Витовт, князь очень решительный и вовсе неразборчивый в средствах, задумал увеличить свое княжество, усилиться так, чтобы ни от кого не зависеть, даже помышлял о королевской короне. Он беспрестанно был в походах: то отбивался от сильных соседей, то старался овладеть новыми землями. Дочь Витовт, София, была замужем за Василием Димитриевичем; но это не мешало Витовту стремиться к захвату русских областей.
В Смоленске в это время шли усобицы: старший князь старался забрать в свои руки мелких удельных князей. Витовт явился под Смоленском и предложил всем князьям ехать к нему, причем давал охранные грамоты, чтобы они не опасались ничего.
— Слышал я, что между вами нет единства и большая вражда, — послал он сказать им. — Если будет между вами какой спор, то вы сошлитесь на меня, как на третьего; я вас рассужу справедливо!
Смоленские князья обрадовались третейскому суду сильного Витовта — думали, что он рассудит их справедливо. С большими дарами все они отправились к нему; он дары-то от них взял, а их всех велел схватить и отправить в Литву, а в Смоленске посадил своих наместников (1395 год). Потом пришлось, правда, ему вести борьбу с одним из смоленских князей, оставшимся на свободе; но все же Смоленск достался Литве очень легко.
Василий Димитриевич на этот раз не помешал своему тестю поживиться на счет русских областей; но Витовту Смоленска было еще мало: хотелось ему и в Новгороде утвердиться да и самую Москву прибрать к рукам. В это время под его покровительство отдался Тохтамыш, просил помочь ему снова воцариться в Золотой Орде и за это обязывался помочь литовскому князю добыть Москву.
Витовт долго готовился к борьбе с татарами, собрал громадное войско: тут были отряды литовские, русские, польские, было несколько сот немецких рыцарей, были и татарские отряды Тохтамыша. До пятидесяти русских и литовских князей начальствовали над войском, во главе которого был сам Витовт. Войско было бодро и хорошо вооружено. Все, казалось, предвещало блестящий успех. Выступая в поход, Витовт послал сказать хану Золотой Орды, Тимур-Кутлуку: — Бог готовит мне владычество над всеми твоими землями. Будь моим данником или будешь рабом!
Юный Тимур готов был, как говорят летописцы, подчиниться Витовту, признать его старейшим и даже дань платить. Но когда прибыл в татарский стан мурза Едигей, старый опытный вождь, дело пошло иначе. Он съехался для переговоров с Витовтом на берегу Ворсклы.
— Царь наш, — сказал насмешливо Едигей Витовту, — справедливо мог признать тебя отцом: ты старше его летами, но моложе меня. Покорись мне, плати дань и на литовских деньгах изображай печать мою!
Насмешка эта привела в ярость Витовта. Он дал приказ начинать сражение. Один из воевод литовских, видя громадные полчища татар, советовал лучше попытаться помириться на выгодных условиях, но более юные и рьяные литовские воеводы смеялись над этой осторожностью. «Сокрушим неверных!» — кричали они.
Полчища татар были многочисленнее литовского войска; Витовт надеялся на свои пушки и пищали. Но в те времена не умели не только метко стрелять из пушек, но и с трудом поворачивали их, медленно заряжали, да и орудия были еще плохие, так что от них было больше грому, чем беды для неприятеля. Притом татары в открытом поле нападали врассыпную, небольшими отрядами: пушки им не могли нанести большого вреда. Сначала, впрочем, литовцы расстроили было полчища Едигея; но когда татары зашли в тыл литовскому войску и внезапно и стремительно ударили на него, то литовские полки были смяты. Побоище длилось до самой поздней ночи. Татары беспощадно резали, топтали, забирали толпами усталых и оторопевших неприятелей. Одних князей убитых летописец насчитывал до двадцати. Едва третья часть литовского войска спаслась. Татары гнались за бегущим Витовтом верст пятьсот до самого Киева, предавая все страшному разорению (1399 год). Но опустошением части Литовского княжества дело и кончилось: татары, видно, уже были не в силах поработить всю Литву, обложить ее тяжелою данью, как некогда поступил Батый с нашим отечеством.