Кроткий и смиренный Феодосий был в то же время очень строг, тверд и непоколебим, где надо было изобличить неправду. Когда, изгнав из Киева Изяслава, завладел его княжеством Святослав, Феодосий строго обличал его за это, не раз в присутствии бояр и княжих людей укорял князя за его несправедливость к брату и насилие и просил бояр передать свои слова князю. Мало того. Он сам написал ему большое послание, где сравнивал поступок его с преступлением Каина. Князь, прочитав это обличение, пришел в ярость… Братия, опасаясь за подвижника, умоляла его смириться и не раздражать князя. Многие бояре, приходившие в обитель, упрашивали игумена о том же и говорили, что Святослав грозит послать его в заточение.
– Радуюсь я этому, – сказал Феодосий, – для меня это самое лучшее в жизни. Чего мне бояться? Потери ли имущества или богатства? Лишусь ли детей или сел? Нагими мы пришли в этот мир, нагими же подобает нам и уйти из него.
Феодосий продолжал свои обличения. И принужден был великий князь смириться перед иноком, сиявшим своим благочестием. Сила смирилась перед правдою. Князь старался даже сблизиться с обличителем своим, часто приезжал в обитель к нему, искал его беседы, кротко выслушивал укоры его, с радостью принимал наставления. К нему обращались часто миряне с просьбою заступиться за них, попросить за них у князей и бояр. Князья и бояре чтили Феодосия как праведника и охотно исполняли его просьбы.
Князья не только приходили сами к Феодосию, но нередко приглашали его к себе. Раз пришел он к Святославу во время пира. Гремела музыка, раздавались песни, плясали скоморохи… Подвижник сел поодаль, печально опустив голову, и наконец, обратившись к князю, проговорил:
– Будет ли так на том свете?!
Князь понял, как оскорбляет мирское веселье смиренного инока, проводящего дни и ночи в покаянии, слезах и молитве, и велел тотчас же прекратить веселье. С тех пор как только докладывали князю о приходе игумена, музыка и веселье прекращались. Князь так уважал Феодосия, что говорил ему:
– Если бы отец мой встал из мертвых, я так не был бы обрадован этим, как твоим приходом!
Феодосий, несмотря на то что Святослав благоговел перед ним и много добра сделал для братии, все-таки не простил ему проступка: на ектениях во время богослужения в монастыре всегда молились сначала за Изяслава как законного великого князя, а за ним уже поминали Святослава…
От Феодосия до нашего времени сохранилось несколько поучений: одни из них касаются монашеской жизни, другие вообще христианских обязанностей. В одной проповеди своей «О казнях Божиих» он признает голод, болезни, нашествие врагов карою небесною за грехи; указывает на разные языческие суеверия народа, нерасположение его к духовным лицам (встречу, например, с чернецом, с черницею народ считал дурным предзнаменованием). Нападает также Феодосий на чародейство, на гаданья, на ростовщичество, на мирские забавы, на музыку и пляску. Более всего укоряет он за пьянство: как видно, этот порок был и в ту пору сильно распространен. Особенно в своих поучениях предостерегает он сближения с иноверцами – латинцами: он, видимо, опасался, чтобы они не совратили русских в свою веру.
Монастырь все более и более расширялся; благодаря вкладам и пожертвованиям он год от года богател; число братии росло. Задумал Феодосий воздвигнуть большую каменную церковь в честь Успения Богородицы. Великий князь Святослав подарил для новой церкви хорошее место близ старого Печерского монастыря и пожертвовал большие деньги (около ста гривен золота) на сооружение ее. Были и другие пожертвования. Закладка церкви происходила в 1073 г. Феодосий с братией ежедневно работал при постройке и помогал мастерам. Но не пришлось ему дожить до окончания ее: он сильно занемог и скоро почувствовал приближение кончины. Созвал он всю братию. Все плакали.
– Чада мои, любимая братия, – говорил он, – отхожу я уже к Владыке нашему Господу Иисусу Христу; изберите себе сами игумена и повинуйтесь ему, как духовному отцу, бойтесь его…
Затем умирающий заповедал, чтобы погребли его в той пещере, куда он обыкновенно удалялся во время Великого поста. Горько плакали все иноки. Феодосий утешал их:
– Обещаюсь вам, что я только телом отхожу, а духом вечно пребуду с вами.
Он скончался 3 мая 1074 г. на 65 году от роду. За год перед тем скончался Антоний 90 лет.