16 октября 1604 года Лжедмитрий с небольшим своим отрядом перешел Днепр и вступил в русские пределы. Борису он послал письмо, которым извещал его о своем спасении, требовал, чтобы он добровольно оставил престол и удалился в монастырь, и за то обнадеживал его своим милосердием к нему и к семейству его и забвением его злого умысла.
Вместе с тем тайно разосланы были грамоты воеводам, дьякам, гостям и черным людям. В грамотах говорилось о чудесном спасении царевича при Божией помощи от злодейского умысла Годунова. Затем находим здесь такое призвание:
«Вспомните наше прирожение (происхождение), православную христианскую истинную веру и крестное целование, на чем вы целовали крест отцу нашему, блаженной памяти государю, и великому царю, и великому князю всея Руси, и нам, детям его, — хотеть во всем добра; отложитесь ныне от изменника Бориса Годунова к нам и впредь служите, прямите и добра хотите нам, государю своему прироженному, как отцу нашему, а я стану вас жаловать по своему царскому милосердному обычаю и буду вас в чести держать, ибо мы хотим учинить все православное христианство в тишине и покое и благоденственном житии».
Первый город в московской земле, который пришлось взять Лжедмитрию, был Моравск. Грамоты подняли здесь мятеж: жители и ратные люди кричали, что они не хотят знать Бориса, а желают служить законному государю, Дмитрию Ивановичу. Воеводы стали было противиться народному желанию; их связали, а Дмитрию было послано заявить, что город сдается ему по доброй воле.
Затем взят был Чернигов после незначительной перестрелки с казаками. Села и деревни в Северском краю с радостью подчинились Лжедмитрию. Жители не только не разбегались, когда приближалось его войско, но выходили навстречу, с умилением глядели на своего царя, чудесно спасенного Богом, громко кричали ему «многая лета!».
11 ноября отряд Лжедмитрия подошел к Новгороду-Северскому. Здесь впервые он встретил отпор. Воеводой в городе был умный, храбрый и хорошо знавший ратное дело Петр Федорович Басманов; он сумел забрать в свои руки и знатных людей, и простых. Напрасно пытались убедить его сдаться, напрасны были и все попытки силой взять город. Поляки подъезжали к стенам, убеждали осажденных сдаться, грозили истребить и старых и малых, если они будут еще противиться.
— Убирайтесь! — кричал им со стены Басманов. — У нас государь, царь и великий князь всея Руси Борис Феодорович — в Москве, а ваш Дмитрий — вор и изменник!
Пушки у Басманова были хорошие, пушкари стреляли из них довольно метко и перебили да перекалечили немало народу.
Поляки, охочие более до грабежа и разгула, чем до упорной войны, утомились долгой осадой и уже начали роптать. Между тем как Новгород-Северский стойко держался, другие города сами добровольно переходили в подданство Лжедмитрию, которого считали своим законным государем.
19 ноября пришла к нему весть, что Путивль сдается со всем своим уездом и путивляне связали своих воевод, не хотевших изменить Борису. 24 ноября прискакал гонец из Рыльска с радостной вестью, что там признали Дмитрия царем.
Не прошло и нескольких часов, как новая радость: целая Комарницкая волость сдалась с городом Севском, а воеводы схвачены. Через неделю Курск признал Дмитрия, на другой день сдались Кромы, затем Белгород. Войско Лжедмитрия росло с каждым днем. Оно уже доходило до 15 тысяч: русские служилые люди Северской области и казаки охотно шли на службу к щедрому царевичу… Но Новгород-Северский упорно держался благодаря Басманову. На выручку осажденным послана была рать под начальством князя Мстиславского, самого знатного из бояр, но плохого вождя. На беду для Бориса, уже и среди ратных людей замечалась «шатость», начинали и здесь поговаривать о том, что Дмитрий — настоящий царевич.
Несмотря на то, что рать, присланная царем, втрое превосходила отряд Лжедмитрия, он немедля начал бой и разбил Мстиславского: у русских, по выражению современника, «не было рук» для битвы с тем, кого они считали своим законным государем. На помощь раненому Мстиславскому был послан Василий Иванович Шуйский, который незадолго перед тем, в угоду Борису, в Москве пред всем народом свидетельствовал о смерти настоящего царевича Дмитрия… Отважный Лжедмитрий снова напал на царское войско, 21 января 1605 года, при Добрыничах, недалеко от города Севска, но, несмотря на всю свою храбрость, понес полное поражение. Его отряд сильно пострадал от пушек, которых было много у Шуйского. Положение Лжедмитрия было очень плохо. Поляки еще под Новгородом-Северским убедились, что дело не обойдется без упорной борьбы, стали роптать и требовать жалованья. Лжедмитрий не мог удовлетворить их; поднялся мятеж, и многие поляки ушли от него. Теперь же, после поражения, казалось, затея Лжедмитрия кончится печально для него. Он заперся в Путивле и подумывал было бежать в Польшу, но в это время ему явилась подмога: на службу к нему пришло четыре тысячи донских казаков. Царские воеводы действовали вяло — упустили удобный случай окончательно уничтожить противника и дали ему возможность снова окрепнуть. Царь был недоволен своими воеводами; они не могли взять даже небольшой крепости Кромы, где заперлись донские казаки со своим атаманом Корелою. Видно было, что бояре ведут дело нехотя, «норовя окаянному Гришке», как говорили современники. Но все-таки дела Лжедмитрия были плохи: в Польше начинали уже остывать к его предприятию; еще одна-две неудачи, и он бы погиб. Но теперь более хлопотали о его деле русские, враги Бориса, перешедшие на сторону Лжедмитрия. Да и как им было не хлопотать?! Кончись неудачей его затея, и они из приближенных слуг царя обращались в жалких беглецов и вместо богатых и великих милостей на долю их выпадали бездомное скитальчество, бедность и презрение. К счастью Лжедмитрия, в царском войске было немало тайных доброхотов его, а воеводы, видимо, не хотели воспользоваться всеми своими силами, щадили его, а между тем в царском войске начались болезни, наконец открылась сильная смертность.