыскивать ей жениха. Самым выгодным казался им Ягайло, литовский князь, который охотно посватался за нее. Сватовство это пришлось по душе и правителям-вельможам, и духовенству: первые рассчитывали, что вследствие этого брака Польша, слившись с Литвою, избавится от ее вражды и очень усилится, а духовенство надеялось распространить в Литве власть римской церкви: крестить язычников-литовцев и обратить в католичество православных. Не радовалась предложению Ягайло только Ядвига: у нее был уже другой жених. Она долго противилась браку с литовским князем, как ни настаивали вельможи. Говорят, что только епископы убедили ее: они указывали ей на то, что она, согласившись на этот брак, послужит великому делу просвещения литовцев христианским учением и спасет, таким образом, тысячи душ, коснеющих в язычестве.
В 1386 году прибыл Ягайло в столицу Польши — Краков, крестился здесь по римскому обряду, вступил в брак с королевой и короновался. Пред этим он дал присягу соблюдать польские законы, ввести в Литве католическую веру и соединить Литовское княжество и Польшу в одно государство.
Крещение литовцев совершилось легко: христиан между литовскими вельможами было уже немало; язычество сильно держалось только в простом народе. Сам король со своей супругой и духовенством приехал в Вильно, огонь Перкунов велел погасить, священных змей избить, заповедные рощи, где совершались важнейшие языческие обряды, вырубить. Язычники сначала в ужасе смотрели на истребление своей святыни и напрасно ждали, что вот-вот грянет Перкунов гром и уничтожит губителя святыни… А между тем принимавшим крещение давали белые хорошие кафтаны и красивую обувь, а королева щедрою рукой раздавала деньги. Приманка была велика для бедных литовцев: подарки соблазняли их, и они скрепя сердце принимали к себе латинских священников… До тех пор мало-помалу вместе с просвещением распространялась среди литовцев православная христианская вера, и в конце концов вся Литва обрусела бы и стала православной; теперь же, с появлением здесь католического духовенства, дело совершенно изменилось. В Литовско-Русском государстве являются две христианские религии: православная и католическая. Католическое властолюбивое духовенство очень враждебно относится к православию, старается православных обратить в католичество, вытеснить вовсе из Литвы православие. От духовенства вражда переходит и к мирянам. Таким образом, вносится в Литовско-Русское государство рознь.
Союз Литвы с Польшей оказался тоже непрочным. Все православные смотрели с негодованием на преданность Ягайло полякам, а когда он потребовал было по совету польского духовенства, чтобы и русские подданные его присоединились к латинской церкви, то поднялся сильный ропот. В то же время многие литовские вельможи были очень недовольны и тем, что их сила и значение с присоединением Литвы к Польше утрачивались. Этим воспользовался двоюродный брат Ягайло — Витовт (или Витольд). Ему помогли тевтонские рыцари, которые постоянно враждовали с Польшей. Ягайло сначала боролся с Витовтом, но наконец должен был уступить. Витовт был провозглашен великим князем в Литве, и она отделилась от Польши (1392 год). С этой поры польское правительство всеми силами старается снова присоединить Литовско-Русское княжество к Польше и наконец добивается своего. Это надолго помешало соединению обеих частей Русской земли в одно целое. А католическое духовенство, водворившись в литовско-русских владениях, продолжает всеми способами теснить православную веру. Много смуты и беды от этого возникло в юго-западной Руси!